卤代烃：课件

聚四氟乙烯[CC]nFFFF聚氯乙烯[CH－CH2]nCl人造血液碳氟化合物部分干洗剂四氯乙烯氟里昂灭火剂致冷剂卤代烃一.卤代烃1.定义:2.通式:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物.饱和一卤代烃CnH2n+1X3.分类卤代烃有以下几种分类方法：（1）、根据分子中所含卤素的不同，可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。（2）、根据卤代烃分子中卤原子的数目不同R-CH2-X一卤代烃R-CHX2二卤代烃R-CX3多卤代烃（3）、根据分子中烃基结构不同可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和卤代芳烃。CH3CH2-X饱和卤代烃CH2CH-X不饱和卤代烃X卤代芳烃4.物理性质难溶于水,易溶于有机溶剂；某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。熔沸点大于同碳个数的烃；少数是气体，大多为液体或固体沸点:随碳原子数的增加而升高。球棍模型比例模型二、溴乙烷C2H5BrCH3CH2Br(1).分子式(2).电子式(3).结构式(4).结构简式C2H5BrHH||H—C—C—Br||HHHHH︰C︰C︰Br︰HH‥‥‥‥‥‥四种表示形式1.分子组成和结构2.物理性质纯净的溴乙烷是无色液体,难溶于水,可溶于有机溶剂,密度比水大,沸点38.4℃乙烷为无色气体，沸点-88.6℃，不溶于水与乙烷比较：溴乙烷的结构特点C—Br键为极性键，由于溴原子吸引电子能力强，C—Br键易断裂，使溴原子易被取代。由于官能团（－Br）的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。①溴乙烷在水中能否电离出Br-？它是否为电解质？请设计实验证明。无明显现象结论:溴乙烷中不存在溴离子,溴乙烷是非电解质，不能电离。3、溴乙烷化学性质⑴与氢氧化钠溶液共热:实验2.取溴乙烷加入氢氧化钠溶液，共热；加热完毕，取上层清夜，加入硝酸酸化，酸化后加硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀析出。现象:浅黄色沉淀CH3CH2Br+HOHCH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+HBrCH3CH2OH+NaBrNaOH△NaOH+HBr=NaBr+H2O△解释：AgNO3+NaBr=AgBr↓+NaNO3浅黄色沉淀注意:HNO3中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，影响X-检验。卤代烃NaOH水溶液过量HNO3AgNO3溶液有沉淀产生1、为了检验某氯代烃中的氯元素，有如下操作，其中合理的是（）A、取氯代烃少许，加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀B、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀C、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加盐酸酸化，然后加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀D、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加硝酸酸化，然后加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀D水△CH3CHCH3Br+NaOH水△+NaOHCH2CH2BrBrCH3CHCH3OH+NaBr+2NaBrCH2CH2OHOH21、写出下列卤代烃的水解方程式写出CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3的水解方程式。通常情况下,多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的,容易自动失水,生成碳氧双键的结构:⑵与氢氧化钠的醇溶液共热:实验3.取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液，共热；将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中，观察酸性高锰酸钾溶液是否褪色。现象描述：酸性高锰酸钾溶液褪色CH2CH2||HBrCH2=CH2↑+HBr醇、NaOH△NaOH+HBr=NaBr+H2O解释：醇CH2CH2+NaOHHBrCH2=CH2↑+NaBr+H2O△思考与交流1.生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入盛水的试管?2.还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗?