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单击鼠标添加文字有机化学专题复习•一、同分异构体•二、几种基本分子的结构模型（共线共面问题）•三、有机物重要物理性质•四、有机物的化学性质（一）官能团的性质（二）常见有机物之间的转化关系（三）有机化学反应类型（四）反应条件小结•五、常见的有机实验、有机物分离提纯•六、有机推断合成的一般思路•七、有机计算1、乙烯化学药品反应方程式注意点及杂质净化CH2-CH2170℃CH2=CH2↑+H2OHOH无水乙醇（酒精）、浓硫酸药品混合次序：浓硫酸加入到无水乙醇中(体积比为3：1)，边加边振荡，以便散热；加碎瓷片，防止暴沸；温度：要快速升致170℃（因为在140℃时乙醇将分子间脱水，生成乙醚），也不能太高；除杂：气体中常混有杂质CO2、SO2、乙醚及乙醇，可通过碱溶液、水除去；收集：常用排水法收集乙烯温度计的位置：水银球放在反应液中浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂反应现象：液体逐渐变黑五、常见的有机实验、有机物分离提纯浓硫酸制乙烯实验装置为何使液体温度迅速升到170℃，不能过高或高低？酒精与浓硫酸混合液如何配置放入几片碎瓷片作用是什么？用排水集气法收集浓硫酸的作用是什么？温度计的位置？混合液颜色如何变化？为什么？有何杂质气体？如何除去？2、乙炔化学药品仪器装置教材P32反应方程式注意点及杂质净化CaC2+2H2OCa(OH)2+C2H2↑电石、水（或饱和食盐水）不能用启普发生器原因：反应速度太快、反应大量放热及生成浆状物。如何控制反应速度：水要慢慢滴加，可用饱和食盐水以减缓反应速率；杂质：气体中常混有磷化氢、硫化氢、砷化氢，可通过硫酸铜溶液除去；收集：常用排水法收集。实验中采用块状CaC2和饱和食盐水，为什么？制出的乙炔气体为什么先通入硫酸铜溶液？炔烃3、溴苯化学药品反应方程式注意点及杂质净化C6H6+Br2(液)FeC6H5Br+HBr↑苯、液溴（纯溴）、还原铁粉加药品次序：苯、液溴、铁粉；催化剂：实为FeBr3；长导管作用：冷凝、回流除杂：制得的溴苯常溶有溴而呈褐色，可用稀NaOH洗涤，然后分液得溴苯。Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O或3Br2+6NaOH=5NaBr+NaBrO3+3H2O12制溴苯烧瓶中反应现象：剧烈反应，溶液呈微微沸腾状态，红棕色气体充满整个烧瓶。导管口处的现象：有白雾。可用硝酸银或紫色石蕊溶液检验取代产物HBr的存在；要除去HBr中的Br2可用苯或CCl4。实验原理：4、制硝基苯+HO-NO2-NO2H2SO4(浓)+H2O600C制硝基苯②硝化反应纯净的硝基苯：无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。a、加试剂的顺序是怎样的？一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中，并不断振荡使之混合均匀。混合酸必须冷却至50℃以下才能加入苯，是为了防止苯的挥发以及副反应的发生。b、本实验应采用何种方式加热？水浴加热，便于控制温度。硝基苯（1）取代反应3、苯的化学性质思考实验步骤:①先将1.5mL浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀和冷却.②把冷却后的酸中逐滴加入到1mL苯,充分振荡,混和均匀.③将混合物控制在50-60℃的条件下约10min,实验装置如左图.④将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中,可以看到烧杯底部有因溶解了NO2及混酸呈黄色的油状物-粗硝基苯.⑤粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤.将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯.