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教学目的：1.掌握乙醇的结构式、性质和用途2.了解羟基-OH的特性和醇的同系物。了解乙二醇和丙三醇的用途教学重点：乙醇的性质和用途人教大纲版09届高考化学总复习第46讲乙醇醇类一、乙醇的物理性质工业酒精约含乙醇96%以上（质量分数）无水酒精99.5%以上（质量分数）医用酒精75%（体积分数）饮用酒视度数而定体积分数。⑵如何检验酒精是否含水？用工业酒精与新制生石灰混合蒸馏，可得无水酒精。用无水硫酸铜检验.⑴如何由工业酒精制取无水酒精？【问题】⑴乙醇是一种无色液体，具有特殊香味的液体，⑵比水轻，沸点78℃，易挥发，⑶是一种良好的有机溶剂，也能与水以任意比互溶。HHOOHHHOC2H5乙醇与水分子间作用力-----氢键示意图思考如何除去乙醇中混有的溴乙烷？答：⑴加水、分液、加生石灰蒸馏；⑵或直接分馏。二、乙醇的分子结构实验测定分子式为C2H6O,试推测可能有的结构？H—C—C—O—HA式HHHHA为强极性分子，B为弱极性分子，两者互为同分异构体，究竞那一个是乙醇的分子结构式？要由实验确定。问题：H—C—HB式HHHHCO类比Na与水反应：H—O—HH++OH-C2H5—O—H？问题：如何设计实验确认？乙醇与钠反应定性讨论⑴若乙醇分子内只有1个H可以被Na置换，则nC2H6O：nH2=2：1⑵若乙醇分子内6个H全部可以被Na置换，则nC2H6O：nH2=1：3定量实验：实验测定,4.6克(0.1mol)无水酒精可与足量金属钠反应,收集到标况下1.12升(0.05mol)氢气：nC2H6O∶nH2=2∶1实验结论：A式而B则为甲醚的分子结构,甲醚不能与钠反应由此证明乙醇的结构式应为_______，乙醇的官能团为-OH。乙醇分子有四种断键方式，这就决定了乙醇的化学性质。结构分析①②③④H—C—C—O—HHHHH问题：乙醇分子有几种不同性质H？乙醇分子有几种断键方式？二、乙醇的分子结构三、乙醇的化学性质1、与活泼金属反应（如Na、K、Mg、Al等）演示钠与无水酒精的反应：乙醇钠2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑2CH3CH2OH+Mg(CH3CH2O)2Mg+H2↑乙醇镁H—C—C—O—H，HHHH①处O—H键断开①注意几个问题（1）该反应属于反应，为什么？（2）为什么反应速率比水慢呢？（3）乙醇是非电解质，乙醇钠是离子化合物乙醇钠的水溶液因水解而呈碱性，但它不是盐类CH3CH2O-Na++H2OCH3CH2OH+NaOHa.乙基是一个斥电子基团，使乙醇分子中羟基的电子云分布比水分子相对密集，不利于断裂。b.羟基极性：水＞乙醇c.电离程度：水＞乙醇置换2、与卤化氢（HX）发生取代反应用1∶1中等浓度的硫酸、NaBr、CH3CH2OH共热，生成溴乙烷：NaBr+H2SO4NaHSO4+HBrCH3CH2—OH+H—BrCH3CH2Br+H2O△△H—C—C—O—H，HHHH②②处C-O键断开该取代反应能在碱性条件下进行吗？问题：能不能用98%的浓硫酸？取代反应通式：R—OH+H—XR—X+H2O△浓硫酸有强氧化性和脱水性，不仅能使Br-离子氧化为红棕色的Br2，而且还能使乙醇脱水。问题：3、氧化反应⑴燃烧CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O烃的衍生物燃烧通式:CxHyOz+(x+y/4-z/2)O2xCO2+y/2H2O点燃点燃（2）能使酸性高锰酸钾溶液褪色演示：（2）催化氧化由此可见，实际起氧化作用的是CuO，Cu是催化剂总式2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCu△黑色又变为红色，液体产生特殊气味（乙醛的气味）2Cu+O22CuO红色变为黑色△CH3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O△乙醛乙醇练习写出下列有机物氧化的反应方程式:⑴.CH3CH2CH2OH⑵.CH3CH(OH)CH2CH3⑶.2—甲基—2—丙醇醇氧化机理:①-③位断键①③R2—C—O—HR1H+O—O2生成醛或酮+2H2O—C=OR1R22Cu△小结：叔醇(连接-OH的叔碳原子上没有H)，则不能去氢氧化。COH，R2R1R3(3).(2).2CH—OH+O2R2R1Cu△(1).2R—CH2—OH+O2Cu△连接-OH的碳原子上必须有H,才发生去氢氧化(催化氧化)伯醇(-OH在伯碳-首位碳上)，去氢氧化为醛2R—C—H+2H2O仲醇(-OH在仲碳-中间碳上)，去氢氧化为酮O=2R1—C—R2+2H2O4、脱水反应(1)分子内脱水--消去反应CH2=CH2↑+H2O浓H2SO4170℃②④②处C-O键，④处C-H键断开后形成C=C键②C-O:357.7kJ/mol④C-H:415.3kJ/mol①O-H:462.8kJ/molH—C—C—HHHHOH(2)分子间脱水—取代反应CH3CH2--OH+H--OCH2CH2CH3CH3CH2--O--CH2CH2CH3+H2O浓H2SO4140℃思考：CH3—C—CH—CH3CH3CH3OH⑴能否被氧化?产物名称是什么？⑵能否发生消去反应？