精细化工合成原理

《精细化工合成原理》教学大纲课程名称：精细化工合成原理英文名称：SynthesisPrincipleofFineChemical课程编号：课程类别：专业必修课学时/学分：51学时/3学分；理论学时：51学时开设学期：六开设单位：化学化工学院适用专业：应用化学说明一、课程性质与说明1．课程性质专业方向必修课2．课程说明精细化学品合成原理是研究精细化学品开发和生产过程中所涉及的重要单元反应的反应历程、主要影响因素以及实际应用的一门学科。本课程系统地讨论了精细化学品开发和生产过程中所涉及的有机合成单元反应的基本理论及生产工艺。使学生系统地理解和掌握精细化学品生产和研究开发过程中所涉及的重要单元反应的基本原理和基本知识，获得运用这些理论和知识分析、处理精细化学品合成中出现的一些实际问题的能力，为后续专业课的学习及将来从事精细化学品生产和新品种开发奠定必要的理论基础。本课程是在《无机化学》、《有机化学》、《分析化学》等课的基础上开课。二、教学目标通过本课程的学习，使学生达到以下目标：1．能掌握精细有机化工产品合成的基本原理和基本方法；2．提高在精细有机化工产品合成方面分析问题、解决问题的技能；3．能为后续课程学习及将来从事相应的专业工作奠定必要的基础。三、学时分配表章序章题讲授学时实验学时辅导学时自学学时小计1绪论222精细有机合成基础663卤化444磺化和硫酸化445硝化和亚硝化446还原447氧化338重氮化和重氮盐的反应339氨基化3310烃化4411酰化4412水解4413缩合反应4414环合22合计5151四、教学教法建议教学方式以课堂讲授为主，注重互动、交流，注意知识性与趣味性的结合。教学方法采用每学时配2-3题作业并实行全批全改以配合课堂教学，课后教师辅导答疑，学生做作业。介绍一些与精细有机合成有关的书籍和杂志供学生自学。五、课程考核及要求1．考核方式：考试（√）2．成绩评定：计分制：百分制（√）成绩构成：总成绩=平时考核10%+中期考核30%+期末考核60%六、参考书目[1]唐培堃.《精细有机合成化学及工艺学》.北京：化学工业出版社.2006.[2]姚蒙正，程侣柏，王家儒.《精细化工产品合成原理》.北京：中国石化出版社，2003.[3]何敬文.《药物合成反应》.北京：中国医药科技出版社，1995.本文第一章绪论教学目标：了解精细化学品的含义、特点、范围和精细化工在国民经济中的地位。教学时数：2学时教学内容：1.1精细化学品的含义和分类1.2精细化工的特点及在国民经济中的地位1.3精细有机合成的原料资源教学重点：精细化学品的含义、特点、范围和精细化工在国民经济中的地位教学难点：无考核要点：掌握精细化学品的含义、特点、范围。第二章精细有机合成基础教学目标：1.理解有机反应中的诱导效应、共轭效应及空间位阻的含义、强弱和产生的原因；掌握应用电子效应和空间位阻效应解释实际问题。2.理解并掌握加成反应、消除反应、取代反应、缩合反应和重排反应的概念、反应过程和能进行这些反应的有机化合物的结果特征。3.理解和掌握溶剂的类型和溶剂性质对有机反应的影响及在有机反应中溶剂的使用和选择。教学时数：6学时教学内容：2.1有机反应中的电子效应和空间效应2.2有机反应的分类2.3芳香族亲电取代的定位规律2.4化学反应的计量学2.5化学反应器2.6精细有机合成中的溶剂效应2.7有机合成新技术教学重点：有机反应中的电子效应和空间效应和精细有机合成中的溶剂效应。教学难点：理解和掌握有机反应中的诱导效应、共轭效应及空间位阻的含义、强弱和产生的原因。考核要点：1.有机反应中的诱导效应、共轭效应及空间位阻的含义、强弱和产生的原因.2.应用电子效应和空间位阻效应解释实际问题；加成反应、消除反应、取代反应、缩合反应和重排反应的概念、反应过程和能进行这些反应的有机化合物的结果特征。3.溶剂的类型和溶剂性质对有机反应的影响及在有机反应中溶剂的使用和选择。第三章卤化教学目标：1.了解卤化反应的含义及引入卤原子的途径和目的。