制硝基苯实验水浴加热5、银镜反应化学药品仪器装置反应方程式AgNO3、氨水、乙醛Ag++NH3·H2O=AgOH↓+NH4+AgOH+2NH3·H2O=[Ag(NH3)2]++OH-+2H2OCH3CHO+2[Ag(NH3)2]++2OH-→CH3COO-+NH4++2Ag↓+3NH3+H2O注意点银氨溶液的配制：向稀AgNO3溶液中滴加稀氨水至沉淀恰好溶解；实验成功的条件：试管洁净（可用NaOH加热煮沸洗衣油污）；热水浴；加热时不可振荡试管；碱性环境，氨水不能过量.（防止生成易爆物）银镜的处理：用硝酸溶解；现象：试管壁上出现一层光亮的银镜6、乙醛与新制Cu(OH)2化学药品：NaOH溶液、CuSO4溶液、乙醛化学方程式：CH3CHO＋2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa＋Cu2O＋3H2O注意点：实验成功的关键：Cu(OH)2现配现用碱性环境（NaOH过量）直接加热煮沸△实验3-6与新制氢氧化铜悬浊液的反应1、配制新制的Cu(OH)2悬浊液：在2mL10%NaOH溶液中滴入2%CuSO4溶液4~6滴，振荡。Cu2++2OH-=Cu(OH)2↓2、乙醛的氧化：在上述蓝色浊液中加入0.5mL乙醛溶液，加热至沸腾。CuSO4少量，保证碱过量乙醛10%NaOH2%CuSO4乙醛现象：蓝色沉淀消失，溶液中有红色沉淀生成会是什么呢？实验成功的关键：氢氧化铜现配现用，碱过量，加热煮沸。结论：乙醛有还原性，能被弱氧化剂氢氧化铜氧化。7、乙酸乙酯化学药品仪器装置反应方程式注意点及杂质净化无水乙醇、冰醋酸、浓硫酸、饱和碳酸钠溶液CH3COOH+HOCH2CH3CH3COOC2H5+H2O加入药品的次序：乙醇、浓硫酸、醋酸导管的气体出口位置在饱和碳酸钠溶液液面上加碎瓷片作用：防止暴沸；饱和碳酸钠溶液作用：可除去未反应的乙醇、乙酸，并降低乙酸乙酯的溶解度。制备乙酸乙酯在一个大试管里加入苯酚2g，注入3mL甲醛溶液和3滴浓盐酸（催化剂）混合后，用带有玻璃管的橡皮塞塞好，放在沸水浴里加热约15min。待反应物接近沸腾时，液体变成白色浑浊状态。从水浴中取出试管，用玻璃棒搅拌反应物，稍冷。将试管中的混合物倒入蒸发皿中，倾去上层的水，下层就是缩聚成线型结构的热塑性酚醛树脂（米黄色中略带粉色）。它能溶于丙酮、乙醇等溶剂中。8、制备酚醛树脂(线型)p108实验5-1OH—CH2[]nOHH酚醛树脂制取酚醛树脂1、沸水浴加热（不需温度计）2、导管的作用：导气、冷凝回流3、用浓盐酸作催化剂4、实验完毕用酒精洗涤试管制备酚醛树脂的注意事项H+OH—CH2[]nOHH+(n-1)H2OOHCH2OHn+HCHOOHOHCH2OHH+思考与交流1.生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入盛水的试管?2.还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗?P42科学探究9、溴乙烷消去反应产物的检验10、科学探究P60碳酸钠固体乙酸溶液苯酚钠溶液酸性：Na2CO3+2CH3COOH2CH3COONa+CO2↑+H2O乙酸碳酸苯酚•依据有机物的水溶性、互溶性以及酸碱性等，可选择不同的分离方法达到分离、提纯的目的。•在进行分离操作时，通常根据有机物的沸点不同进行蒸馏或分馏；•根据物质的溶解性不同，采取萃取、结晶或过滤的方法。•有时也可以用水洗、酸洗或碱洗的方法进行提纯操作。•下面就有机物提纯中常见的错误操作进行分析。（括号中物质为杂质）1.乙烷（乙烯）•错例A：通入氢气，使乙烯反应生成乙烷。•错因：①无法确定加入氢气的量；②反应需要加热，并用镍催化，不符合“操作简单”原则。•错例B：通入酸性高锰酸钾溶液，使乙烯被氧化而除去。•错因：乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化可生成二氧化碳气体，导致新的气体杂质混入。•正解：将混合气体通入溴水洗气，使乙烯转化成1,2-二溴乙烷液体留在洗气瓶中而除去。•2.乙醇（水）•错例A：蒸馏，收集78℃时的馏分。•错因：在78℃时，一定浓度（95.57％）的乙醇和水会发生“共沸”现象，即以恒定组成共同气化，少量水无法被蒸馏除去。•错例B：加生石灰，过滤。•错因：生石灰和水生成的氢氧化钙能溶于乙醇，使过滤所得的乙醇混有新的杂质。•正解：加生石灰，蒸馏。(这样可得到99.5％的无水酒精)。•3.溴乙烷（乙醇）•错例：蒸馏。