浙江大学有机化学试题库(推导结构)

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资源描述

1.某化合物分子式为C6H12O,不能起银镜反应,但能与羟胺作用生成肟,在铂催化下加氢可生成一种醇,该醇经去水,臭氧分解后,得到两种液体,其中之一能起碘仿反应但不能与菲林试剂反应,另一种则能起银镜反应,但不起碘仿反应。试写出该化合物结构式。(CH3)2CHCOCH2CH32.分子式为C8H14O的化合物A,与NH2OH作用、并可以很快使溴褪色。A被热KMnO4氧化后可生成丙酮及另一化合物B。B具有酸性,和NaOCl反应可生成氯仿及丁二酸,试写出A、B的结构式。A:(CH3)2C=CCH2CH2CHOB:CH3COCH2CH2COOH3.某醇经氧化脱氢生成一种酮。该酮分子式为C5H10O,经氧化后可生成乙酸和丙酸。试推导该醇的结构。CH3CH2CH(OH)CH2CH34.某化合物A的分子式为C5H12O、经K2Cr2O7、H2SO4氧化后生成分子式C5H10O的化合物B。B不能起碘仿反应,亦不起银镜反应,B与金属镁作用生成C10H22O2化合物C,C能与高碘酸作用又可生成B。C与浓H2SO4作用生成C10H20O化合物D。D能与氨基脲(NH2NHCONH2)作用生成结晶,D不能起银镜反应。试写出A、B、C、D结构及相关反应式。CH3CH2CH(OH)CH2CH3CH3CH2COCH2CH3(CH3CH2)3CCOCH2CH35.分子式为C12H18N2的苯腙用盐酸处理后生成的羰基化合物,不与多伦试剂、亚硫酸氢钠作用。试写出该苯腙的可能结构。6.分子式为C8H16化合物A,经臭氧分解后生成B、C两种化合物。B能起银镜反应,但不起碘仿反应。C能与苯肼作用,但不与NaHSO3作用。试推导A、B、C的结构。CH3CH2CHO7.分子式为C9H16O化合物A,经臭氧氧化后生成B、C两种化合物,B能与NH2OH作用,但不与NaHSO3作用,C能起碘仿反应同时生成一种酸,酸的结构为CH2(COOH)2。试写出A、B、C的结构。HOOCCH2COCH38.一个化合物的分子式为C7H12,用KMnO4氧化时生成环戊甲酸,当该化合物与浓H2SO4反应后,经水解生成醇C7H14O,该醇可以起碘仿反应。试推测该化合物结构。CH3HIO4[O]MgOrCH3CH2CH3CH2CH2CH3CH2CH3CCOHOHH2SO4(CH3)2CHCH3CH2C=NNHCH3CH2CHCH3CH2C=NNHABCDCH3CH2CH3CH2C=CHCH2CH3CH3CH2CH3CH2C=OABCCH3CH2CH3CH2C=CHCH2COCH3CH3CH2CH3CH2C=OABCCH=CH29.分子式为C10H14O的化合物,经氧化后生成对苯二甲酸,并能起碘仿反应。试预测其结构。10.一个化合物A分子式为C7H14O2,与Pb(OAc)4作用生成C7H12O2的化合物B。B与NH2OH作用生成肟,并能被菲林试剂氧化。当B用NaOI处理后,经酸化生成CHI3和HOOC(CH2)4COOH。试预测A、B可能结构。11.化合物A、B、C的分子式均为C3H6O,但性质有如下的差别:2,4-二硝基苯肼I2+KOHA++B+—C—+试写出A、B、C的结构。CH3COCH3CH3CH2CHOCH2CHCH312.某化合物A与热的氢溴酸作用生成两种化合物B、C,B与湿Ag2O作用生成D,D与冷卢卡试剂根本不作用。C与湿Ag2O作用生成E,E不能很快与卢卡试剂作用,但放置一段时间后可得到不混溶的液体。D、E均能起碘仿反应,D经过氧化可生成一种醛F、F与甲基碘化镁作用经水解后又生成E。试依据上述事实推测A的结构。CH3CH2OCH(CH3)213.一种芳香醛和丙酮在碱作用下可生成分子式为C12H14O2的化合物A,A经碘仿反应后生成C11H12O3的化合物B。B经催化下加氢可生成C。B、C经氧化均生成C9H10O3的化合物D,D经HBr处理后生成邻羟基苯甲酸,试写出A的结构。14.一个化合物A分子式为C5H12O,室温下不与金属钠反应,A与过量的热HBr作用生成B、C。B与湿Ag2O作用生成D,D与卢卡氏(Lucas)试剂难反应。C与湿Ag2O作用生成E,E与Lucas试剂作用时放置一段时间有浑浊现象,E的组成为C3H8O,D、E与CrO3反应分别得醛F和酮G。试写出A的结构及相关反应简式。CH3CH2OCH(CH3)2CH3CH2Br+CH3CHBrCH3CH3CH2BrCH3CH2OHCH3CHOCH3CHBrCH3CH3CH(OH)CH3CH3COCH3OrCH3CH2CHCH3OHCH2CHCH3CH3OHOHOHCH3CH=CHCOCH3CHOCH3OBAOBCAOC2H5AHBrBCDFGECrO3Ag2OAg2OCrO315.一个化合物A:(1)经测定其分子式为C6H14O;(2)常温下不与金属钠作用;(3)与过量HI作用后所得产物再与湿Ag2O作用得到相同的产物B;B与Lucas试剂反应很慢。