南昌大学2012-2013-1有机化学期末考试试卷(A)及答案

第1页共10页—南昌大学考试试卷—【适用时间：2012～2013学年第一学期试卷类型：[A]卷】教师填写栏课程编号：Z5503B301试卷编号：6036课程名称：有机化学开课学院：理学院考试形式：闭卷适用班级：化学101、应化101、102班考试时间：120分钟试卷说明：1、本试卷共8页。2、考试结束后，考生不得将试卷、答题纸和草稿纸带出考场。题号一二三四五六七八九十总分累分人签名题分3030201010100得分考生填写栏考生姓名：考生学号：所属学院：理学院所属班级：所属专业：考试日期：考生须知1、请考生务必查看试卷中是否有缺页或破损。如有立即举手报告以便更换。2、严禁代考，违者双方均开除学籍；严禁舞弊，违者取消学位授予资格；严禁带手机等有储存或传递信息功能的电子设备等入场（包括开卷考试），违者按舞弊处理；不得自备草稿纸。考生承诺本人知道考试违纪、作弊的严重性，将严格遵守考场纪律，如若违反则愿意接受学校按有关规定处分！考生签名：第2页共10页一、填空题：（每小题2分，共30分）得分评阅人1、写出下列反应的主要有机产物(如有立体化学问题请注明)。2、写出下列反应的主要有机产物(如有立体化学问题请注明)。3、写出下列反应的主要有机产物(如有立体化学问题请注明)。4、写出下列反应的主要有机产物(如有立体化学问题请注明)。5、写出下列反应的主要有机产物(如有立体化学问题请注明)。6、写出下列反应的主要有机产物(如有立体化学问题请注明)。7、写出下列反应的主要有机产物(如有立体化学问题请注明)。8、写出下列反应的主要有机产物(如有立体化学问题请注明)。CH3COCl13CH3OH+吡吡?CH3COCCH2CH2CH2CHMe2CH3EtO?H+CH3OHCOOCH3?()LiAlH4,Et2O()H2O12CH2CHCH2CH2COOHH2O,Br2?((21)H3O+,)OH-H2O,EtONa?COOEtCOOEt(CH2)4COOHCOOH?2Br2/PEt3N,(CH3)3COH?+OOCNOHCOOH?HNO3/H2SO4第3页共10页9、写出下列反应的主要有机产物(如有立体化学问题请注明)。10、写出下列反应的主要有机产物(如有立体化学问题请注明)。11、写出下列反应的主要有机产物(如有立体化学问题请注明)。12、写出下列反应的主要有机产物(如有立体化学问题请注明)。13、写出下列反应的主要有机产物(如有立体化学问题请注明)。14、写出下列反应的主要有机产物(如有立体化学问题请注明)。15、写出下列反应的主要有机产物。(如有立体化学问题请注明)CH2CHCH2Cl(1)NaCN(2)H3O+,?+?NKOOClDN+(CH3)3-OHHH?PhOBr+NaOHEt4N+Br-?((F3CCH2CN?)LiAlH4,Et2O)H2O12?NCH2CH2BrHNaOHHO3SN2+HO+?第4页共10页二、选择题：（每小题2分，共30分）得分评阅人1、欲将一个羧酸RCOOH转变RCOC2H5，应选用哪一种试剂?(A)C2H5MgBr(B)(C2H5)2CuLi(C)(C2H5)2Cd(D)C2H5Li2、(CH3)2CHCO2Et通过酯缩合反应可制备，所用试剂为：(A)C2H5ONa/EtOH(B)CH3ONa/CH3OH(C)NaOH/H2O(D)Ph3CNa3、将CH3COCH2CH3在低温下滴加到LDA(二异丙胺基锂)的THF溶液中，将生成哪个化合物?4、1805年，科学家从鸦片中获得了第一个生物碱，称为：(A)吗啡(B)胆固醇(C)孕甾酮(D)山道年5、下面四个反应式中，正确的反应式是：(CH3)2CHCCCO2EtCH3OCH3CH3C=CHCH3OLiOHCH3C=CHCH3CH2=CCH2CH3OLiCH2=CCH2CH3OH(A)(B)(C)(D)CH2CH2HSHS+CCH3CH3OCCH3CH3SSCH2CH2(D)HClCH3CCH3OHOHH2O+(C)CH3CCH3OCH3CH2COHCH3OHH2SO4H2O+(B)CH3CH2CCH3OHClCF3CHOHOHH2O+(A)CF3CHO第5页共10页6、下列四个化合物中,哪一个不能通过分子内的氢键形成六元环。7、维生素A1具有下面的结构式，它是：(A)单萜(B)倍半萜(C)双萜(D)三萜8、下述反应不能用来制备,-不饱和酮的是：(A)丙酮在酸性条件下发生羟醛缩合反应(B)苯甲醛和丙酮在碱性条件下加热发生羟醛缩合(C)甲醛与苯甲醛在浓碱条件下反应(D)环己烯臭氧化水解,然后在碱性条件下加热反应9、下面化合物中,哪一个是葡萄糖的C4差向异构体：10、下述反应的产物是：(D)OHNO2(C)OHCCH3O(B)OHNH2OHCHO(A)CH2OH(D)(C)(B)(A)CHOCH2OHCHOCH2OHCHOCH2OHCHOCH2OHH2ONaNH2N(D)NH2N(C)NNH2(B)NNH2NNH2(A)第6页共10页11、下面的反应产物是：12、下面哪种化合物不能与B2H6反应：(A)CH3COCH3(B)CH3CH=CH2(C)CH3CH2ＣOCl(D)CH2=CH─CHO13、下面哪种试剂能与醛酮发生-H的卤代反应?