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卤代烃一、结构性质：是卤代烃的官能团。C—X之间的共用电子对偏向，形成一个极性较强的共价键,分子中C—X键易断裂。1.物理性质（1）溶解性：不溶于水，易溶于大多数有机溶剂。（2）状态、密度：CH3Cl常温下呈态，C2H5Br、CH2Cl2、CHCl3、CCl4常温下呈液态且密度1g/cm3。2.化学性质（以CH3CH2Br为例）⑴取代反应①条件：，加热②化学方程式：。⑵消去反应①实质：从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个分子，从而形成不饱和化合物。反应方程式：。②规律Ⅰ没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Br。Ⅱ有邻位碳原子，但邻位碳原子上的卤代烃也不能发生消去反应。例如：Ⅲ有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。例：CH3—CH===CH—CH3＋NaCl＋H2O③二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些。有些二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键。例如：CH3—CH2—CHCl2＋2NaOH――→醇△CH3—C≡CH＋2NaCl＋2H2O四、消去反应与水解反应的比较反应类型反应条件键的变化卤代烃的结构特点主要生成物水解反应C—X与H—O键断裂C—O与H—X键生成含C—X即可醇消去反应C—X与C—H键断裂(或—C≡C—)与H—X键生成与X相连的C的邻位C上有H烯烃或炔烃提示：卤代烃的水解反应可在碳链上引入基；卤代烃的消去反应可在碳链上引入或碳碳。练习：1溴丙烷()和2溴丙烷()分别与NaOH的乙醇溶液共热的反应中，两反应()A．产物相同，反应类型相同B．产物不同，反应类型不同C．碳氢键断裂的位置相同D．碳溴键断裂的位置相同练习：在光照条件下，将1molCH4与1molCl2混合充分反应后，得到的产物是（）A．CH3ClHClB．CCl4HClC．CH3ClCH2Cl2D．CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl4HCl练习：以2-溴丙烷为原料制取1，2-丙二醇，需要经过的反应是（）A．加成—消去一取代B．取代一消去—加成C．消去—取代一加成D．消去—加成—取代练习：有机物CH3—CH===CH—Cl不能发生的反应有()①取代反应②加成反应③消去反应④使溴水褪色⑤使KMnO4酸性溶液褪色⑥与AgNO3溶液生成白色沉淀⑦聚合反应A．①②③④⑤⑥⑦B．⑦C．⑥D．②练习：下列物质中，不能发生消去反应的是（）B．CH3CH2BrD．CH2ClCH2CH3五、检验卤代烃分子中卤素的方法（X表示卤素原子）1．实验原理R—X＋H2O――→NaOH△R—OH＋HX、HX＋NaOH===NaX＋H2O、HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2O、AgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3根据沉淀(AgX)的颜色可确定卤素：AgCl(白色)、AgBr(浅黄色)、AgI(黄色)。2．实验步骤(1)取少量卤代烃(2)加入NaOH水溶液(3)加热(4)冷却(5)加入稀HNO3酸化(6)加入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色。即RX――→加NaOH水溶液△R—OHNaX――→加稀HNO3酸化R—OHHX――→加AgNO3溶液若产生白色沉淀，卤原子为氯原子若产生浅黄色沉淀，卤原子为溴原子若产生黄色沉淀，卤原子为碘原子练习：检验溴乙烷中溴元素存在的实验、操作和顺序正确的是（）①加入AgNO3溶液②加入NaOH溶液③加入适量HNO3④加热煮沸一段时间⑤冷却A.②④⑤③①B.①②④C.②④①D.②④⑤①练习：为检验某卤代烃(R-X)中的X元素，下列操作：(1)加热煮沸；(2)加入AgNO3溶液；(3)取少量该卤代烃；(4)加入足量稀硝酸酸化；(5)加入NaOH溶液；(6)冷却。正确的操作顺序是：（）A.(3)(1)(5)(6)(2)(4)B.(3)(5)(1)(6)(4)(2)C.(3)(2)(1)(6)(4)(5)D.