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第1页共11页化学:高中有机化学知识点总结1．需水浴加热的反应有：（1）、银镜反应（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解（5）、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的测定凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。2．需用温度计的实验有：（1）、实验室制乙烯（170℃）（2）、蒸馏（3）、固体溶解度的测定（4）、乙酸乙酯的水解（70－80℃）（5）、中和热的测定（6）制硝基苯（50－60℃）〔说明〕：（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。（2）注意温度计水银球的位置。3．能与Na反应的有机物有：醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。4．能发生银镜反应的物质有：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。5．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：（1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物（2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质（3）含有醛基的化合物（4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等）第2页共11页6．能使溴水褪色的物质有：（1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成）（2）苯酚等酚类物质（取代）（3）含醛基物质（氧化）（4）碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（氧化还原――歧化反应）（5）较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化）（6）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。）7．密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。8、密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃。9．能发生水解反应的物质有卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。10．不溶于水的有机物有：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素11．常温下为气体的有机物有：分子中含有碳原子数小于或等于4的烃（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。12．浓硫酸、加热条件下发生的反应有：苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解13．能被氧化的物质有：第3页共11页含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物（KMnO4）、苯的同系物、醇、醛、酚。大多数有机物都可以燃烧，燃烧都是被氧气氧化。14．显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。15．能使蛋白质变性的物质有：强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。16．既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等）17．能与NaOH溶液发生反应的有机物：（1）酚：（2）羧酸：（3）卤代烃（水溶液：水解；醇溶液：消去）（4）酯：（水解，不加热反应慢，加热反应快）（5）蛋白质（水解）18、有明显颜色变化的有机反应：1．苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色；2．KMnO4酸性溶液的褪色；3．溴水的褪色；4．淀粉遇碘单质变蓝色。5．蛋白质遇浓硝酸呈黄色（颜色反应）第4页共11页一、物理性质甲烷：无色无味难溶乙烯：无色稍有气味难溶乙炔：无色无味微溶（电石生成：含H2S、PH3特殊难闻的臭味）苯：无色有特殊气味液体难溶有毒乙醇：无色有特殊香味混溶易挥发乙酸：无色刺激性气味易溶能挥发二、实验室制法甲烷：CH3COONa+NaOH→(CaO,加热)→CH4↑+Na2CO3p.s.：无水醋酸钠：碱石灰=1：3固固加热（同O2、NH3）CaO：吸水、稀释NaOH、不是催化剂乙烯：C2H5OH→(浓H2SO4,170℃)→CH2=CH2↑+H2Op.s.：V酒精：V浓硫酸=1：3（被脱水，混合液呈棕色）排水收集（同Cl2、HCl）控温170℃（140℃：乙醚）碱石灰除杂SO2、CO2第5页共11页碎瓷片：防止暴沸乙炔：CaC2+2H2O→C2H2↑+Ca(OH)2注：排水收集无除杂不能用启普发生器导管口放棉花：防止微溶的Ca(OH)2泡沫堵塞导管乙醇：CH2=CH2+H2O→（催化剂,加热,加压）→CH3CH2OH三、燃烧现象烷：火焰呈淡蓝色不明亮烯：火焰明亮有黑烟炔：火焰明亮有浓烈黑烟（纯氧中3000℃以上：氧炔焰）苯：火焰明亮大量黑烟（同炔）醇：火焰呈淡蓝色放大量热四、酸性KMnO4&溴水烷：都不褪色烯炔：都褪色（前者氧化后者加成）苯：KMnO4不褪色萃取使溴水褪色第6页共11页五、重要反应方程式烷：取代CH4+Cl2→(光照)→CH3Cl(g)+HClCH3Cl+Cl2→(光照)→CH2Cl2(l)+HClCH2Cl+Cl2→(光照)→CHCl3(l)+HClCHCl3+Cl2→(光照)→CCl4(l)+HCl现象：颜色变浅装置壁上有油状液体p.s.