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天然药物化学练习题第一章总论一、选择题(选择一个确切的答案)1、高效液相色谱分离效果好的一个主要原因是(A):A、压力高B、吸附剂的颗粒小C、流速快D、有自动记录2、蛋白质等高分子化合物在水中形成(B):A、真溶液B、胶体溶液C、悬浊液D、乳状液3、纸上分配色谱,固定相是(B)A、纤维素B、滤纸所含的水C、展开剂中极性较大的溶剂D、醇羟基4、利用较少溶剂提取有效成分,提取的较为完全的方法是(A)A、连续回流法B、加热回流法C、透析法D、浸渍法5、某化合物用氧仿在缓冲纸色谱上展开,其Rf值随pH增大而减小这说明它可能是(A)A、酸性化合物B、碱性化合物C、中性化合物D、酸碱两性化合物6、离子交换色谱法,适用于下列(B)类化合物的分离A、萜类B、生物碱C、淀粉D、甾体类7、碱性氧化铝色谱通常用于(B)的分离,硅胶色谱一般不适合于分离(B)A2B3B4A5A6B7BBA、香豆素类化合物B、生物碱类化合物C、酸性化合物D、酯类化合物二、判断题Y1.两个化合物的混合熔点一定低于这两个化合物本身各自的熔点。Y2.糖、蛋白质、脂质、核酸等为植物机体生命活动不可缺少的物质,因此称之为一次代谢产物。Y3.利用13C-NMR的门控去偶谱,可以测定13C-1H的偶合数。极性4.凝胶色谱的原理是根据被分离分子含有羟基数目的不同.达到分离,而不是根据分子量的差别。√2√3√4х三、用适当的物理化学方法区别下列化合物1.用聚酰胺柱色谱分离下述化合物,以不同浓度的甲醇进行洗脱,其出柱先后顺序为()→()→()→()OOOHOHHOOOOHOHHOOHOHOOOOOgluORhaOOOHOHOOCH3ABCDCABD四、回答问题1、将下列溶剂按亲水性的强弱顺序排列:1乙醇、6环己烷、2丙酮、4氯仿、5乙醚、3乙酸乙酯乙醇丙酮乙酸乙酯乙醚氯仿环己烷2、将下列溶剂以沸点高低顺序排列:甲醇、丙酮、乙酸乙酯、乙酸、正丁醇、甲苯、苯、吡啶、氯仿、乙醚、二氯甲烷、正戊醇3、请将下列溶剂在聚酰胺柱上的洗脱能力由弱到强进行排序ABCDA、水B、甲醇C、氢氧化钠水溶液D、甲酸铵4、分离天然产物常用的吸附剂有哪些,各有何特点?五、解释下列名词二次代谢产物、HPLC、DCCC、FAB－MS、HR－MS六、填空某植物水提液含中性、酸性、碱性、两性化合物若干。通过离子交换树脂能基本分离,提取分离流程如下,根据题意进行填空:水提液强酸型树脂通过液被吸附物质强碱性树脂1.NH4OH2.强碱性树脂通过液被吸附物质()稀碱液通过液被吸附物()用HCl洗()()第二章糖和苷类一、选择题H2CCHCH2NNNNNH2OHOHOOHOOHOgluCH2OHH3COCCH3OOgluCNSOSOK3gluA.BC.D.E.1、属于碳苷的是(C)2、下列对吡喃糖苷最容易被酸水解的是(B)A、七碳糖苷B、五碳糖苷C、六碳糖苷D、甲基五碳糖苷3、天然产物中,不同的糖和苷元所形成的苷中,最难水解的苷是(B)A、糖醛酸苷B、氨基糖苷C、羟基糖苷D、2,6—二去氧糖苷4、用0.02—0.05mol/L盐酸水解时,下列苷中最易水解的是(A)A、2—去氧糖苷B、6—去氧糖苷C、葡萄糖苷D、葡萄糖醛酸苷5、羟基化合物与苯甲醛或丙酮等形成的缩合物在下列条件下稳定(A)A、碱性B、酸性C、中性D、酸碱性中均稳定6、Smith裂解法所使用的试剂是(C)A、NaIO4B、NaBH4C、均是D、均不是1C2B3B4A5A6C二、填空题1、某苷类化合物中糖部分为一双糖,1—6相连。用过碘酸氧化,应消耗(5)克分子过碘酸。2、苷类的酶水解具有()性,是缓和的水解反应。3、凡水解后能生成()和()化合物的物质,都称为苷类。如芸香苷加酸水解生成()、()和()。4、Molish反应的试剂是()，用于鉴别(),反应现象是(在液层交界处呈现紫色环)。三、简述下列各题1、解释下列名词含义:苷、苷元、苷键、原生苷、次生苷、低聚精、多聚糖、苷化位移2、什么是苷类化合物?