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知识点6羧酸和酯问题1羧酸酯的概况1、羧酸的概况（1）官能团：羧基（或—COOH)；通式（饱和一元羧酸和酯）：CnH2nO2；（2）结构特点：羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为120°，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。（3）物理性质（乙酸）：具有强烈刺激性气味，易挥发，易溶于水和乙醇，温度低于熔点时，凝结成晶体，纯净的醋酸又称为冰醋酸。2、酯的概况（1）酯官能团：酯基（或—COOR）（R为烃基）；（2）物理性质：①低级酯是具有芳香气味的液体。②密度比水小。③难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。问题2与水有关的反应有机反应多数涉及水，如水解、水化、脱水、酯化、氧化、还原等等。1、水解反应（取代反应）有机物卤代烃(-X)酯(-COOC-)糖类蛋白质（-CONH-）催化剂强碱水溶液酸性或碱性稀硫酸稀酸、稀碱、酶条件加热水浴加热水浴加热常温（1）卤代烃条件—NaOH/水,△（2）酯水解条件—稀硫酸/水浴（可逆）、稀NaOH/水浴（完全）CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+CH3CH2OH(酸性水解程度小)CH3COOC2H5+NaOH→CH3COONa+CH3CH2OH（碱性水解程度大）（3）油脂碱性水解（皂化）（4）其它R-C≡N、NaOC2H5、CH3COONa分析水解产物2、脱水反应（1）分子间脱水（取代反应）CH3COOH+HOCH2CH3→CH3CH2OH+HOCH2CH3→CH3COOH+HOOCCH3→H2NCH2COOH+H2NCH2COOH→（2）分子内脱水（消去反应）HOCH2CH3→CH3COOH→3、酯化反应（取代）（1）制乙酸乙酯制硝酸甘油酯（2）制葡萄糖五乙酸酯苯酚与乙酸酐反应生成酯CH3CH2-Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr水△—Cl+2NaOH—ONa+NaCl+H2O200℃醇+酸酯+水（酸去羟基、醇去氢）浓硫酸△醇+酸酐酯+酸（反应温和、不用催化剂）浓硫酸△（3）酯成环（双官能团）要生成环状化合物，一般生成五原子、六原子环状化合物才能稳定存在。（4）高分子酯附：水解消耗NaOH计算（-COOH、-COOC-、酚、-X）【例6-1】（07川）咖啡鞣酸具有较广泛的抗菌作用，其结构简式如下所示：关于咖啡鞣酸的下列说法不正确的是A．分子式为C16H18O9B．与苯环直接相连的原子都在同一平面上C．咖啡鞣酸水解时可消耗8molNaOHD．与浓溴水既能发生取代反应又能发生加成反应问题3羧酸、酯的性质1、羧酸的性质（1）乙酸性质（酸的通性、取代反应）①2CH3COOH+2Na→2CH3COONa+H2↑②2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+H2O+CO2↑（检验－COOH）③CH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+H2O+CO2↑（检验－COOH）④CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O⑤2CH3COOH+Cu(OH)2→(CH3COO)2Cu+2H2O⑥.CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O（2）甲酸性质（酸的通性、取代反应、氧化反应）2、酯的性质（1）乙酸乙酯水解[水解反应（取代反应）、不可氧化也不可还原]CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+CH3CH2OH(可逆部分水解)CH3COOC2H5+NaOH→CH3COONa+CH3CH2OH（不可逆完全水解）CH3-CH-COOHOH|2+2H2OC＝OO＝COOCH-CH3CH3-HC浓硫酸△HOOC-COOH+HOCH2-CH2OH+2H2OC＝OC＝OOOH2CH2C浓硫酸△HO-CH2-CH2-CH2-COOH+H2OC＝OO浓硫酸△nCH3-CH-COOHOH||—CH-C—O—+nH2OCH3O||n浓硫酸△问题4乙酸乙酯的制取（1）CH3COOH+HOCH2CH3CH3COOCH2CH3+H2O（2）装置①发生：液+液(△)[有液反应加热]②收集：盛饱和碳酸钠溶液的试管（3）注意点①长导管作用：冷凝回流②浓H2SO4作用：催化剂，脱水剂③饱和Na2CO3溶液作用：除去乙酸；吸收乙醇；降低乙酸乙酯的溶解度。