烷烃环烷烃命名

烃（碳氢化合物）：只由C、H两种元素组成的化合物。烃脂肪烃脂环烃芳香烃饱和脂肪烃——烷烃不饱和脂肪烃烯烃炔烃烷烃：脂肪烃分子中只含有C－C单键和C－H键的烃。一、烷烃的同系列烷烃的通式为：CnH2n+2,n表示碳原子数目。最简单的烷烃是甲烷。凡具有同一个通式，在组成上相差CH2及其整数倍的一系列化合物，称为同系列。同系列中的各化合物互为同系物。同系物具有相似的化学性质，物理性质则随着碳原子数目的增加而呈现规律性的变化。相邻的同系物在组成上相差CH2，这个CH2称为系差。同系列中，所有化合物的物理性质，均随着分子质量的增高而呈规律性变化。利用这一规律，可推测某一同系物的物理性质。第二章烷烃2－1烷烃的同系列及同分异构现象二、烷烃的同分异构现象1.同分异构现象同分异构现象是指分子式相同但结构不同的现象。分子式相同但结构不同的化合物称为同分异构体。构造是指分子中原子互相连接的方式和次序。分子式相同，而构造不同的异构体称为构造异构体。这种现象称为构造异构现象。构造异构现象是有机化学中普遍存在的异构现象的一种，除此而外,异构现象还包括立体异构。构造异构立体异构构型异构构象异构异构现象烷烃同系列中，甲烷、乙烷、丙烷只有一种结合方式，没有异构现象，从丁烷起就有同分异构现象。在烷烃分子中随着碳原子数的增加，异构体的数目增加得很快。对于低级烷烃的同分异构体的数目和构造式，可利用碳链不同推导出来。CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3分子中碳原子的排列方式不同CH3烷烃有构造异构和构象异构2.烷烃的构造异构（1）碳链异构如：CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3CH3（2）支链异构（取代基位置异构）如：CH3CHCH2CH2CH3CH3CH2CHCH2CH3CH3CH3如：己烷的构造异构体有五种，分别为：CH3CHCHCH3CH3CHCH2CH2CH3CH3CH2CHCH2CH3CH3CH3CH3CH2CH2CH2CH2CH3CH3CCH2CH3CH3CH3CH3CH3书写构造式时，常用简化的式子。如：CH3CH2CH2CH2CH3或CH3(CH2)4CH33.烷烃的构象异构（见2—4）2－2烷烃的命名一、伯、仲、叔、季碳原子只与一个碳原子相连的称为“伯”或一级碳原子，常用1o表示；与两个碳原子相连的称为“仲”或二级碳原子，常用2o表示；与三个碳原子相连的称为“叔”或三级碳原子，常用3o表示；与四个碳原子相连的称为“季”或四级碳原子，常用4o表示。与伯、仲、叔碳原子相连的氢原子，分别称为伯、仲、叔氢原子。如：CH3－CH2－CH2－CH2－CH31°2°CH3－CH－CH2－CH3CH33°CH3－C－CH3CH3CH34°二、烷基1.从烷烃分子中去掉一个氢原子后所剩下的基团称为烷基。烷基名称通常符号CH3-甲基MeCH3CH2-乙基EtCH3CH2CH2-正丙基n-Pr(CH3)2CH-异丙基i-PrCH3CH2CH2CH2-正丁基n-Bu(CH3)2CHCH2-异丁基i-Bu(CH3)3C-叔丁基t-Bu烷基的通式为CnH2n+1—，常用R—表示。2.从烷烃分子中去掉两个氢原子后剩下的基团称为亚某基。CH2CHCH3－CH2CH2－亚甲基亚乙基1，2－亚乙基或二亚甲基3.从烷烃分子中去掉三个氢原子后剩下的基团称为次某基。CH次甲基CCH3次乙基三、烷烃的命名1.习惯命名法通常把烷烃称为“某烷”，“某”是指烷烃中碳原子的数目。由一到十用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示。十以上的用汉字数字表示碳原子数，用正、异、新表示同分异构体。如：C11H24，叫十一烷。（1）凡直链烷烃叫正某烷。如：CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷（2）只有(CH3)2CH-端链的烷烃称为异某烷。CH3CH3CHCH2CH2CH3异己烷（3）只有(CH3)3C-端链的烷烃称为“新某烷”。习惯命名法只能命名简单的化合物。CH3－C－CH3CH3CH3新戊烷2.衍生命名法衍生命名法以甲烷为母体，把其它烷烃看作是甲烷的烷基衍生物，即甲烷分子中的氢原子被烷基取代所得到的衍生物。命名时，把连接烷基最多的碳原子作为母体碳原子；按简单基团在前，复杂基团在后的原则命名。如：CH3CH2CHCH2CH3CH3甲基二乙基甲烷3.系统命名法系统命名法是中国化学学会根据国际纯粹和应用化学联合会（IUPAC）制定的有机化合物命名原则，再结合我国汉字的特点而制定的。在系统命名法中，对于直链烷烃的命名和习惯命名法是基本相同的，仅不写上“正”字。