：4种生成物里只有一氯甲烷是气体三氯甲烷=氯仿四氯化碳作灭火剂烯：1、加成CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2BrCH2=CH2+HCl→(催化剂)→CH3CH2ClCH2=CH2+H2→(催化剂,加热)→CH3CH3乙烷CH2=CH2+H2O→(催化剂,加热加压)→CH3CH2OH乙醇2、聚合（加聚）nCH2=CH2→(一定条件)→[－CH2－CH2－]n（单体→高聚物）第7页共11页高聚物（高分子化合物）都是【混合物】苯：1.1、取代（溴）◎+Br2→（Fe或FeBr3）→◎-Br+HBrp.s.：V苯：V溴=4：1长导管：冷凝回流导气防倒吸NaOH除杂现象：导管口白雾、浅黄色沉淀（AgBr）、CCl4：褐色不溶于水的液体（溴苯）1.2、取代——硝化（硝酸）◎+HNO3→（浓H2SO4,60℃）→◎-NO2+H2Op.s.：先加浓硝酸再加浓硫酸冷却至室温再加苯50℃-60℃【水浴】温度计插入烧杯除混酸：NaOH硝基苯：无色油状液体难溶苦杏仁味毒1.3、取代——磺化（浓硫酸）◎+H2SO4(浓)→（70－80度）→◎-SO3H+H2O2、加成第8页共11页◎+3H2→（Ni,加热）→○（环己烷）醇：1、置换（活泼金属）2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑（钠密度大于醇反应平稳）{p.s.}钠密度小于水反应剧烈2、消去（分子内脱水）C2H5OH→(浓H2SO4,170℃)→CH2=CH2↑+H2O3、取代（分子间脱水）2CH3CH2OH→(浓H2SO4,140度）→CH3CH2OCH2CH3(乙醚)+H2O（乙醚：无色无毒易挥发液体麻醉剂）4、催化氧化2CH3CH2OH+O2→（Cu,加热）→2CH3CHO(乙醛)+2H2O现象：铜丝表面变黑浸入乙醇后变红液体有特殊刺激性气味6、酸：取代（酯化）CH3COOH+C2H5OH→（浓H2SO4,加热）→CH3COOC2H5+H2O（乙酸乙酯：有香味的无色油状液体）p.s.：【酸脱羟基醇脱氢】（同位素示踪法）碎瓷片：防止暴沸浓硫酸：催化脱水吸水第9页共11页饱和Na2CO3：便于分离和提纯7、卤代烃：1、取代（水解）【NaOH水溶液】CH3CH2X+NaOH→（H2O,加热）→CH3CH2OH+NaX检验X：加入硝酸酸化的AgNO3观察沉淀2、消去【NaOH醇溶液】CH3CH2Cl+NaOH→（醇,加热)→CH2=CH2↑+NaCl+H2Op.s.：相邻C原子上有H才可消去加H加在H多处，脱H脱在H少处醇溶液：抑制水解（抑制NaOH电离）六、通式⑴CnH2n+2：只能是烷烃，而且只有碳链异构。如CH3(CH2)3CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4⑵CnH2n：单烯烃、环烷烃。如CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3、CH2=C(CH3)2、、⑶CnH2n-2：炔烃、二烯烃。如：CH≡CCH2CH3、CH3C≡CCH3、CH2=CHCH=CH2⑷CnH2n-6：芳香烃（苯及其同系物）。如：、、⑸CnH2n+2O：饱和脂肪醇、醚。如：CH3CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH3、CH3OCH2CH3⑹CnH2nO：醛、酮、环醚、环醇、烯基醇。如：CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2=CHCH2OH、CH2—CH2CH2—CH2CH2CH2—CH—CH3—CH3—CH3—CH3CH3—CH3CH3—第10页共11页、、⑺CnH2nO2：羧酸、酯、羟醛、羟基酮。如：CH3CH2COOH、CH3COOCH3、HCOOCH2CH3、HOCH2CH2CHO、CH3CH(OH)CHO、CH3COCH2OH⑻CnH2n+1NO2：硝基烷、氨基酸。如：CH3CH2NO2、H2NCH2COOH⑼Cn(H2O)m：糖类。如：C6H12O6：CH2OH(CHOH)4CHO，CH2OH(CHOH)3COCH2OHC12H22O11：蔗糖、麦芽糖。七、其他知识点1、天干命名：甲乙丙丁戊己庚辛壬癸2、燃烧公式：CxHy+(x+y/4)O2→(点燃)→xCO2+y/2H2OCxHyOz+(x+y/4-z/2)O2→(点燃)→xCO2+y/2H2O3、工业制烯烃：【裂解】（不是裂化）4、医用酒精：75%工业酒精：95%（含甲醇有毒）无水酒精：99%5、甘油：丙三醇6、乙酸酸性介于HCl和H2CO3之间食醋：3%~5%冰醋酸：纯乙酸【纯净物】7、烷基不属于官能团OCH2—CH—CH3CH2—CH2OCH2CH2CH2—CH—OH第11页共11页八、有机物的物理性质1、状态：固态：饱和高级脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、维生素、醋酸（16.6℃以下）；气态：C4以下的烷、烯、炔烃、甲醛、一氯甲烷、新戊烷；液态：油状：乙酸乙酯、油酸；粘稠状：石油、乙二醇、丙三醇。2、气味：无味：甲烷、乙炔（常因混有PH3、H2S和AsH3而带有臭味）；稍有气味：乙烯；特殊气味：甲醛、乙醛、甲酸和乙酸；香味：乙醇、低级酯；3、颜色：白色：葡萄糖、多糖黑色或深棕色：石油4、密度：比水轻：苯、液态烃、一氯代烃、乙醇、乙醛、低级酯、汽油；比水重：溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl4。5、挥发性：乙醇、乙醛、乙酸。6、水溶性：不溶：高级脂肪酸、酯、溴苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、石油、CCl4；易溶：甲醛、乙酸、乙二醇；与水混溶：乙醇、乙醛、甲酸、丙三醇。