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第一章绪论1、共价键的本质、特点；共价键的参数（键长、键角、键能）；2、共价键的断裂—异裂和均裂；3、酸碱理论：布伦斯特和路易斯酸碱；4、判断给定的分子是酸还是碱5、pk值代表的意义；第二章饱和烃：烷烃和环烷烃1、烷烃的系统命名的规则，部分烷烃的习惯命名2、σ键的特点(头碰头、可旋转)；3、构象的概念；构象与能量的关系；写出乙烷全交叉和全重叠式的纽曼式和透视式；4、甲烷自由基卤代反应的历程；5、单环烷烃、简单桥环和螺环的系统命名；6、环丙烷与烯烃的鉴别(KMnO4)；7、环烷烃的自由基卤代反应；8、环丙烷与X2、HX反应；9、能写出简单的二取代环己烷（例如反-1甲基-4异丙基环己烷）的稳定构象。第三章不饱和烃：烯烃和炔烃烯烃：1、烯烃的系统命名（注意顺/反、Z/E）；2、双键的结构（重点π键的特点）3、烯烃的制备(醇脱水、卤代物脱HX)4、烯烃亲电加成1）HX（机理、马氏规则，碳正离子稳定性大小）2）H2O（产物）3）浓H2SO4（产物）4）X2（机理，溴瓮离子，反式加成产物）5）HOX（产物）5、烯烃与B2H6反应的反马氏加水产物6、烯烃在光照条件下与HBr加成的过氧化物效应7、烯烃的氧化产物(过氧酸、KMnO4、O3)8、烯烃α-H自由基取代反应炔烃：1、炔烃系统命名2、炔烃的直线型结构3、末端炔烃的鉴别(银氨溶液和铜氨溶液)；4、炔化钠的制备及与卤代烷的反应5、炔的亲电加成（符合马氏加成）1）X22）HX3）H2O/H2SO4,HgSO4（烯醇式和酮式互变）6、炔的亲核加成（产物）1）CH3OH2）HCN3）CH3COOH第四章二烯烃共轭体系共振论1、π-π，P-π共轭效应、σ-π，σ-P超共轭效应2、1,3丁二烯的结构及其1,2-加成和1,4-加成机理（烯丙位重排）及产物3、Diels-Alder反应产物（六元环结构）第五章芳烃芳香性苯环：1、单环芳烃的系统命名及结构特点（平面结构，大共轭结构，环不易破坏）；2、苯亲电取代反应的机理（σ络合物）；3、苯的五大类亲电取代反应(卤化、硝化、磺化、烷基化、酰基化)及常用的亲电试剂；4、苯的氯甲基化反应；5、苯环侧链含α氢的碳的氧化反应；6、苯环α-H的卤代反应；7、苯环相连第一类（供电子）定位基和第二类（吸电子）定位基；稠环芳烃：1、萘的命名。2、联苯亲电取代反应的位置；3、萘α-位的亲电取代反应(-X,-NO2,-SO3H,-COR)；4、二取代萘亲电反应的定位规则（同环和异环取代）;5、明确芳香性的概念，学会判断一个化合物是否具有芳香性的标准(共平面、连续共轭、4n+2)。第六章立体化学1、明确手性、手性碳、旋光、对映异构、外消旋体、内消旋体概念；2、如何判断一个分子具有手性；3、会用R/S表示手性碳的绝对构型；会用Fischer投影式书写1-2个手性碳分子的结构式；4、会由纽曼投影式和透视式写出Fischer投影式第七章卤代烃1、卤代烃的命名2、亲核取代反应1）水解反应；2）与氰化钠反应；3）与氨反应；4）与醇钠（RONa）反应；5）与NaI/丙酮反应(SN2)5）与AgNO3/醇溶液反应——卤化物的鉴别方法（SN1）。3、消除反应——扎依采夫（Sayzeff）规则4、格氏试剂的制备及性质5、单分子亲核取代反应（SN1）1）反应历程；2）反应的立体化学；3）SN1反应的特征——有重排产物生成6、双分子亲核取代反应（SN2）1）反应历程；2）反应的立体化学7、影响卤代烃亲核取代反应和消除反应的因素——烃基结构,离去基团8、卤代烯烃和卤代芳烃化学反应活性1）乙烯型和苯基型卤代烃的化学性质（不活泼）；2）烯丙型和苄基型卤代烃的化学性质（很活泼）10、卤代烃的制法1）烷烃、芳烃侧链的光卤代（Cl、Br）；2）烯烃α-H的高温卤代；3）芳烃的卤代（Fe催化），亲电取代；4）烯、炔加HX、X2；5）氯甲基化反应——制苄氯的方法；6）NBS试剂法；7）由醇制备第八章有机化合物的波谱分析红外光谱常见官能团的IR数据，着重是特征谱带（官能团）区1250~4000cm-11)苯环：1450~1600cm-12)C=O:1690~1740cm-13)O-H:3400~3700cm-1;N-H:3400~3500cm-1核磁共振氢谱1、常见基团的质子化学位移2、n+1规则3、谱图解析1HNMR谱可以给出如下信息：a.