④导管口位于碳酸钠液面上，防止倒吸⑤碎瓷片作用：防暴沸⑥加药顺序：乙醇←浓硫酸←乙酸练习题1.[基础题]1.下列各组物质互为同系物的是A.C6H5OH和C6H5CH2OHB.CH3OH和HOCH2CH2OHC.HCOOH和C17H35COOHD.CH3Cl和CH2Cl22.下列有机物中，不能跟金属钠反应是A.乙醚B.甘油C.苯酚D.丙酸3.允许用一种试剂鉴别溴苯、苯和乙酸，最好选用A.NaOH溶液B.AgNO3C.蒸馏水D.乙醇4.下列物质中，与NaOH溶液、Na2CO3、溴水、苯酚钠水溶液和甲醇都能反应的是A.C6H6B.CH3CHOC.CH3COOHD.CH2=CH-COOH5.分子式为CnH2nO2的一元羧酸0.568克，恰好中和0.1摩/升的苛性钠溶液20毫升，则n值是A.3B.8C.16D.186.某有机物与过量的金属钠反应，得到VA升气体，另一份等质量的该有机物与纯碱反应得到气体VB升(同温、同压)，若VAVB，则该有机物可能是A.HOCH2CH2OHB.CH3COOHC.HOOC-COOHD.HOOC-C6H4-OH7．分子式为C3H8O的醇与C4H8O2的羧酸浓H2SO4存在时共热生成的酯有A．3种B．4种C．5种D．6种8．胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C25H45O。一种胆固醇酯是液晶物质，分子式为C32H49O2。生成这种胆固醇酯的酸是A．C6H13COOHB．C6H5COOHC．C7H15COOHD．C6H5CH2COOH9．具有一个醇羟基的有机物A与8g乙酸充分反应生成了10．2g乙酸乙酯，经分析还有2g乙酸剩余，下列醇中有可能是A的是A．C2H5OHB．C6H5—CH2—OHC．D．10．当乙酸分子中的O都是18O，乙醇分子中的O都是16O，二者在一定条件下反应所生成物中的水的相对分子质量为A．16B．18C．20D．22[提高题]1．下列实验能够成功的是A．只用溴水一种试剂可鉴别甲苯、乙烯、乙醇、四氯化碳四种液体B．将乙醇加热到170℃可制得乙烯C．用乙醇、冰醋酸及pH=0的H2SO4加热可制乙酸乙酯D．用酚酞可鉴别苯酚钠和乙醇钠两种溶液2．有机物甲的分子式为C9H18O2，在酸性条件下甲水解为乙和丙两种有机物，在相同的温度和压强下，同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同，则甲的可能结构有A．8种B．14种C．16种D．18种3．某有机物结构简式为：，则用Na、NaOH、NaHCO3与等物质的量的该有机物恰好反应时，消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为A．3∶3∶2B．3∶2∶1C．1∶1∶1D．3∶2∶24．某一元醇A和一元羧酸B形成的酯的式量为212，酯的分子内碳原子数目等于氢、氧原子数目之和，已知该酯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，A氧化可得B，则下列叙述正确的是A．A的式量比B大14B．B的式量比A大14C．该酯中一定没有双键D．酯、A、B三种分子中都含有一种式量大于45的原子团[拓展题]1．甲酸具有下列性质:①挥发性②酸性③比碳酸的酸性强④还原性⑤能发生酯化反应下列各实验中，分别填出表现甲酸相应性质的编号:(1)在碳酸钠溶液中加入甲酸有气体放出，说明甲酸具有；(2)在甲酸钠晶体中加入浓磷酸，加热后放出能使湿润蓝色石蕊试纸变红的气体，说明甲酸具有；(3)与乙醇、浓硫酸混和后共热，能闻到一种香味，说明甲酸具有；(4)在甲酸溶液中加入氢氧化铜，能看到溶液变蓝色，说明甲酸具有；(5)在新制氢氧化铜中加入甲酸溶液，加热看到有红色沉淀生成，说明甲酸具有。