有机化学课后习题参考答案

第一章绪论习题参考答案1．什么是有机化合物？它有那些特性？有机化合物是指碳氢化合物及其衍生物。有机化合物的特性：1、数目众多、结构复杂；2、易燃；3、熔沸点较低3、难溶于水，易溶于有机溶剂；4.反应慢、副反应多。2．什么是σ键和π键？沿着轨道对称轴方向重叠形成的键叫σ键。其特点为电子云可以达到最大程度的重叠，所以比较牢固。另外σ键旋转时不会破坏电子云的重叠，所以σ键可以沿对称轴自由旋转。P轨道“肩并肩”平行重叠形成的共价键叫π键，其特点为电子云重叠程度小，键能低；电子云分布呈块状分布于σ键所在平面的上下，受核的束缚小，易受极化；成键的两个原子不能沿键轴自由旋转。3．指出下列化合物所含的官能团名称：(1)(2)(3)(4)(5)NO2CH3CH3H3CCCH3CH3CH2ClOH苯环、硝基苯环卤代烃酚环烯(6)(7)(8)（9）OCHONH2OH环酮环醛苯环、胺环、醇4．根据键能的数据，当乙烷分子受热裂解时，那一个共价键首先破裂？为什么？这个过程是吸热还是放热？乙烷分子受热裂解时，分子中的碳碳首先破裂，因为C—C键能为376KJ·mol-1，而C—H键能为439KJ·mol-1。这个过程是吸热。5．指出下列各化合物分子中碳原子的杂化状态：2（１）（２）（３）H3CCHCHCHOsp3sp2sp2sp2CH3sp3CHCH2sp2sp2苯环上的碳原子是sp2杂化环己烷上的碳原子是sp3杂化（４）（５）（６）HCCCH2CHCH2sp3spspsp2sp2H2CCCHCH3sp2spsp2sp3H3CCOOHsp3sp2第二章烷烃习题参考答案1．解：（1）CH3CH2CHCH2CH2CH2CH3CH2CH3（2）CH3CCH2CHCH3CH3CH3CH3（3）CH3CH2CH2CHCHCH2CH2CH3CH3CH2CH3（4）CH3CH2CCHCHCH2CH2CH3CH2CH3CH(CH3)2H3CCH2CH2CH332．解：(不匹配)（1）2，3-二甲基辛烷（2）2，7-二甲基-4-乙基壬烷（3）3，6-二甲基壬烷3．解：（1）CCH3CH3H3CCH3(2)CH3CHCH2CH3CH3（3)CH3CH2CH2CH2CH34．解：（1）CH3CH2CH2CH2CH(CH3)2，(CH3)2CHCH2CH(CH3)2，CH3CH2CHCHCH3CH3CH3，H3CCHCCH3H3CH3CCH3（2）CH3CH2CH2CHCH3CH3，CH3CH2CHCH2CH3CH3（3）H3CCHCCH3H3CH3CCH35．解：（不匹配）（1）CH2CH2CH3，CH2CH2CH3（正戊烷绕C1-C2σ键旋转产生的交叉式和重叠式构象）（2）C2H5H3C，C2H5CH3，C2H5CH3，C2H5CH3（正戊烷绕C2-C3σ键旋转产生的全重叠式、邻位交叉式、部分重叠式、对位交叉式构象）4（3）CH3C2H5，CH3C2H5（异戊烷绕C1-C2σ键旋转产生的交叉式和重叠式构象）（4）H3CCH3CH3H3CCH3CH3H3CCH3H3CH3CCH3CH3（异戊烷绕C2-C3σ键旋转产生的全重叠式、邻位交叉式、部分重叠式、对位交叉式构象）（5）CH(CH3)2CH(CH3)2（异戊烷绕C3-C4σ键旋转产生的交叉式和重叠式构象）（6）H3CCH3H3CCH3CH3H3C（新戊烷绕C1-C2σ键旋转产生的交叉式和重叠式构象）6．解：（3）（2）（4）（1）7．解：1°H=12；2°H=0；3°H=08.解：FFFF59．解：CH310.解：链引发：Cl2hvCl·+Cl·链增长：Cl·+CH3CH3CH3CH2·+HClCl2+CH3CH2·Cl·+CH3CH2Cl链终止：Cl·+Cl·Cl2Cl·+CH3CH2·CH3CH2ClCH3CH2·+CH3CH2·CH3CH2CH2CH3第三章烯烃炔烃二烯烃习题参考答案1．（不匹配）（1）5–甲基–1–己烯（2）3–甲基–1–丁炔（3）4–甲基–1,3–戊二烯（4）2,7–二甲基–2,7–壬二烯（5）3–乙基–4–己烯–1–炔（6）5–甲基–1,3–环己二烯（7）(Z)–3–甲基–3–庚烯（8）顺,反–2,4–庚二烯（或（2Z,4E）–2,4–庚二烯）2．