•错因：溴乙烷和乙醇都易挥发，能形成恒沸混合物。•正解：加适量蒸馏水振荡，使乙醇溶于水层后，分液。•4.苯（甲苯）[或苯（乙苯）]•错例：加酸性高锰酸钾溶液，将甲苯氧化为苯甲酸后，分液。•错因：苯甲酸微溶于水易溶于苯。•正解：加酸性高锰酸钾溶液后，再加氢氧化钠溶液充分振荡，将甲苯转化为易溶于水的苯甲酸钠，分液。•5.苯（溴）[或溴苯（溴）]•错例：加碘化钾溶液。•错因：溴和碘化钾生成的单质碘又会溶于苯。•正解：加氢氧化钠溶液充分振荡，使溴转化为易溶于水的盐，分液。•6.苯（苯酚）•错例A：加FeCl3溶液充分振荡，然后过滤。•错因：苯酚能和FeCl3溶液反应，但生成物不是沉淀，故无法过滤除去。•错例B：加水充分振荡，分液。•错因：常温下，苯酚在苯中的溶解度要比在水中的大得多。•错例C：加浓溴水充分振荡，将苯酚转化为三溴苯酚白色沉淀，然后过滤。•错因：三溴苯酚在水中是沉淀，但易溶解于苯等有机溶剂。因此也不会产生沉淀，无法过滤除去；•正解：加适量氢氧化钠溶液充分振荡，将苯酚转化为易溶于水的苯酚钠，分液。这是因为苯酚与NaOH溶液反应后生成的苯酚钠是钠盐，易溶于水而难溶于甲苯（盐类一般难溶于有机物），从而可用分液法除去。7.乙酸乙酯（乙酸）•错例A：加水充分振荡，分液。•错因：乙酸虽溶于水，但其在乙酸乙酯中的溶解度也很大，水洗后仍有大量的乙酸残留在乙酸乙酯中。•错例B：加乙醇和浓硫酸，加热，使乙酸和乙醇发生酯化反应转化为乙酸乙酯。•错因：①无法确定加入乙醇的量；②酯化反应可逆，无法彻底除去乙酸。•错例C：加氢氧化钠溶液充分振荡，使乙酸转化为易溶于水的乙酸钠，分液。•错因：乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中容易水解。•正解：加饱和碳酸钠溶液（乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度较小），使乙酸转化为钠盐溶于水层后，分液。•混合物试剂分离方法主要仪器•苯（苯甲酸）NaOH溶液分液分液漏斗•乙酸乙酯（乙酸）饱和Na2CO3溶液分液分液漏斗•苯（乙苯）酸性KMnO4、NaOH分液分液漏斗•乙醛（乙酸）NaOH溶液蒸馏蒸馏烧瓶、冷凝管•乙酸乙酯（少量水）MgSO4或Na2SO4过滤漏斗、烧杯•苯酚（苯甲酸）NaHCO3溶液分液分液漏斗•淀粉（纯碱）H2O溶液渗析半透膜、烧杯•乙烷（乙烯）溴水洗气•乙烯（SO2、CO2）NaOH溶液洗气•乙炔（H2S、PH3）CuSO4溶液洗气•苯（苯酚）氢氧化钠溶液分液•溴乙烷（Br2）NaHSO3溶液分液•溴苯（FeBr3、溴、苯）水、NaOH溶液分液、蒸馏白酒中提取酒精：蒸馏酒精中提取无水酒精：CaO蒸馏无水酒精中提取绝对酒精：镁粉蒸馏(2)同分异构体类型及书写方法：类型：碳链异构：位置异构：类别异构：(官能团异构)烯烃顺反异构:一、同分异构体根据概念判断（考点）同系物同分异构体（1）判断同分异构体、同系物的方法：•官能团异构的种类①CnH2n（n≥3）单烯烃与环烷烃②CnH2n-2（n≥3）单炔烃、二烯烃③CnH2n-6（n≥6）苯及其同系物与多烯④CnH2n+2O（n≥2）饱和一元醇和醚⑤CnH2nO（n≥3）饱和一元醛、酮和烯醇⑥CnH2nO2（n≥2）饱和一元羧酸、酯、羟基醛⑦CnH2n-6O（n6）一元酚、芳香醇、芳香醚⑧CnH2n+1NO2，氨基酸和一硝基化合物⑨C6H12O6，葡萄糖和果糖，⑩C12H22O11，蔗糖和麦芽糖例1、写出分子式为C4H10O的同分异构体？[小结]同分异构体的书写的基本方法1、判类别：根据分子式确定官能团异构（类别异构）2、写碳链：主链由长到短，支链由简到繁，位置由心到边，排列邻、间、对。3、移官位：变换官能团的位置（若是对称的，依次书写不可重复）4、氢饱和：按“碳四键”原理，碳原子剩余的价键用氢原子去饱和。同时属于酯类和酚类的同分异构体分别是：水杨酸的结构简式为（1）水杨酸的同分异构体中，属于酚类同时还属于酯类的化合物有种。（2）水杨酸的同分异构体中，属于酚类，但不属于酯类也不属于羧酸的化合物必定含有（填写官能团名称）。典型例题OHCOOH3醛基OHOOCHOHOOCHHOOOCH已知HOCOOH有多种同分异构体，写出符合下列性质的同分异构体的结构简式。①与FeCl3溶液作用显紫色②与新制的Cu(OH)2悬浊液作用产