2.理解芳环上的取代卤化、羰基a-氢的取代卤化、芳环侧链a-氢和烯键a-氢的取代卤化及加成卤化和置换卤化的卤化反应的反应历程，卤化反应的热力学和动力学。3.掌握各类卤化反应所用的卤化剂、主要影响因素和分析应用实例。教学时数：4学时教学内容：3.1概述3.2芳环上的取代卤化反应3.3羰基a-氢的取代卤化3.4饱和烃的取代卤化3.5加成卤化3.6置换卤化教学重点：各类卤化反应所用的卤化剂、卤化反应的反应历程和主要影响因素等教学难点：卤化反应的反应历程、热力学和动力学考核要点：芳环上的取代卤化、羰基a-氢的取代卤化、芳环侧链a-氢和烯键a-氢的取代卤化及加成卤化和置换卤化的卤化反应的反应历程，卤化反应的热力学和动力学。第四章磺化和硫酸酯化教学目标：1.了解磺化反应的含义、含有磺酸基化合物的性能及引入磺酸基的目的。2.理解各类磺化反应的反应历程和动力学；理解各类磺化剂的性能和应用情况。3.掌握各类磺化反应的主要影响因素、磺化方法。教学时数：4学时教学内容：4.1概述4.2芳环上的取代磺化4.3用三氧化硫的取代磺化4.4用亚硫酸盐的磺化4.5烯烃和脂肪醇的硫酸化教学重点：各类磺化反应的反应历程、主要影响因素和各种磺化方法应用教学难点：理解磺化反应的反应历程和动力学。考核要点：1.各类磺化反应的反应历程和动力学。2.各类磺化剂的性能和应用情况。3.各类磺化反应的主要影响因素、磺化方法。第五章硝化和亚硝化教学目标：1.了解硝化和亚硝化反应的含义、硝化反应类型及向芳环上引入硝基的目的和常用硝化剂。2.理解和掌握硝化反应的反应历程和动力学。3.掌握硝化反应的主要影响因素和混酸硝化法。教学时数：4学时教学内容：5.1概述5.2混酸硝化（重点）5.3硫酸介质中的硝化5.4有机溶剂中的硝化5.5稀硝酸硝化5.6亚硝化教学重点：硝化反应的反应历程、硝化反应的的主要影响因素、混酸硝化法和有机溶剂中的硝化法及其应用教学难点：理解硝化反应的反应历程和动力学考核要点：1.硝化反应类型及向芳环上引入硝基的目的和常用硝化剂。2.硝化反应的反应历程和动力学。3.硝化反应的主要影响因素和混酸硝化法。第六章还原教学目标：1.了解催化氢化和化学还原的含义及各自的优缺点。2.理解非均相催化氢化的反应特点、反应历程、催化剂的结构特点和常用催化氢化催化剂的性能及适用范围。3.掌握非均相催化氢化过程的主要影响因素、各类化学还原方法的反应特点、适用范围。教学时数：4学时教学内容：6.1概述6.2铁粉还原6.3锌粉还原6.4硫化碱还原6.5金属复氢化合物还原6.6催化氢化教学重点：不同官能团还原的难易、催化氢化反应历程、常用催化氢化催化剂的性能及适用范围、非均相催化氢化过程的主要影响因素、各种化学还原法的特点和适用范围教学难点：理解非均相催化氢化和各类化学还原的反应历程考核要点：1.非均相催化氢化的反应特点、反应历程、催化剂的结构特点和常用催化氢化催化剂的性能及适用范围。2.非均相催化氢化过程的主要影响因素、各类化学还原方法的反应特点、适用范围。第七章氧化教学目标：1.了解空气氧化、化学氧化的含义及各自的优缺点。2.理解液相空气氧化的反应历程。3.掌握液相催化氧化和气相催化氧化的特点及应用范围、液相催化氧化的主要影响因素。4.掌握锰化物、铬化合物、硝酸、过氧化物等化学试剂氧化法的特点和用途。教学时数：3学时教学内容：7.1概述7.2空气液相氧化7.3空气的气-固相接触氧化7.4化学氧化法教学重点：空气液相氧化的反应历程和主要影响因素、空气的气-固相接触氧化特点和各类化学氧化法的特点及应用教学难点：理解空气液相氧化的反应历程及其主要影响因素考核要点：1.液相空气氧化的反应历程。2.液相催化氧化和气相催化氧化的特点及应用范围、液相催化氧化的主要影响因素。3.锰化物、铬化合物、硝酸、过氧化物等化学试剂氧化法的特点和用途。第八章重氮化和重氮基的转化教学目标：1.了解重氮化和重氮盐的反应的含义及应用。2.理解重氮化的反应历程、反应条件和重氮盐的结构。