该类化合物有哪些共性?第三章苯丙素类一、选择题１、下列化合物荧光最强的是(B)OOHOOHOOHOOOOOOHA.C.B.D.OOOCH2CHC(CH3)2OHOHOCH3E.２、哪种化合物能发生Gibb’s反应(D)OOOCH3H3COOOH3COOCH3HOOOHOHOOOH3COOHHOB.A.C.D.3、紫外灯下常呈蓝色荧光,能升华的化合物是(D)A、黄酮苷B、酸性生物碱C、萜类D、香豆素4、没有挥发性也不能升华的是(E)A、咖啡因B、游离蒽醌类C、樟脑D、游离香豆素豆素类E、香豆素苷类B2D3D4E二、填空题1、香豆素类化合物的基本母核为(苯并α-吡喃酮)。2、香豆素类化合物,多具有蓝色或蓝绿色()。三、完成下列化学反应1、OOOCH3H3COO1.OH-2.H+()2、OOOHHOO1.15%KOH加热水解2.H+()+()+()四、用化学方法鉴别下列各组化合物1、OOHOH3C(A)OOHOHOOH(B)(C)GibbAE2、gibbOOHOHO(A)(B)3、OOHOOulgmolish五、推测结构:1、某化合物为无色结晶。mp82—83℃,紫外光谱见蓝紫色荧光,异羟肟酸铁反应(＋),元素分析C15H16O3。UVλMeOHmax(nm):321、257。IRυKBrmaxcm－1:1720、1650、1560。1H—NMR(CDCl3)δ:1.66(3H,s)、1.81(3H,s)、3.52(2H,d,J＝7Hz)、3.92(3H,s)、5.22(1H,t,J＝7Hz)、6.20(1H,d,J＝9Hz)、6.81(1H,d,J＝8Hz)、7.27(1H,d,J＝8Hz)、7.59(1H,d,J＝9Hz),MS(m／z)M＋244(基峰)、229、213、211、201、189、186、159、131。试回答:(1)写出母核的结构式并进行归属(2)计算不饱和度(3)写出完整的结构式(4)将氢核的位置进行归属六、按题意填空OOOOHOA.OOHOHOB.OOOC.①极性(a)＞(b)＞(c)②色谱分离硅胶色谱乙酸乙酯洗脱分布收集回收溶剂IIIIII（c）（b）（a）第四章醌类化合物一、判断题(正确的在括号内划“√”,错的划“X”)1、蒽酚或蒽酮常存在于新鲜植物中。(√)2、通常,在1H—NMR中萘醌苯环的α质子较β质子位于高场。(X)二、填空题1、天然醌类化合物主要类型有＿＿,＿＿,＿＿,＿＿。2、具有升华性的天然产物有＿＿,＿＿＿＿＿＿。3、游离羟基蒽醌常用的分离方法有＿pH梯度萃取、硅胶色谱法＿＿＿＿＿4、游离蒽醌质谱中的主要碎片为＿＿＿＿＿,＿＿＿＿＿。三、选择题(将正确答案的代号填在题中的括号内)1、下列化合物的生物合成途径为醋酸—丙二酸途径的是(d)。A、甾体皂苷B、三萜皂苷C、生物碱类D、蒽醒类2、检查中草药中是否有羟基蒽醌类成分,常用(c)试剂。A、无色亚甲蓝B、5%盐酸水溶液C、5%NaOH水溶液D、甲醛四、用化学方法区别下列各组化合物:1、OOOHOHOHOOOOABC2、橙红蓝紫五五、分析比较:1、比较下列化合物的酸性强弱:(b)＞(a)＞(c)＞(d)。OOOHOHOOHOH2COHOOHHOH2COHOHABCHOH2CABCOOOHCH3OOOHCOOHOHOHOHOOOHCH3OOOHCH3OHOHABCD比较下列化合物的酸性强弱(f)＞(e)＞(d)＞(a)＞(b)＞(BACD2、FEDBA)。OOOOOHOHOOOOOHOHABCDOHOHOHOOOHOOOHHOOHEF六、提取分离从某一植物的根中利用PH梯度萃取法,分离得到A、B、C、D及β—谷甾醇五种化学成分。请在下面的分离流程图的括号内填入正确的化合物代码。R4R1R2R3OOR1R2R3R4AOHHCOOHOHBOHHCH3OHCOCH3OHCH3OHDOCH3OCH3CH3OHEβ-sitosterol七、结构鉴定从茜草中分得一橙色针状结晶,NaOH反应呈红色.