(3)(5)(1)(6)(2)(4)练习：下列过程中，发生了消去反应的是（）A.C2H5Br和NaOH溶液混合共热B.一氯甲烷和苛性钾的乙醇溶液混合共热C．一溴丁烷与KOH的丁醇溶液混合共热D．氯苯与NaOH溶液混合共热练习：组成为C3H2Cl6的卤代烃，可能存在的同分异构体有（）A．3种B．4种C．5种D．6种练习：下列反应中属于水解反应的是()A．CH4＋Cl2CH3Cl＋HClB．CH≡CH＋HCl―→CH2===CHClC．CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBrD．CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O练习：将1-氯丙烷跟NaOH的醇溶液共热，生成的产物再跟溴水反应，得到一种有机物，它的同分异构体有(除它之外)()A．2种B．3种C．4种D．5种练习：分子式为C8H10的芳香烃，苯环上的一溴取代物有3种同分异构体，该芳香烃的名称是：（）A．乙苯B．邻二甲苯C．对二甲苯D．间二甲苯练习：下列物质分别与NaOH的醇溶液共热后，能发生消去反应，且生成的有机物不存在同分异构体的是()练习：分子式为C4H9Cl的有机物有（）A．2种B．3种C．4种D．8种练习：C3H6ClBr的同分异构体有种。（）A.4B.5C.6D.7练习：进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同产物（）A．B．C．D．练习：下列化合物中，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是（）A、一氯甲烷B、氯乙烷C、乙醇D、乙酸乙酯练习：下列有关除杂质（括号中为杂质）的操作中，肯定错误的是A．乙烷（乙烯）：通过盛有足量溴水的洗气瓶B．溴乙烷（乙醇）：多次加水振荡，分液，弃水层C．苯（甲苯）：加酸性高锰酸钾溶液，振荡，分液除去D．溴苯（溴）：加稀氢氧化钠溶液充分振荡洗涤后分液练习：若1mol分别与浓溴水和NaOH溶液完全反应，消耗Br2和NaOH的物质的量分别是A．1mol、2molB．2mol、3molC．3mol、2molD．3mol、3mol练习：某烃1mol最多能和2molHCl加成，生成氯代烃，此氯代烃lmol能和6molCl2发生取代反应，生成物中只有碳氯两种元素，此烃为A．C2H2B．C2H4C．C3H4D．C6H6练习：根据下面的反应路线及所给信息填空．(1)A的结构简式是____________，名称是________．(2)①的反应类型是______________；②的反应类型是______________．(3)反应④的化学方程式是____________________________________________．练习：C3H7Cl的结构有两种，分别为CH3CH2CH2Cl和(1)CH3CH2CH2Cl在NaOH水溶液中受热反应的化学方程式是________________________________________________________________________，反应类型为________．(2)在NaOH乙醇溶液中受热反应的化学方程式是________________________________________________________________________，反应类型为________．练习：（10分）下表是A､B两种有机物的有关信息:根据表中信息回答下列问题:A与含溴的四氯化碳溶液反应的生成物的名称为________________;写出在一定条件下,A与水反应的化学反应方程式___________｡(2)A的同系物用通式CnHm表示,B的同系物用通式CxHy表示,当A､B同系物分别出现同分异构体时,碳原子数最小值n=________,x=________｡(3)B具有的性质是______________(填序号)｡①无色无味液体;②有毒;③不溶于水;④密度比水大;⑤与酸性KMnO4溶液和溴水反应使之褪色;⑥任何条件下不与氢气反应;⑦使溴水颜色变浅或褪色24．已知：1，3-丁二烯(CH2==CH—CH==CH2)与足量的氯气发生加成反应可以生成1，2，3，4-四氯乙烷(CH2Cl—CHCl—CHCl—CH2Cl)。现以氯苯为原料经以下步骤制取。(1)①③步反应属于_________反应类型,B的结构简式为_________。(2)②步反应所需的试剂和条件是__________________。(3)写出④⑤两步的化学方程式:__________________、________________。