第二章-烷烃的结构和构象

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11、甲烷的分子结构(1)sp3杂化:“重新组合”1个s轨道3个p轨道“混合”2.1.4烷烃的结构四个能量等同新轨道2形状:梨形能量:()伸展方向:正四面体轴线方向,键角109°5′碳原子构型:正四面体型特点子电p43电子s413(2)甲烷球棍模型斯陶特模型HHHCHHCHHH0.109nm109.5o42.乙烷的分子结构1个C-Cσ键6个C-Hσ键键角~109.5°C-C0.154nmC-H0.107nm键长键能C-C347.3kJ·mol-1CHHCHHHH5其它烷烃类似于甲、乙烷,除甲烷外,其余烷烃键角稍有改变,三个碳以上烷烃分子中的碳链常呈锯齿形。63.乙烷的构象看一段动画7(1)构象:在有机物分子中,由于C—Cσ键的自由旋转或扭曲,使碳原子上连接的原子或基团在空间具有多种不同的排列形式称构象。(2)构象异构体:同一分子的不同构象。8(3)表示法:透视式和纽曼投影式HHHHHHHHHHHH60o交叉式透视式纽曼投影式9重叠式透视式纽曼投影式HHHHHHHHHHHH0o10(4)优势构象:内能小,稳定性最大的构象(5)能量图重叠式与交叉式的能量差为12.6kJ/mol,此能量差称为能垒。114、丁烷的构象CH3CH2——CH2CH3表明二个甲基典型构象3212CH3HCH3CH3HHHHHH3CHHCH3HCH3HHHCH3HCH3HHHCH3HHH3CHHHHH3CHHH3C转60o(I)全重叠式(II)邻位交叉式(III)部分重叠式(IV)对位交叉式(V)部分重叠式(VI)邻位交叉式转60o转60o转60o转60o(1)纽曼投影式表示:13(2)能量图稳定性:对位交叉式邻位交叉式部分重叠式全重叠式14(3)推广:ACH2CH2B(A=B或A≠B)例:1,2-二溴乙烷(对位交叉式构象约占84%)HHHHBrBr15优势构象的特例乙二醇HO-CH2-CH2-OHHHHHOHOH分子内氢键,主要为邻位交叉式构象练习题:P2216CH3CH3CH3CH2CH3HHCCH3CH3CH3CCH2CH3HH2,2-二甲基戊烷

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