产物名称是什么？练习：写出下列有机物在浓硫酸的催化（170℃）下脱水的反应方程式：⑴1—丙醇⑵2—丁醇⑶2，3—二甲基—2—丁醇⑷2，2—二甲基—1—丙醇试小结乙醇结构与性质关系：置换反应→CH3CH2ONa取代反应→CH3CH2BrA.①处断键：B.②处断键：C.③,①处断键：D.④,②处断键：消去反应→CH2=CH2④①③H—C—C—O—HHHHH②氧化反应→CH3CH2OH醛或酮C=OR1R2CHOHR1R2四、乙醇的工业制法CaO,△蒸溜2.乙烯水化法:酒精溶液无水酒精1.发酵法:含糖类丰富的各种农产品经发酵，分馏可得到95%的乙醇。H2SO4△、PCH2=CH2+H—OHCH3CH2OH醇是分子里含有跟（链）烃基或芳香烃的侧链相连的羟基的化合物。一元醇二元醇多元醇（三元醇）⑴.按羟基数分脂肪醇脂环醇（环戊醇）芳香醇（苯甲醇）饱和一醇不饱和一醇⑵.按烃基分乙二醇60%水溶液凝固点-49℃故乙二醇常用作内燃机抗冻剂丙三醇俗称甘油，用于加工发革,防冻剂，润滑剂，制硝化甘油。2.分类：五、醇类1.概念：3.饱和一元醇通式：注意：碳原子数相同的醇和醚互为同分异构体。4.醇类的通性：5.醇类的命名：a.最长主链必须含—OH，b.编号从离—OH最近端开始。例1.在中学范畴内，写出分子式为C5H12O的同分异构体的结构筒式。⑴官能团异构（类别异构）⑵碳链异构⑶位置异构6.醇类同分异构体写法：将分子式为C2H6O、C3H8O的两种醇的混合物与浓硫酸混合共热，可生成哪些有机物？请写出它们的结构简式。☆CH3CH2OH、CH3CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH3☆CH2=CH2CH3-CH2=CH2☆CH3CH2-O-CH2CH3CH3CH2CH2-O-CH2CH2CH3(CH3)2CH-O-CH(CH3)2CH3CH2-O-CH2CH2CH3CH3CH2CH2-O-CH(CH3)2CH3CH2-O-CH(CH3)2【综合应用例题2用普通酒精制无水酒精的方法是（）A．加入NaOH溶液蒸馏B．用浓硫酸脱水C．加入无水硫酸铜过滤D．加入新制的生石灰蒸馏【分析】酒精与水混溶，难以分离，须加入吸水剂进行蒸馏，氢氧化钠溶液吸水能力差；浓硫酸虽有较强的吸水性，但会将乙醇氧化；硫酸铜也要溶于乙醇中，难以过滤除去，故答案为D。【答案】D例题2下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是()【分析】发生消去反应的条件是：与—OH相连的碳原子的相邻的碳原子有H原子，上述醇中B没有。与羟基(-OH)相连的碳原子上有H原子的醇能被氧化，但只有含有2个氢原子的醇(即含有—CH2OH)才能转化为醛。【答案】C例题3A、B、C三种醇同足量的金属钠完全反应，在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为3∶6∶2，则A、B、C三种醇分子里羟基数之比是()A．3∶2∶1B．2∶6∶3C．2∶1∶3D．3∶1∶2【分析】醇羟基中的H可与活泼金属(如：Na)发生反应产生H2，其关系式为—OH~Na~H2，根据产生相同的H2，可推知物质的量之比为3∶6∶2的三种醇中含有的羟基的物质的量相同(假设为amol)，则有羟基数之比为，即为2∶1∶3，答案选C。【答案】C例题4有两种饱和一元醇的混合物共4.586g与3.5g钠反应，生成H2在标准状况下的体积为1120mL，这两种醇分子之间相差一个碳原子，则这两种醇是()A．甲醇和乙醇 B．乙醇和1－丙醇C．2－丙醇和1－丁醇 D．无法判断【分析】解本题时首先要判断混合物能否与金属钠完全反应。一元醇与钠反应时，每产生1molH2需消耗2molNa，现产生H21120mL即0.05mol，则需Na0.1mol即2.3g，因为2.33.5，所以钠过量，醇完全反应。接着求算混合物的平均摩尔质量，产生0.05molH2时需消耗饱和一元醇0.10mol，则混合物的平均摩尔质量为4.586g/mol，因此，两种饱和一元醇的相对分子质量要么同为45.86，要么一种大于45.86，另一种小于45.86，由于甲醇的相对分子质量为32，乙醇的相对分子质量为46，故本题答案为A。【答案】A例题5回答有关以通式CnH2n+1OH所表示的一元醇的下列问题：(1)出现同分异构体的最小n值是。(2)n＝4的同分异构体中，氧化后能生成醛的醇有个，它们的结构简式是(3)具有同分异构体的醇和浓硫酸加热时，只能得到一种不饱和烃(烯烃类)，符合这一结果的醇的n值为。【分析】(1)饱和一元醇(不含醚)有同分异构体时，n值最小为3，即CH3CH2CH2OH和CH3CHOHCH3(2)能氧化为醛的醇应具有“－CH2OH”结构，当n＝4时，C3H7－CH2OH可氧化为醛，而C3H7－，有两种结构，故n＝4的饱和一元醇能氧化为醛的有两种：CH3CH2CH2CH2OH和(CH3)2CHCH2OH。(3)n值应为3，当n3时，醇发生消去反应所得的烯烃具有同分异构体，如n＝4时，生成的烯烃有三种：CH3CH2CH＝CH2、CH3CH＝CHCH3和CH3CH2CH＝CH2和(CH3)2CH＝CH2。【答案】(1)3(2)2；CH3CH2CH2CH2OH、(CH3)2CHCH2OH；(3)3