专题3有机化合物的获得与应用第一单元化石燃料与有机化合物石油炼制乙烯石油化工(图)石油——工业的血液是一种黑色或暗深棕色的粘稠的油状液体,不溶于水,有特殊气味,密度小于水,没有一定的熔点和沸点。1)组成元素:除C、H元素外,还含有少量的O、N、S等元素2)组成化合物:主要是由各种烷烃、环烷烃和芳香烃所组成的混合物1、石油概述3)状态:大部分是液态烃,同时溶有少量的气态烃、固态烃。没有固定的沸点.注意:石油的化学成分随产地的不同而不同。2、石油的炼制炼制石油能得到许多有机化合物。石油的分馏,催化裂化,裂解等都是炼制加工石油的重要手段。观察实验室蒸馏石油的实验,并分析发生的现象。1、说明实验中为什么要使用温度计。2、观察实验中冷凝是、水的流向,并说明这样做的好处。3、结合课本图3-4说明石油分馏收集得到60~150℃,150~300℃时的馏分的主要成分。4、加入沸石或碎磁片的作用?观察与思考蒸馏:适用于不同物质之间沸点相差较大的混合物的分离,精确蒸馏可得到纯净物。分馏:适用于不同物质之间沸点相差较为接近的混合物的分离,得到的物质为混合物。注意:①蒸馏与分馏的原理是一致的,都是物理变化,混合物▲气体冷凝液体气化(1)蒸馏与分馏(减压分馏)重油凡士林液态烃和固态烃的混合物;石蜡(含C20~C30的烃)沥青(含C30~C40的烃)(常压分馏)原油分馏塔石油气(含C4以下烃)汽油(含C5~C12的烃)煤油(含C12~C16的烃)柴油(含C15~C18的烃)重油(含C20以上的烃)润滑油(含C16~C20的烃)(直馏汽油)石油的炼制石油的裂化目的:提高汽油的产量和质量;原理:在一定条件下,将相对分子质量较大的烃断裂为相对分子质量较小的烃的过程;类型:热裂化(500℃)和催化裂化C16H34催化剂加热、加压C8H18辛烷+C8H16辛烯故裂化汽油中含有不饱和烃。原料:重油或石蜡(2)石油的裂化和裂解目的:为了获得更多的短链的不饱和气态烃(主要是乙烯)衡量石油化工发展水平的重要标志原理:采用比裂化更高的温度(700℃--1000℃),把具有长链的分子烃断裂成各种短链的气态烃的过程。深度的裂化注意:裂解气的成分:主要是乙烯还含有丙烯、异丁烯、甲烷、乙烷、异丁烷、硫化氢和碳的氧化物等。石油的裂解丁烷丁烯C8H18C4H10+C4H8催化剂加热、加压石油分馏产品及用途示意图石油主要成分中有烷烃,通过一定的炼制获得我们所需的物质,如:C4H10裂解可得到什么?C2H4与C2H6有何联系?有和差别?是碳氢化合物吗?是同系物吗?是烷烃(饱和烃)吗?CC链烃分子里含有碳碳双键的烃称为烯烃不饱和烃定义:把分子里含有碳碳双键或碳碳三键,碳原子所结合的氢原子少于饱和链烃里的氢原子数的烃。下列属于烯烃的是:()A、CH3CH2CH3B、CH2=CHCH3C、CH2=CHCH2ClD、CH2=CHCH=CH2BD思考:最简单的烯烃分子式是:C2H4乙烯一、乙烯的结构乙烷的模型C2H4C2H6H—C—C—HHHHHCH3CH3CH2=CH2不同平面同一平面根据两种物质的球棍模型填写表格内容:从数据中你知道了什么信息?乙烯分子内碳碳双键的键能(615KJ/mol)小于碳碳单键键能(348KJ/mol)的二倍。说明其中有一条碳碳键键能小,容易断裂乙烯的化学性质比较活泼。二、乙烯的性质1.氧化反应常温下为无色、无味的气体,比空气轻,难溶于水乙烯的物理性质:乙烯的化学性质:——活泼(1)可燃性(产生黑烟是因为含碳量高,燃烧不充分;火焰明亮是碳微粒受灼热而发光)CH2=CH2+3O22CO2+2H2O点燃现象:火焰明亮,少量黒烟实验1:将乙烯通入酸性KMnO4溶液中:现象:紫红色褪去结论:KMnO4被乙烯还原二、乙烯的性质1.氧化反应常温下为无色、无味的气体,比空气轻,难溶于水乙烯的物理性质:乙烯的化学性质:——活泼(1)可燃性(2)使酸性高锰酸钾溶液褪色KMnO4+H2SO4+C2H4→MnSO4+K2SO4+CO2↑+H2O实验2:将乙烯通入溴水中现象:溶液褪色。结论:乙烯与溴发生加成反应。CCHHHH+BrBr···BrHHCHCHBr···2.