峰的数目：分子中有多少种不同类型的氢；b.峰的位置：分子中氢的类别；c.峰的强度：每种氢的数目；d.峰的裂分数目：邻近碳上氢原子的个数。第九章醇和酚醇1、醇的命名和制备方法(卤代烷碱性条件下水解；烯烃硼氢化氧化水解；醛、酮、羧酸衍生物的还原；醛、酮、羧酸衍生物和格式试剂的加成反应)；2、醇碱性，如低级的醇和醚可以和浓H2SO4形成烊盐；3、醇的鉴别（卢卡斯试剂等）；4、醇的卤代反应(与HX,PX3,PCl5,SOCl2反应)及其碳正离子的重排；5、醇脱水反应(H2SO4,Al2O3)及其选择性；6、醇的氧化反应；7、伯醇的选择性氧化成醛。酚：1、酚的结构和命名2、酚的制法1）异丙苯法2）芳磺酸碱熔3）吸电子基取代的芳卤烃水解3、酚的化学性质1）酸性-比碳酸弱（用于分离提纯）2）成醚（Williamson合成法和硫酸二甲酯法）3）成酯（和酰氯和酸酐反应）4）苯环上的亲电取代5）与FeCl3显色（鉴别烯醇式结构）第十章醚和环氧化合物1、醚的命名2、醚的Williamson合成法；3、醚和环醚的化学性质1）羊盐的生成2）醚键的断裂（HI）3）环氧乙烷与格式试剂反应4）环氧乙烷的酸性开环和碱性开环第十一章醛，酮和醌醛和酮：1、醛，酮的命名（碳架的编号方式）2、醛酮的结构，互变现象（羰基碳的缺电性；烯醇式、酮式的转变）3、醛酮的制法（醇的氧化，付-克酰化法，炔烃的水和）4、亲核加成反应及其反应历程（氢氰酸，格式试剂，亚硫酸氢钠，醇，氨的衍生物）5、缩醛、酮的制备及应用6、α-氢原子活泼性（卤代）及羟醛缩合反应（稀碱条件）7、卤仿反应（鉴别甲基酮，α-甲基醇）8、还原反应（金属加氢、NaBH4、LiAlH4，加氢试剂的选择性；克莱门森还原）9、歧化反应（注意反应底物的结构、浓碱条件）10、羰基的保护在合成中的意义（缩醛、缩酮）11、醛和酮的区别反应（托伦斯试剂、费林试剂，结合碘仿反应、亚硫酸氢钠的反应）12、雷福马茨基反应制备β-羟基酸第十二章羧酸1、羧酸比相应醇的沸点高及其原因2、羧酸的酸性（诱导效应和共轭效应）3、羧酸的取代反应1）酰卤的生成；2）酸酐的生成；3）酯化反应；4）酰胺的生成4、羧酸α-H的卤代反应5、羧酸的还原6、羧酸的制备1）烯烃、醇及醛的氧化法；2）格式试剂合成法；3）腈的水解7、羟基酸的制法1）卤代酸水解；2）氰醇水解8、羟基酸的化学性质1）酸性2）脱水第十三章羧酸衍生物1、羧酸衍生物的命名2、、酰卤的结构及化学性质1）水解、醇解、氨解；3、酸酐的结构及化学性质水解、醇解、氨解；4、酯的结构及化学性质1）水解、醇解（酯交换）、氨解；2）与格氏试剂反应；3）酯缩合反应5、酰胺的制法1）羧酸衍生物的氨解；2）羧酸的铵盐加热失水而得。6、酰胺的化学性质1）水解；2）脱水反应（P2O5，SOCl2）；3）还原反应；4）霍夫曼（Hofmann）降级反应7、羧酸衍生物亲核取代反应活性比较8、酰氯的罗森门德还原第十四章β-二羰基化合物1、酮-烯醇互变异构2、乙酰乙酸乙酯1）制备方法；2）酮式分解和酸式分解；3）乙酰乙酸乙酯在合成上的应用（制备取代丙酮和α取代乙酸）3、丙二酸二乙酯1）制备方法；2）水解脱羧；3）丙二酸二乙酯在合成上的应用（制备α取代乙酸）第十五章胺1、胺的制备（氨的烃基化，腈和酰胺的还原，醛酮的胺化还原，硝基苯的还原）2、霍夫曼酰胺降解反应（制备少一个碳原子的胺，包括伯胺）3、盖布列尔合成伯胺的方法（整个路线）4、各类胺的碱性（比较脂肪族胺、芳香族胺）5、胺的化学性质（酰基化反应，磺酰化反应，与亚硝酸反应）6、季铵碱的Hofmann热消去反应5、重氮化反应6、重氮盐的性质及其在有机合成上的应用1）将NH2置换成H,OH,X,CN；2）偶联反应（与苯酚、苯胺类化合物）第十七章杂环化合物1、杂环化合物的分类2、杂环的系统命方法3、五元杂环（呋喃、噻吩、吡咯）的结构化学性质亲电取代反应：亲电试剂主要进入α-位4、六元杂环（吡啶）的结构化学性质a.碱性（与酸成盐）b.亲电取代多发生在β-位；c.在α-位可发生亲核取代反应（性质与2-硝基氯苯类似）；