3.掌握各类芳伯胺衍生物的重氮化方法及重氮盐的反应和用途。教学时数：3学时教学内容：8.1概述8.2重氮化8.3重氮盐的反应教学重点：重氮化的反应历程、反应条件和重氮盐的结构及重氮盐的反应和用途教学难点：理解重氮化的反应历程和反应条件考核要点：1.重氮化和重氮盐的反应的应用。2.重氮化的反应条件和重氮盐的结构。3.各类芳伯胺衍生物的重氮化方法及重氮盐的反应和用途。第九章氨基化教学目标：1.了解各类氨解和胺化反应的含义及常用的氨基化剂。2.理解各类氨基化反应特点及应用。3.掌握含卤素、羟基等基团的芳香族化合物的氨解方法。教学时数：3学时教学内容：9.1概述9.2脂肪族化合物的氨解9.3芳环上一些基团的氨解9.4胺化教学重点：常用的氨基化剂、各类氨解和胺化反应的特点和应用、含卤基、羟基、磺基和硝基的芳香族化合物的氨解教学难点：理解各类氨解和胺化反应的反应历程考核要点：1.各类氨基化反应特点及应用。2.卤素、羟基等基团的芳香族化合物的氨解方法。第十章烃化教学目标：1.了解N-烃化、O-烷化及芳环C-烃化的含义及用途、常用烷化剂的特性。2.理解各类烃化反应的反应历程。3.掌握用烯烃、卤烃、醇、环氧烷等为烷化剂的N-烷化、O-烷化以及芳烃C-烷化的反应特点及常用催化剂。教学时数：4学时教学内容：10.1概述10.2N-烃化10.3O-烃化10.4芳环上C-烃化教学重点：N-烃化、O-烃化和芳环上C-烃化的反应历程及反应特点、常用的烷化剂和各类烃化反应的应用教学难点：理解各类烃化反应的反应历程考核要点：1.理解各类烃化反应的反应历程。2.掌握用烯烃、卤烃、醇、环氧烷等为烷化剂的N-烷化、O-烷化以及芳烃C-烷化的反应特点及常用催化剂。第十一章酰化教学目标：1.了解C-酰化、N-酰化和O-酰化的含义和用途。2.理解常用酰化剂酰化能力的强弱、芳烃C-酰化和N-酰化反应历程、酯化反应的特点和反应历程及动力学。3.掌握芳烃C-酰化的主要影响因素和常用催化剂。4.掌握酯化反应的主要影响因素。5.掌握羧酸法、酰氯法、酸酐法和酯交换法等酯化方法。教学时数：4学时教学内容：11.1概述11.2N-酰化11.3O-酰化11.4芳环上C-酰化教学重点：常用酰化剂酰化能力的强弱、N-酰化、O-酰化和芳环上C-酰化的反应历程及反应特点、各类酰化反应的方法和应用教学难点：理解各类酰化反应的反应历程考核要点：1.常用酰化剂酰化能力的强弱、芳烃C-酰化和N-酰化反应历程、酯化反应的特点和反应历程及动力学。2.芳烃C-酰化的主要影响因素和常用催化剂。3.酯化反应的主要影响因素。4.羧酸法、酰氯法、酸酐法和酯交换法等酯化方法。第十二章水解教学目标：1.了解各类集团水解的含义、用途和反应机理。2.理解卤化物水解、酯类水解和芳磺酸及其盐的水解过程及影响因素。3.掌握各类水解反应条件和应用。教学时数：4学时教学内容：12.1概述12.2脂链卤基的水解12.3芳环上卤基的水解12.4芳磺酸及其盐类的水解12.5芳环上氨基的水解12.6酯类的水解教学重点：各种基团水解的用途和反应机理、主要影响因素和各类水解反应条件教学难点：理解各种基团水解的反应机理考核要点：1.理解卤化物水解、酯类水解和芳磺酸及其盐的水解过程及影响因素。2.各类水解反应条件和应用。第十三章缩合反应教学目标：1.了解缩合反应的含义、类型及其特点。2.理解Aldol缩合反应、酯缩合反应和羧酸及其衍生物的缩合等反应的反应历程。3.掌握醛酮缩合、酯缩合、醛酮与羧酸及其衍生物缩合反应的用途。教学时数：4学时教学内容：13.1概述13.2醇醛缩合反应13.3酯缩合反应13.4羧酸及其衍生物的缩合教学重点：各类缩合反应的特点、反应历程和各种缩合反应用途教学难点：理解Aldol缩合反应、酯缩合反应和羧酸及其衍生物的缩合等反应的反应历程考核要点：1.Aldol缩合反应、酯缩合反应和羧酸及其衍生物的缩合等反应的反应历程。2.醛酮缩合、酯缩合、醛酮与羧酸及其衍生物缩