2．某课外小组设计的实验室制取乙酸乙酯的装置如图4-1所示，A中放有浓硫酸，B中放有乙醇、无水醋酸钠，D中放有饱和碳酸钠溶液。ABCD已知：①无水氯化钙可与乙醇形成难溶于水的CaCl2·6C2H5OH②有关有机物的沸点：请回答：（1）浓硫酸的作用：_______；若用同位素18O示踪法确定反应产物水分子中氧原子的提供者，写出能表示18O位置的化学方程式：__________。（2）球形干燥管C的作用是_______。若反应前向D中加入几滴酚酞，溶液呈红色，产生此现象的原因是（用离子方程式表示）________________；反应结束后D中的现象是________________。（3）该小组同学在实验时才取了加入过量的乙醇，目的是，同时慢慢滴加乙酸并加热蒸馏，原因是。（4）从D中分离出的乙酸乙酯中常含有一定量的乙醇、乙醚和水，应先加入无水氯化钙，分离出_______；再加入（此空从下列选项中选择）_________；然后进行蒸馏，收集77℃左右的馏分，以得到较纯净的乙酸乙酯。A．五氧化二磷B．碱石灰C．无水硫酸钠D．生石灰3．有A、B两种有机物，与氢氧化钠溶液共沸后的产物与相应的变化如下图所示:写出各物质的结构简式_________________________________________________.练习题2.[基础题]1.某种酯的结构可表示为：CmH2m+1COOCnH2n+1，其中m+n=5，该酯的一种水解产物经催化氧化可转化成它的另一种水解产物，则原来的酯是A．丙酸乙酯B．乙酸乙酯C．丁酸甲酯D．丙酸丙酯2.下列分子式只能表示一种物质的是A．C3H7ClB．CH2Cl2C．C2H6OD．C2H4O23.下列基团：-CH3、-OH、-COOH、-C6H5，相互两两组成的有机物有A．3种B．4种C．5种D．6种4.下列物质中各含有少许杂质，其中可用饱和碳酸钠溶液除去杂质的是A．乙酸乙酯中含有少量乙酸B．乙醇中含有少量乙酸C．乙酸中含有少量甲酸D．溴苯中含有少量苯5.由乙醇制取乙二酸乙二酯,最简便的流程途径,经下列哪些反应,其顺序正确的是①取代反应②加成反应③氧化反应④还原反应⑤消去反应⑥酯化反应⑦中和反应⑧缩聚反应A.⑤②①③⑥B.①②③⑤⑦C.⑤②①④⑧D.①②⑤③⑥6.某有机物甲经氧化后得乙（分子式为C2H3O2Cl）；而甲经水解可得丙，1mol丙和2mol乙反应得一种含氯的酯（C6H8O4CI2）；由此推断甲的结构简式为A.ClCH2CH2OHB.OHC－O－CH2－ClC.ClCH2CHOD.HOCH2CH2OH7.某有机物加氢反应后生成，该有机物可能是A.B.CH3CH2CH2CHOC.（CH3）2CHCHOD.（CH3）3CCHO8.要使有机物转化为，可选用的试剂是A.NaB.NaHCO3C.NaClD.NaOH9．某一有机物A可发生下列变化:已知C为羧酸，且C、E不发生银镜反应，则A的可能结构有A.4种B.3种C.2种D.1种10．0.2摩尔某脂肪酸CmHnCOOH，当完全燃烧后生成二氧化碳和水的总的物质的量是7摩尔。同量的该脂肪酸与溴加成时，消耗32克溴，则脂肪酸中m、n值分别是:A.m＝17n＝31B.m＝15n＝29C.m＝18n＝35D.m＝17n＝33[提高题]1．乙酸乙酯和丙酸的混和物中氧元素质量分数为30%，则氢元素的质量分数为A.40%B.30%C.10%D.20%2．在碱性条件下，将0.1摩尔CH3COO18C2H5完全水解，所得乙醇分子的氧原子内含有的中子数为A.2.2摩B.2.7摩C.1.0摩D.2.0摩3．有A、B两种有机物，与氢氧化钠溶液共沸后的产物与相应的变化如下图所示：D和F在浓硫酸作用下可生成分子式为C4H8O2的有机物H。写出各物质的名称。通常情况下，多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的，容易自动失水，生成碳氧双键的结构：4．下面是9个化合物的转变关系：(1)化合物①是，它跟氯气发生反应的条件A是(2)化合物⑤跟⑦可在酸的催化下去水生成化合物⑨，⑨的结构简式是：，名称是；(3)化合物⑨是重要的定香剂，香料工业上常用化合物⑧和②直接合成它。此反应的化学方程式是。[拓展题]1．有A、B、C三种有机物，B用氢气还原生成D，A的水解产物之一也是D，另一产物与硝酸、硝酸银混和液反