因为乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，干扰乙烯气体的检验。先通水除去反应时挥发出的乙醇CH2CH2||HBrCH2=CH2↑+HBr醇、NaOH△CH2CH2CH2=CH2↑+H2O||HOH浓H2SO4170℃不饱和烃不饱和烃小分子小分子像这样，有机化合物(醇/卤代烃)在一定条件下从一个分子中脱去一个小分子(水/卤代氢等),而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应，叫消去反应。CH≡CH↑+2HCl小分子醇、NaOH△CH2CH2||ClCl不饱和烃练习:思考与交流:取代反应、消去反应中溴乙烷中何处的化学键分别断裂？发生消去反应的条件？+NaOH—C—C—HX△醇C=C+NaX+H2O发生消去反应的条件：1、烃中碳原子数≥22、相邻碳原子上有可以脱去的小分子（即：接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子）3、反应条件：强碱的醇溶液、加热。下列卤代烃是否能发生消去反应，若能，请写出有机产物的结构简式：A、CH3ClD、F、知识点训练C、CH3－C－CH2－ICH3CH3B、CH3－CH－CH3BrE、CH3－CH2－CH－CH3Br（B、D、E）Cl－Br－3、下列化合物在一定条件下，既能发生水解反应，又能发生消去反应的是：CH3ClCH3CHBrCH3(CH3)3CClCH2BrCH2BrHCH2Br结论：所有的卤代烃都能发生水解反应，但卤代烃中无相邻C或相邻C上无H的不能发生消去反应Cl取代反应消去反应反应物反应条件断键生成物结论CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液、加热NaOH醇溶液、加热C－BrC－Br，邻碳C－HCH3CH2OHNaBrCH2＝CH2NaBrH2O溴乙烷和NaOH在不同条件下发生不同类型的反应卤代烃的用途溶剂卤代烃致冷剂医用灭火剂麻醉剂农药氟利昂（freon），有CCl3F、CCl2F2等，对臭氧层的破坏作用。卤代烃的危害氟氯烃随大气流上升，在平流层中受紫外线照射，发生分解，产生氯原子，氯原子可引发损耗臭氧的反应，起催化剂的作用，数量虽少，危害却大。练习1、下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃的是：A.C6H5CH2ClB.(CH3)3CBrC.CH3CHBrCH3D.CH3Cl2、写出由CH2BrCH2Br与NaOH醇溶液共热的反应方程式√√CH2BrCH2BrCH≡CH+2HBrNaOH、△CH3CH2OH3.以CH3CH2Br为主要原料制备CH2BrCH2Br4.怎样由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH(乙二醇)?CH3CH2BrCH2=CH2+HBrNaOH、△CH3CH2OHCH2=CH2+Br2→CH2BrCH2BrCH2=CH2+Br2→CH2BrCH2BrCH2BrCH2BrCH2OHCH2OHNaOHH2O△5、由氯乙烷制取少量的乙二醇时，需要经过下列哪几步反应（）A、加成→消去→取代B、消去→加成→水解C、取代→消去→加成D、消去→加成→消去B6、在实验室里鉴定氯酸钾晶体里和1-氯丙烷分子中氯元素时，是将其中的氯元素转化成AgCl白色沉淀来进行的，操作程序应有下列哪些步聚(用序号按一定顺序排列)：A.滴加AgNO3溶液；B.加NaOH溶液；C.加热；D.加催化剂MnO2；E.加蒸馏水过滤后取滤液；F.过滤后取滤渣；G.用HNO3酸化(1)鉴定氯酸钾中氯元素的操作步聚是(2)鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步聚是BCGADCEGA复习、卤代烃中卤素原子的检验：卤代烃NaOH水溶液过量HNO3AgNO3溶液有沉淀产生说明有卤素原子白色浅黄色黄色取少量卤代烃样品于试管中7．(2003年上海市理科综合测试)四十四年了，经过几代人的努力，中国人终于在五里河体育场喊出了“世界杯，我们来了!”比赛中，当运动员肌肉挫伤或扭伤时，队医随即对准球员的受伤部位喷射药剂氯乙烷(沸点12.27℃)，进行局部冷冻麻醉应急处理，乙烯和氯化氢在一定条件下制得氯乙烷的化学方程式(有机物用结构简式表示)是CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl，该反应的类型是___________。决定氯乙烷能用于冷冻麻醉应急处理的具体性质是_______________________加成反应氯乙烷沸点高，挥发时吸热。8、下列物质中不能发生消去反应的是（）①②③④⑤⑥A、①②③⑤B、②④C、②④⑤D、①⑤⑥BBrCH3CHClCH3CH3CH2CHBr22CHBrCH2ClCHBrCH23CHBrCHC33CHCH29、下列叙述中，正确的是（）A、含有卤素原子的有机物称为卤代烃B、卤代烃能发生消去反应，但不能发生取代反应C、卤代烃包括卤代烷烃、卤代烯烃、卤代炔烃和卤代芳香烃D、乙醇分子内脱水也属于消去反应()返回CD+3HOOHCHCH2CH22CH2