加成反应将乙烯通入溴的四氯化碳溶液,颜色褪去CCHHHHBrHHCHCHBr+Br–Br1,2—二溴乙烷,无色液体反应实质:C=C断开一个,2个Br分别直接与2个价键不饱和的C结合。有机物分子中双键或三键两端的碳原子与其它原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应,叫做加成反应。试写出乙烯分别与H2、Cl2、HCl、H2O在一定条件下发生加成反应的化学方程式CH2=CH2+Br–Br→CH2Br–CH2Br1,2—二溴乙烷19有机物分子中双键或三键两端的碳原子与其它原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应,叫做加成反应。CH2=CH2+H-H→CH3-CH3CH2=CH2+Cl-Cl→CH2Cl-CH2ClCH2=CH2+H-Cl→CH3-CH2ClCH2=CH2+H-OH→CH3-CH2OH乙烷一定条件一定条件氯乙烷1,2—二氯乙烷一定条件一定条件乙醇3.加聚反应:CH2=CH2+CH2=CH2+CH2=CH2+…→-CH2-CH2-+-CH2-CH2-+-CH2-CH2-…→…-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-…→CH2-CH2n即单体链节⑴实验室制取氯乙烷,是采取CH3CH3与Cl2取代反应好,还是采用CH2=CH2与HCl加成反应好?⑵CH4中混有C2H4,欲除去C2H4得到CH4,最好依次通过哪一组试剂()A.澄清石灰水、浓硫酸B.KMnO4酸性溶液、浓硫酸C.Br2水、浓硫酸D.浓硫酸、KMnO4酸性溶液C⑶能用于鉴别甲烷和乙烯的试剂是()A.溴水B.酸性高锰酸钾溶液C.苛性钠溶D.四氯化碳溶液⑷通常用于衡量一个国家石油化工发展水平的标志是()A、石油的产量B、乙烯的产量C、天然气的产量D、汽油的产量AB①有机化工原料三、用途:②植物生长调节剂,催熟剂如果把青桔子和熟苹果放在同一个塑料袋里,系紧袋口,这样一段时间后青桔子就可以变黄、成熟。+HHCCCC︱︱BrBr︱Br︱BrHH2Br22、不是。同系物的概念:结构相似,分子组成相差1个或若干个“CH2”原子团的有机化合物互称为同系物。乙烯含碳碳双键,乙炔含碳碳三键,结构不相似,因此不是同系物。答:相同:都是加成反应不同:发生加成反应时,1mol的乙烯对应1mol的溴单质,1mol的乙炔对应2mol的溴单质。答:1、3、一、乙炔的组成和结构分子式:C2H2结构式:H-C≡C-H结构简式:CH≡CH空间构型:直线型键角:180°二、乙炔的化学性质1、氧化反应现象:发出浓烈的黑烟,冒浓烟①使紫色的KMnO4(H+)溶液褪色②可燃+5O24CO2+2H20点燃2CHCH——与乙烯相似甲烷、乙烯、乙炔的燃烧2、加成反应①与溴水1,2-二溴乙烯1,1,2,2-四溴乙烷+Br2→H-C=C-HBrBrCHCH+Br2→H-C=C-HBrBrH-C-C-HBrBrBrBr甲烷、乙烯、乙炔与溴水反应②与H2加成+H2CH2=CH2CHCH催化剂CH2=CH2CH3-CH3催化剂+H2+HClCH2=CHClCHCH催化剂③与HCl(1)乙炔是一种重要的基本有机原料,可以用来制备氯乙烯、聚氯乙烯和乙醛等。CH2=CHClCHCH+HCl催化剂nCH2=CHCl加温、加压催化剂CH2CHCln(2)乙炔燃烧时产生的氧炔焰可用来切割或焊接金属。三、乙炔的用途CH3CH3CH2=CH2C-CC=C109°28′120°不在同一平面在同一平面上小结:比较乙烷、乙烯和乙炔各原子的相对位置结构简式结构式电子式分子式乙烯乙烷名称键角键的类型乙炔C2H6C2H4C2H2CH≡CHC≡C180°在同一直线上:HCCH::::::HHHH:HCCH::::HH:HCCH::::::鉴别取代与KMnO4燃烧现象含C量加成C2H6C2H4C2H2243024282426蓝色火焰明亮火焰冒黑烟明亮火焰冒浓烟不褪色褪色褪色光照与X2二者与X2H2HClBr2KMnO4不褪色二者Br2KMnO4褪色小结:比较乙烷、乙烯和乙炔