(A)SOCl2(B)HBr(C)Br2+CH3COOH(D)PCl314、下列化合物中，不能发生羟醛缩合反应的是：15、下列化合物中,不能与格氏试剂发生反应的是：CHOCH2OHOHHHHOOHH+H2SO4吡(C)CHOCH2OHHHOHHOOHHCOOHCH2OHOHHHHOOHH(C)HOCH2CCOCH3OOH(B)OCHO(A)OH(D)C2H5CHOCH3CHOCH3(C)(CH3)2CHCHO(B)(A)CH3CHOO(A)CH3CH2CCH(B)CH3CH2CNH2CH2(C)OH(D)OR第7页共10页三、合成题：（每小题5分，共20分）得分评阅人1、如何实现下列转变?苯乙酮，乙醇2-苯基-2-丁醇2、如何实现下列转变?环己酮环戊酮3、用含4个C或4个C以下的原料合成C(CH2OH)4。4、如何完成下列转变?乙醇溴苯苯甲酸乙酯第8页共10页四、机理题：（每小题5分，共10分）得分评阅人1、预料下述反应的主要产物，并提出合理的、分步的反应机理。CH3COO-Na++C6H5CH2Cl？2、预料下述反应的主要产物，并提出合理的、分步的反应机理。（用弯箭头表示电子对的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移，并写出各步可能的中间体。）五、推结构填：（每小题5分，共10分）得分评阅人1、化合物C4H6O2在1721cm-1显示一个很强的吸收带，它的1HNMR谱只有一个单峰，试推断其结构式：2、化合物A和B，分子式都是C6H8。A经臭氧氧化还原水解后再与吐伦试剂作用，只得到一种二元酸。此酸热分解得到乙酸。B用同样方法处理后得到两种二元酸，其中一种能使KMnO4溶液褪色，另一种受热后得到环状酸酐。推出A和B的结构。CH3COCH3+CH3CH2COOEtC2H5ONa?第9页共10页2012～2013学年第一学期有机化学试卷[A]参考答案一、填空题：（每小题2分，共30分）1、2分(5703)[解]2、2分(5706)[解]3、(5725)[解]4、(5730)[解]5、(5737)[解]6、(5739)[解]7、(5747)[解]8、(5757)[解]9、(5765)[解]CH2=CHCH2COOH10、2分(5768)[解]11、4分(5772)[解]12、4分(5780)[解]CH3CO13CH3OCH3COCH3,(CH3)2CHCH2CH2CH2COOHEtCH3CH2OHOOBrOCOOHCOOHBrBr(CH3C)2CHCH2CH2CNOOHNO2O2NCO2HHH+(CH3)3NOPh第10页共10页13、(5791)[解]14、(5800)[解]15、(5840)[解]二、选择题：（每小题2分，共30分）1、(7646)[解](D)2、(7659)[解](D)3、(7661)[解](C)4、(7662)[解](A)5、(7719)[解](A)6、(7721)[解](B)7、(7725)[解](C)8、(7730)[解](C)9、(7739)[解](C)10、(7746)[解](A)11、(7749)[解](A)12、(7755)[解](C)13、(7763)[解](C)14、(7766)[解](D)15、(7767)[解](D)三、合成题：（每小题5分，共20分）1、(2053)[解}乙醇(1)NaBr+H+(2)Mg(乙醚)(3)苯乙酮(4)H3O+2、(2132)[解](1)K2Cr2O7(H+)(2)EtOH(H+)(3)EtONa(EtOH)缩合得-酮酸酯(4)OH-,H+,△3、(2167)[解](1)3mol甲醛+乙醛(OH-)(2)甲醛,浓OH-歧化反应4、(2186)[解]由溴苯:(1)Mg,THF,(2)CO2,(3)H3O+(4)C2H5OH,H+四、机理题：（每小题5分，共10分）1、(2538)[解]SN2过程，CH3COO-从背后进攻苄氯的α-碳原子，形成过渡态，然后Cl-离去，得到乙酸苯甲酯。2、(2561)[解]酮和酯的混合酯缩合反应。丙酮在醇钠作用下产生烯醇负离子，对酯进行亲核加成--消除反应，产物为2,4-己二酮。五、推结构填：（每小题5分，共10分）1、(3004)[解]CH3COCOCH32、(3017)[解](A)1,4-环己二烯(B)1,3-环己二烯F3CCH2CH2NH2NHO3SNNHO