醋酸镁反应呈橙红色。光谱数据如下:UVλmax(MeOH)nm:213,277,341,424。IRνmax(KBr)cm－1:3400,1664,1620,1590,1300。1H—NMR(DMSO—D6)δ:13.32(1H,S),8.06(1H,d,J＝8Hz).7.44(1H,d,J＝3Hz),7.21(1H,ddJ＝8.3Hz),7.20(1H,s),2.10(3H,s).清推导该化合物的结构.乙醚层碱水层乙醚层黄色结晶(d)白色结晶(e)植物的根乙醇加热回流提取乙醇提取液用乙醚回流或萃取乙醇浸膏不溶物乙醚液5%NaHCO3水溶液萃取碱水层碱水层乙醚层淡黄色结晶(a)酸化后重新结晶5%Na2CO3水溶液萃取1%NaOH水溶液萃取酸化后重新结晶黄色结晶(c)酸化后重新结晶黄色结晶(b)浓缩第五章黄酮类化合物一、判断题(正确的在括号内划“√”错的划“X”)1、多数黄酮苷元具有旋光活性,而黄酮苷则无。(n)2、所有的黄酮类化合物都不能用氧化铝色谱分离。(n)3、纸色谱分离黄酮类化合物,以8%乙酸水溶液展开时,苷元的Rf值大于苷的Rf值.(n)4、黄酮化合物,存在3,7—二羟基,UV光谱:(1)其甲醇溶液中加入NaOMe时,仅峰带I位移,强度不减.()(2)其甲醇溶液中加入NaOAc时,峰带II红移5—20nm.()二、选择题(将正确答案的代号填在题中的括号内)1、聚酰胺对黄酮类化合物发生最强吸附作用时,应在(c)中.A、95%乙醇B、15%乙醇C、水D、酸水E、甲酰胺2、黄酮苷元糖苷化后,苷元的苷化位移规律是(b)A、A－C向低场位移B、A－C向高场位移C、邻位碳不发生位移3、黄酮类化合物的紫外光谱,MeOH中加入NaOMe诊断试剂峰带I向红移动40—60nm,强度不变或增强说明(c).A、无4’—OHB、有3—OHC、有4’—OH,无3—OHD、有4’—OH和3—OH4、聚酰胺色谱的原理是(b)。C2B3C4BA、分配B、氢键缔合C、分子筛D、离子交换三、填空1、确定黄酮化合物具有5—0H的方法有———————,————————,————————————————。2、某黄酮苷乙酰化后,测定其氢谱,化学位移在1.8—2.1处示有12个质子,2.3、2.5处有18个质子,说明该化合物有＿＿个酚羟基和＿＿个糖.3、已知一黄酮B环只有4＇—取代,取代基可能为—OH或—OMe.如何判断是4＇—OH,还是4＇—OMe,写出三种方法判断。四、用化学方法区别下列化合物:OHOOOCH3OHOOOHOHOOHOOHOHOHOHABC五、分析比较有下列四种黄酮类化合物OR2OOHOOHOR1A、R1＝R2＝HB、R1＝H,R2＝RhamC、R1＝Glc,R2＝HD、R1＝Glc,R2＝Rham比较其酸性及极性的大小:酸性(a)＞(c)＞(b)＞(d)极性(d)＞(c)＞(b)＞(a)比较这四种化合物在如下三种色谱中Rf值大小顺序:(1)硅胶TLC(条件CHCl3—MeOH4:1展开),Rf值(abcd)＞()＞()＞()(2)聚酰胺TLC(条件60%甲醇—水展开),Rf值(dcba)＞()＞()＞()(3)纸色谱(条件8%醋酸水展开),Rf值(dcba)＞()＞()＞()六、结构鉴定:从某中药中分离得到一淡黄色结晶A,盐酸镁粉反应呈紫红色,Molish反应阳性,FeCl3反应阳性,ZrOCl2反区呈黄色,但加入枸橼酸后黄色褪去.A经酸水解所得苷元ZrOCl2—拘檬酸反应黄色不褪,水解液中检出葡萄糖和鼠李糖。A的UV光谱数据如下:UVλmaxnm:MeOH259,226,299(sh),359NaOMe272,327,410NaOAc271,325,393NaOAc／H3BO4262,298,387AlCl3275,303(sh),433AlCl3／HCl271,300,364(sh),402化合物A的1H—NMR(DMSO—D6TMS)δ:0.97(3H,d,J＝6Hz),6.18(1H,