试写出A的结构及相关反应简式。16.化合物A的分子式为C6H12O,与溴的四氯化碳溶液不起反应;常温下与金属钠亦不起反应;和稀盐酸或稀NaOH反应得到化合物B(C6H14O2)。B与当量的高碘酸反应只得一种醛C,试写出相关化合物的结构及反应简式。17.化合物A的分子式为C8H9OBr,能溶于冷浓H2SO4中。不与稀、冷KMnO4反应,亦不与Br2/CCl4反应,A用AgNO3处理时沉淀生成。A与热碱性KMnO4反应得到B(C8H8O3)。B与浓HBr共热得C。C与邻羟基苯甲酸的熔点相同。试写出它们的结构及相关反应简式。18.某化合物A的分子式为C5H12O,氧化脱氢后生成一种酮B,A脱水生成一种烯烃C,C经KMnO4氧化得到一酮和一羧酸。试推测该醇的结构,并写出反应简式。19.一化合物A的分子式为C4H10O,A与CrO3/H2SO4反应得到产物B;A脱水只得一种烯烃C;C与稀、冷KMnO4反应得到产物D;D与HIO4反应得到一种醛E和一种酮F。试写出A至F各种化合物的结构式及相关的反应简式。A(CH3)2CHCH2OH(CH3)2CHCHO(CH3)2C=CH2BCrO3/H2SO4H2SO4C稀、冷KMnO4(CH3)2CCH2OHOHDHIO4HCHO+(CH3)2C=OEF(CH3)2COHOHH2COHOHA─H2BC(CH3)2CHCHCH3OH(CH3)2CHCCH3O─H2O(CH3)2C=CHCH3KMnO4(CH3)2C=O+CH3COOHOHCOOHOCH3CH2BrOCH3COOHKMnO4/OHˉHBrABCCH3CH2CHCHCH2CH3OABCH3CH2CHCHCH2CH3OHOHCCH3CH2CHOH+,orOHˉHIO4ABr2/CCl4ANaAANaCH3CH2CH2OHCH3CH2CH2OCH2CH2CH3过量HICH3CH2CH2IAg2OLucas试剂很慢20.某化合物A的分子式为C3H8O2,A不与Pb(OAc)4发生反应,在酸催化下可得到化合物B,B可由3-己烯经臭氧分解得到。试推测A的结构,并写出其产物B生成的途径。21.具有旋光性的化合物A,能与Br2/CCl4反应,生成一种具有旋光性的三溴代产物B;A在热碱溶液中生成一种化合物C;C能使溴的四氯化碳溶液褪色,经测定无旋光性;C与CH2=CHCN反应可以生成。试写出A、B、C的结构。ACH2=CHCHCH3BCH2CHCHCH3CCH2=CHCH=CH222.化合物A的分子式为C7H14,它具有光学活性。它与HBr作用生成主要产物B,B的构造式为:试写出A的结构。A的结构23.化合物A、B、C均具有分子式C4H9Br。A与NaOH水溶液作用生成C4H10O的醇,B与NaOH水溶液作用生成C4H8的烯,C与NaOH水溶液作用生成C4H10O、C4H8的混合物,试写出A、B、C的可能结构。ACH3CH2CH2CH2BrorCH3CHCH2BrBCH3CCH3CHCH2CH324.某芳烃分子式为C9H12,用KMnO4激烈氧化后,可得到一种二元酸,原来芳烃经硝化后得到两个一硝基化合物。试推导该芳烃的结构。25.三溴苯经硝化后只得到一种一硝基化合物。试推测三溴苯的结构。26.某芳烃的分子式为C16H16,臭氧化分解产物为C6H5CH2CHO,强烈氧化得到苯甲酸(C6H5COOH)。试推测该芳烃的结构。CNBrBrBrCH3CH2CH3HOCH2CH2CH2OHCCH3CH3CH3BrBrBrBrBrCCHCH2CH3CH3CH3CH3BrCH2CH3CH3CH3***CH3CH2CHOH+,重排ABAPb(OAc)427.一烃的分子式为C8H10,与Br2/CCl4溶液不反应,与热的KMnO4溶液作用,分离提纯后得到一晶体;这个烃经单硝化后只得一种产物。试写出这个烃的结构式及相关的反应方程式。28.一烃的分子式为C9H12不起典型的加成反应;易发生硝化、磺化等取代反应;能被KMnO4氧化;臭氧化分解只得CH3COCHO。试写出这个烃的结构式。29.茚的分子组成为C9H8,能迅速使Br2/CCl4和稀的KMnO4溶液褪色;温和氢化时只吸收1摩尔氢生成茚满(C9H10),茚在强烈条件下氢化时,可吸收4摩尔氢,茚强烈氧化时生成邻苯二甲酸。试写出茚和茚满的结构。30.一烃的分子式为C10H14,不起典型的加成反应,易发生硝化、磺化等取代反应,被热酸介质KMnO4氧化生成对苯二甲酸,若用硝酸在温和条件下氧化则得到对甲基苯甲酸。写出这个烃的可能结构。茚茚满CH3CH3CH3NO2CH3CH3CH3CH3COOHHOOCXHNO3KMnO4Br2/CCl4CH2CH=CHCH2CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3CH3

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