如:CH3CH2CH2CH2CH3普通命名法叫正戊烷，系统命名法叫戊烷。对于支链烷烃，把它看作是直链烷烃的烷基取代衍生物。CH3CH2CHCH2CH3CH33－甲基戊烷支链烷烃的系统命名法原则如下：（1）选取主链（母体）a.选择含碳原子数目最多的碳链作为主链，支链作为取代基。b.分子中有两条以上等长碳链时，则选择支链多的一条为主链。例如：CH2CH3CH3－CH－CH2－CH2－CH3(2)对主链碳原子编号a.从距离取代基的一端开始，将主链碳原子依次用1、2、3……编号。如：CH2CH3CH3－CH－CH2－CH2－CH31234563－甲基己烷b.当取代基的位置相同时，则从连较简单的取代基一端开始编号。CH3－CH2－CH－CH2－CH－CH31234562－甲基－4－乙基己烷CHCH3CH3最低系列原则：如果从不同方向编号得到两种(或两种以上)不同编号时，顺次比较各系列的不同位次，最先遇到的位次为最低系列。(3)命名遵循以下原则：a.将支链（取代基）写在主链名称的前面。b.取代基按“次序规则”小的基团优先列出。常见烷基的大小次序：甲基乙基正丙基正丁基异丁基异丙基。c.相同基团合并写出，位置用2，3……标出,取代基数目用二,三……标出。d.表示位置的数字间要用“，”隔开，位次和取代基名称之间要用“－”隔开。如：烷烃的命名归纳为十六个字：最长碳链，最小定位，同基合并，由简到繁。CH3CH3－CH2－CH－CH－CH－CH－CH3CH3CH2CH3CH32，3，5－三甲基－4－丙基庚炔12345672.3烷烃的结构一、碳原子的sp3杂化碳原子在成键的过程中首先要吸收一定的能量，使2s轨道的一个电子跃迁到2p空轨道中，形成碳原子的激发态。激发态的碳原子具有四个单电子，因此碳原子为四价的。跃迁2px2py2pz2px2py2pz2s2s基态激发态甲烷分子为一正四面体结构，碳原子居于正四面体的中心，和碳原子相连的四个氢原子，居于四面体的四个角（如下图），四个碳氢键键长都为0.110nm，H-C-H键角都是109.5°。结构式构造式Sp3杂化轨道构型sp3杂化过程脂环烃是指分子中含有环状碳骨架而性质又与脂肪烃类似的烃类。一、分类1.按分子中碳环的数目分为：单环脂环烃；二环脂环烃，多环脂环烃。2.按碳环中是否存在不饱和键，可分为：环烷烃、环烯烃和环炔烃。例如：3.环的大小：小环（３～４元）；普通环（５～７元）；中环（８～１２元）和大环（十二碳以上）。本章重点讨论单环环烷烃。单环环烷烃通式：CnH2n，与碳原子数相同的单烯烃互为同分异构体。2.4脂环烃的分类、命名CH3二、命名１．单环环烷烃的命名（1）和烷烃命名相似，在烷烃的前面加上“环”字。对于不带支链的环烷烃，根据分子中成环碳原子数目，称为环某烷。（2）取代基名称写在环烷烃名称前面；一个取代基时，该取代基所连接的碳原子编号为“1”，且可省略。例如：CH3CH2CH3甲基环丙烷乙基环己烷（3）如环上有两个以上取代基，编号时，小的基团在前（位次在前），大的基团在后（位次在后）；将取代基的位次、个数、名称写在环烷烃名称的前面。例如：CH3CH3CH2CH3CH31,3－二甲基环戊烷1－甲基－4－乙基环己烷２.环烯烃和环炔烃的命名（1）和烯烃命名相似，根据碳原子数目，在相应的烯烃名称前面加上“环”字，称为“环某烯”。（2）编号时使双键位次最小。（3）如环上有两个以上双键，要把双键的位次都写出来。例如：环戊烯1－甲基环戊烯3，4－二甲基环己烯1，3－环戊烯3－甲基－1，4－环己二烯环炔烃命名与环烯烃命名相似，“烯”字改为“炔”字即可。环丙烷的结构与张力学说从环烷烃的化学性质可以看出，环丙烷最不稳定，环丁烷次之，环戊烷比较稳定，环己烷以上的大环都稳定，这反映了环的稳定性与环的结构有着密切的联系。1．环丙烷的结构理论上：（1）饱和烃，C为sp3杂化,键角为109.5°（2）三碳环，成环碳原子应共平面，内角为60°（两者自相矛盾）故三元环的结构特殊。HHHHHH现代物理方法测定，环丙烷分子中：键角C-C-C=105.5°;H-C-H=114°。所以环丙烷分子中碳原子之间的sp3杂化轨道是以弯曲键（香蕉键）相互交盖的。由图可见，环丙烷分子中存在着较大的张力（角张力和扭转张力），是一个有张力环，所以易开环，所以易开环，发生加成反应。环丙烷的结构图2.张力学说在环丙烷分子中，电子云的重叠不能沿着sp3轨道轴对称重叠，只能偏离键轴一定的角度以弯曲键侧面重叠，形成弯曲键（香蕉键），其键角为105.5°，因键角要从109.5°压缩到105.5°，故环有一定的张力（角张力）。另外环丙烷分子中还存在着另一种张力——扭转张力（由于环中三个碳位于同一平面，相邻的C-H键互相处于重叠式构象，有旋转成交叉式的趋向，这样的张力称为扭转张力）。环丙烷的总张力能为114KJ/mol。