CH3CHCCH(CH3)2HCH3CHCCH(CH3)CH2CH3CH3CClBrCCH2CH2CH3HClHCCC(CH3)2CH2CH2CH3CHCHH2CC2H5CCH(1)(2)(3)(4)(5)(6)3．6（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）CH3CH3CH2CH2COOH+CO2CH3CCH2CH2CH3CH3BrCH2ClCH2CF3CH3CHCH3SO3HCH3CHCH3OHCOOC2H5COOC2H5CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CHCCH3OCuCCCH34．答案不唯一，只要方法可行都可以。（1）三种物质各取少许置于三支试管中，分别滴入少量酸性高锰酸钾溶液，不能使高锰酸钾溶液退色的是庚烷，能使高锰酸钾溶液退色的两种物质再各取少许置于两支试管中，滴加少量硝酸二氨合银溶液，出现白色沉淀的是1–庚炔，无此现象的是1,3–己二烯。（2）三种物质各取少许置于三支试管中，分别滴入少量酸性高锰酸钾溶液，能使高锰酸钾溶液退色但没有气体放出的是2–丁炔，能使高锰酸钾溶液退色并有气体放出的两种物质再各取少许置于两支试管中，滴加少量硝酸二氨合银溶液，出现白色沉淀的是1–丁炔，无此现象的是1,3–丁二烯。5．CH2CHCH2CHCH2CH3CCH2CH3CH3CH2CCHCH2CH3CH3CH3CH2CHCHCH2CH3(1)(2)(3)(4)(5)6．（3）（2）（1）（4）7．CH2CHCH2CH2CH3CH3CCCH3CH3CH3CHCCH2CH3(1)(2)(3)(4)CH3CH3CH3CH38．（1）CH3CH2CH3+CH2=CHCH3（2）CH3CH2CH3（3）CH3COCH3（4）CHBr=CBrCH3（5）CH2=CClCH3（6）CH3CBr2CH3（7）AgCCCH379．A:B:HCCCHCH3CH3H2CCHCCH3CH2HCCCHCH3CH3反应式如下:+2H2CH3CH2CHCH3CH3H2CCHCCH3CH2+2H2CH3CH2CHCH3CH3HCCCHCH3CH3+2Br2CHBr2CBr2CHCH3CH3H2CCHCCH3CH2+2Br2CH2BrCHBrCBrCH2BrCH3HCCCHCH3CH3+Ag(NH3)2NO3AgCCCHCH3CH310．反应式如下:+2H2+2Br2C:D:E:CCH2COOHHBrBrBrBr(1)O3(2)Zn/CH3COOH2OHCCH2CHO11．反应产物除了1,2-二溴丙烷外，还有1-氯-2-溴丙烷和1-溴-2-丙醇。因为烯烃与溴的加成反应是分两步进行的离子型反应。第一步是溴分子受到反应介质中极性物质的电场作用而极化变成了瞬时偶极分子，溴分子中带部分正电荷的一端与烯烃分子中的π电子作用生成环状溴钅翁离子；第二步是溴负离子8从溴钅翁离子的背面进攻碳原子，得到1,2-二溴丙烷加成产物，另外，反应过程中Cl–和OH–与溴负离子一样，也参与了反应，生成1-氯-2-溴丙烷和1-溴-2-丙醇。第四章环烃习题参考答案1．写出下列化合物的构造式（1）1-甲基-2-乙基环戊烷（2）3-甲基环戊烯（3）异丙基环丙烷（4）1,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷（5）5-甲基-2-乙基螺[3.4]辛烷（6）1-甲基-4-叔丁基苯（7）2,7-二甲基萘（8）9-氯蒽(1)CH3C2H5(2)CH3(3)(4)(5)C2H5CH3(6)(7)CH3H3C(8)Cl2．命名下列化合物(1)CH3CH3(2)CH3(3)(4)CH3C2H5(5)CH2CH2CH=CH2(6)SO3H(1)1，3－二甲基环丁烷，（2）二环[3，2，1]辛烷，（3）7－甲基螺[3，5]壬烷，（4）间－乙基甲苯，（5）4－苯基－1－丁烯，（6）α-萘磺酸3．