试卷答案第1页(共8页)西南大学化学化工学院2013-2014学年二学期课程考试试卷答案(A卷)课程名称:有机化学考试时间:120分钟年级:xxx级专业:xxx题目部分,(卷面共有36题,100分,各大题标有题量和总分)一、选择题(11小题,共22分)1、苯基二级丁基酮在碱性溶液中将发生:A、构型转化B、构型保持C、外消旋化D、部分外消旋化答案:C2、下列试剂能区别脂肪醛和芳香醛的是:A、土伦试剂B、斐林试剂C、溴水D、Ag2O答案:B3、(R)—2—甲胺基苯丙酮稳定构象为:A、甲胺基与羰基呈重叠型B、甲胺基与羰基呈全交叉型C、甲胺基与羰基呈邻位交叉型D、甲胺基与羰基呈全交叉型和邻位交叉型的混合型答案:A4、在制备COCH3CH3时,可采用:A、顺式1,2—二甲基—1,2—环己二醇/H+B、反式1,2—二甲基—1,2—环己二醇/H+C、顺式1,2—二甲基—1,2—环己二醇/-OC2H5D、反式1,2—二甲基—1,2—环己二醇/-OC2H5答案:AB5、下列羰基化合物用硼氢化钠还原时,反应速度最快者为哪个?A、PhCHOB、COPhPhC、PhCOCH3D、COCH3CH3答案:A6、(1)环丁酮(2)环戊酮(3)3—戊酮在用氢化物还原时,活性次序为:A、(3)(1)(2)B、(3)(2)(1)C、(2)(1)(3)D、(1)(2)(3)答案:D7、下列可逆反应中哪一个平衡最有利于生成水合物:A、(A)CH3CCH3O+H2OCOHCH3CH3OH(B)CH3CCH2CH3O+H2OCOHCH3OHCH3CH2HClHCl试卷答案第2页(共8页)B、(A)CH3CCH3O+H2OCOHCH3CH3OH(B)CH3CCH2CH3O+H2OCOHCH3OHCH3CH2HClHClC、(C)CH2O+H2O(D)CCl3CHO+H2OH2COHOHCl3CCHOHOHHClHClD、(C)CH2O+H2O(D)CCl3CHO+H2OH2COHOHCl3CCHOHOHHClHCl答案:D8、下列四组不属于共振式的是A、DCBA和和和和CH3COCH3CH3CCH2OH(CH3)3PO+-(CH3)3POH3COSOO-H3COSOO-NNNCH3..+-NNNCH3+_B、DCBA和和和和CH3COCH3CH3CCH2OH(CH3)3PO+-(CH3)3POH3COSOO-H3COSOO-NNNCH3..+-NNNCH3+_C、DCBA和和和和CH3COCH3CH3CCH2OH(CH3)3PO+-(CH3)3POH3COSOO-H3COSOO-NNNCH3..+-NNNCH3+_D、答案:D9、为合成CH3CCHCH2CH2CH3OCH3应采用乙酰乙酸乙酯和下列哪种试剂反应?A、碘甲烷及溴丙烷B、2-氯戊烷C、溴;乙烷及溴丙烷D、乙酰溴答案:A10、完成下面的转变,需要哪组试剂??CH3CH=CH(CH2)2CH=O───→HOOCCH2CH2CH=OA、KMnO4B、(1)EtOH/干HCl(2)KMnO4(3)H3O+C、K2Cr2O7D、HNO3答案:B11、苯乙酮CF3COOOHCHCl3主要得到下列何种产物?试卷答案第3页(共8页)A、苯甲酸甲酯B、苯甲酸+CH3COOHC、乙酸苯酯D、苯甲酸+HCOOH答案:C二、反应题(14小题,共30分)1、写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。O+(CH3)2CuLiH3+O?答案:O2、写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。?4Ca(OH)2HCHOCH3CHO答案:C(CH2OH)43、写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。?CuCl,AlCl3HCl+CO+OCH3答案:OCH3CHO4、写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题,也应注明。p-CH3C6H4CHO(1)CN-(2)LiAlH4?答案:p-CH3C6H4CHOH─CHOH─C6H4─CH3-p试卷答案第4页(共8页)5、写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。?2OH-CHO答案:CHO6、写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。OOH?答案:LiAlH4或异丙醇铝/异丙醇7、写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。PhCOCOPhKOH,CH3OH,H2O?答案:Ph2C(OH)COOH8、写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。?2H+,CH3COCH3答案:COCH39、写出下列反应的主要有机产物或所需之原料,试剂(如有立体化学问题请注明)。BrOO+KOH?答案:OO试卷答案第5页(共8页)10、写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题,也应注明。C6H5COCH3?答案:m-ClC6H4COCH311、写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。NO2CHO+CH3COC6H5OH-?答案:NO2CHCHCOC6H512、写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。HOCHOTollens?答案:HOCOOH13、写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。??Zn(Hg)/HClH+KMnO4稀.稀稀稀答案:OHHOO14、写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。+PhCHOCH3CHOOH-???50稀答案:PhCHCHCHO三、推导题(3小题,共14分)Cl2,Fe试卷答案第6页(共8页)1、某分子式为C10H12O的化合物的质谱的主要m/z数值为:15,43,57,91,105和148。推测其结构。答案:CH3CCH2CH2C6H5O2、下列化合物来自分子内aldol反应,用逆向分析方法提出其起始物。OOO(A)(B)(C)答案:OO(C)(B)(A)OOHOOOOO3、某化合物A,分子式为C9H10O,碘仿试验呈阴性,IR谱中,于1690cm-1处显一强吸收峰,在NMR谱中,H(ppm)为:1.2(3H,三重峰)3.0(2H,四重峰)7.7(5H,多重峰)试推测A的结构式。答案:O四、合成题(8小题,共34分)1、用含两个碳及两个碳以下的化合物合成试卷答案第7页(共8页)CHO答案:(1)HCCH2聚合成HCCCH2CH(2)乙烯基乙炔还原合成丁二烯(3)乙醛与甲醛缩合得丙烯醛(4)丁二烯与丙烯醛发生D—A反应2、用含4C或4C以下的原料合成指定结构的产物CH3CH2COCH(CH3)CH2CH2CH3答案:(1)CH3CH2CH2Br+Mg(乙醚)得A(2)A+乙醛,H3O+得B(3)B+HBr,Mg(乙醚)得CH3CH2CH2CH(CH3)MgBr为C(4)C+丙醛(H3O+)得D(5)D+Na2Cr2O7(氧化)3、如何实现下列转变答案:(1)环戊酮与环戊基格氏试剂加成,水解(2)H+/加热,—H2O(3)稀KMnO4氧化成二元醇(4)H+/加热,—H2O重排4、如何实现下列转变CH3COCH2CH2CHOCH2CH2CHOCl答案:(1)保护羰基成缩醛(2)制成格氏试剂(3)加成(与乙醛)水解得醇(4)氧化成酮,缩醛酸性水解成羰基5、如何实现下列转变答案:(1)ClCH2CH2Cl/AlCl3试卷答案第8页(共8页)(2)CH3COClAlCl36、如何实现下列转变ClCHCHCOCH3答案:(1)Cl2/Fe(2)CO+HCl/ZnCl2(3)CH3COCH3/OH—第1、2步各1分,第3步2分7、如何实现以下转变:答案:⑴(CH3)2CuLi⑵H3O+8、如何实现下列转变?苯甲醛PhCHBrCH2CHO答案:(1)CH3CHO,OH-(2)HBr