画出下列化合物的优势构象（1）反-1,3-二甲基环己烷（2）顺-1-甲基-3-叔丁基环己烷(1)(2)4．以苯为原料制备下列化合物9（1）间-硝基苯甲酸（2）对-硝基苯甲酸（3）对-乙基苯磺酸（4）3-硝基-4-溴苯甲酸(1)CH3Cl3AlCl3CH3KMnO4H2SO4COOHHNO3H2SO4COOHNO2无水(2)CH3HNO3H2SO4分离KMnO4H2SO4CH3NO2COOHNO2CH3Cl3AlCl3无水(3)C2H5BrC2H5AlCl3无水浓H2SO4C2H5SO3H(4)CH3CH3Cl3AlCl3无水Br2FeBr3分离KMnO4H2SO4CH3BrCOOHBrHNO3H2SO4COOHBrNO25．将下列各组化合物按硝化的难易程度排列成序（1）苯、间-二甲苯、甲苯（2）苯、氯苯、硝基苯、苯甲酸（3）苯酚、乙酰苯胺、苯、甲苯（4）甲苯、苯磺酸、苯甲醛、氯苯(1)间-二甲苯甲苯苯,(2)苯氯苯苯甲酸硝基苯(3)苯酚乙酰苯胺甲苯苯,(4)甲苯氯苯苯甲醛苯磺酸6．指出下列化合物硝化时导入硝基的位置(1)ClOCH3CHONO2C(CH3)3(2)(3)(4)(5)10(1)ClOCH3CHONO2C(CH3)3(2)(3)(4)(5)7．用简便的化学方法鉴别下列各组化合物（1）1-丁烯、甲基环戊烷、1，2-二甲基环丙烷（2）苯乙烯、苯乙炔、苯、乙苯1-丁烯甲基环戊烷1，2-二甲基环丙烷ABCKMnO4紫色褪去A不褪色BC不褪色褪色BC溴水（1）苯乙烯苯乙炔苯ABCKMnO4紫色褪去不褪色不褪色褪色溴水（2）乙苯DABCDCD银氨溶液白色无AB8．根据休克尔规则判断下列化合物是否具有芳香性？(1)(2)(3)(4)(5)(6)具有芳香性的是：（1）、（2）9．完成下列反应方程式11CH3CH3CH3+HBr+Cl2h+HBrKMnO4,H2SO4Cl2FeCl3hvCl2KMnO4,H2SO4HNO3,H2SO4NO2HNO3,H2SO4(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)vCH3CH3CH3C2H5(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)H3CCHCH3CCH3CH3BrClCH3BrOHOCH3ClCH3ClCH2ClClCH2ClCl++,COOH,COOHNO2NO2O2N10．根据已知条件写出（A）、（B）、（C）的可能构造式。（1）某烃的分子式为C7H12（A），氢化时只吸收一分子氢，用酸性高锰酸钾氧化后得CH3CO(CH2)4COOH。（2）分子式为C8H10（B），被酸性高锰酸钾氧化后得分子式为C8H6O4（C）,将（C）进行硝化时，只得一种一硝基产物。12(1)CH3A:(2)B:C:CH3CH3COOHCOOHCH3CH3COOHCOOH或或第五章对映异构习题参考答案1．名词解释（1）手性分子：手性分子就是具有手性的分子，即与其镜像不能重合的分子。（2）比旋光度：在一定温度下，用1dm的旋光管，待测物质的浓度为1g·ml–1时所测得的旋光度，称为比旋光度，通常用tD]α[表示。（3）对映异构体：一个手性分子必然存在着另一个与其成镜像关系的异构体，互为镜像也称之为对映，因此我们把这种异构体称为对映异构体，简称对映体（4）非对映异构体：不呈镜像对映关系的立体异构体称为非对映异构体，简称非对映体。（5）内消旋体：像这种在分子中含有多个手性碳原子而又没有手性的化合物称之为内消旋体。（6）外消旋体：一对对映体中的左旋体和右旋体的比旋光度相等，旋光方向相反，由等量的左旋体和右旋体组成的混合物的比旋光度为零，即没有旋光性，因此将其称为外消旋体，常用（±）表示。2．判断下列说法是否正确。正确在括号中画“√”，不正确画“×”。（1）√（2）×（3）×（4）√（5）√3．解：13CH2CHCH2CH3CH3CHClCH(OH)CH3CH2OHCHOHCH2CH3(1)(2)(3)*