同分异构体

一、有机化合物的同分异构现象2.同分异构体1.同分异构现象化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生了性质上的差异，这种现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。试比较同系物、同分异构体、同素异形体、同位素四个名词的含义同系物同分异构体同素异形体同位素组成结构类别例子分子相差一个或几个CH2原子团分子组成相同同一种元素组成质子数相同，中子数不同结构相似结构不同结构不同——化合物单质化合物同一元素的不同种原子CH3CH3和CH3CH2CH3CH3CH2OHCH3OCH3O2和O312C、13CH—C—HHClH—C—ClHH同一种物质同一种物质因为甲烷空间结构为正四面体而不是平面型H—C—ClHClH—C—HClCl一氯甲烷二氯甲烷3.同分异构类型碳链异构位置异构官能团异构CH3CH2OHCH3OCH3C=C-C-CC-C=C-CC-C-C-C、C-C-C׀C碳链骨架的不同官能团位置不同官能团种类不同异构类型示例产物构造异构立体异构（一般不考虑）顺反异构对映异构空间位置不同（有手性碳原子）空间位置不同（有碳碳双键）C=CcdabC④③②①分别命名请仔细观察下面三组有机分子结构，它们是同分异构体吗?为什么?请与同学交流你的想法。第一组分子式为C4H10的烷烃第二组分子式为C4H8的烯烃第三组乳酸CH3CH3CH3CH3CH3CH3H3CH3C1、顺反异构由于烯烃中C=C的不能自由旋转，当两个碳原子分别连接不同的基团时，就存在顺反异构。（二）立体异构产生的条件：当双键的任何一个碳原子所连接的两个原子或基团都不相同C=CCH3HHCH3C=CCH3CH3HH相同原子或基团位于双键同侧为顺式，异侧为反式。反式顺式aaabC=CC=CbbbaaaadC=CC=Cbdba有顺反异构顺式反式顺式反式abadC=CC=CadbdacadC=CC=CbdbcZ式E式有顺反异构有顺反异构无顺反异构无顺反异构下列物质具有顺反异构的是（）A、CH2=CHCH2CH3B、C、CH3CH=CHCH2CH3D、CH2=CH2C想一想：丙烯是否存在顺反异构？CH3C=CH2CH32、对映异构：凡是手性分子，必定有一个与之不能完全叠合的镜象。互为实物与镜象的两个构型异构体称为对映体。如：乳酸是手性分子，就有一对对映体存在：实物镜子镜象CHOHCOOHH3CCHCOOHCH3HO对映异构存在于含有手性碳原子的的分子中。同分异构现象和同分异构体对映异构：若某个碳上连接四个不同基团，则该碳原子称为手性碳原子，含有手性碳原子的分子称为手性分子，手性分子一定有对映异构。交流与讨论1、什么叫不饱和度不饱和度又称缺氢指数，有机物分子与碳原子数目相等的饱和烷烃相比较，每减少2个氢原子，则有机物不饱和度Ω增加1。二、不饱和度的概念二、不饱和度计算1、根据有机物的化学式计算烃的衍生物(CaHbOcXdNe)的不饱和度的计算公式：Ω=n4+1+n3/2-n1/2注：n4表示四价原子数亦就是C原子数，n1表示一价原子数亦就是H原子和卤原子总数，n3表示三价原子数亦就是N原子数。(不考虑氧原子,对氧原子视而不见)C4H7O2ClΩ=1C3H4O2Ω=2-不饱和度Ω=n(C)+1+n(N)n(H)+n(X)22Ω=0说明分子是饱和链状结构(即烷烃)Ω=1Ω=2Ω=42、不饱和度（Ω）的求算：常见结构的不饱和度：分子中有一个双键（或）或一个环C＝C有两个双键或一个三键；或一个双键和一个环；或两个环分子中一般有苯环Ω=3[计算]下列物质的不饱和度：结构简式CHCH不饱和度结构简式CH3CHO不饱和度—CH2BrCH2=CH2CH3—CH30121441根据结构计算不饱和度CCC9H8不饱和度=4+4+2=10不饱和度=4+1+1=6分子式为C14H10通过计算公式和看图分别算出不饱和度例1:请写出C4H10、C6H14的同分异构体的结构简式主链由长到短；支链由整到散；位置由心到边；排布由邻到间。最后用氢原子补足碳原子的四个价键。书写规律1、碳链异构注：第一位C上不能连甲基，第二位C不能连乙基，第三位C不能连丙基……三、同分异构体的书写书写出C7H16所有的同分异构体Ω=0烷烃，则只有碳链异构①C—C—C—C—C—C—C②C—C—C—C—C—CC③C—C—C—C—C—CC⑥C—C—C—C—CCC④C—C—C—C—CCC1、排主链,主链由长到短2、减一个碳变支链:支链由整到散,位置由心到边但不到端；支链位置由心到边,但不到端。多支链时,排布对、邻、间3、减二个碳变支链:等效碳不重排4、最后用氢原子补足碳原子的四个价键CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3CH3—CH2—CH—CH2—CH2—CH3CH3⑤C—C—C—C—CCC⑦C—C—C—C—CCC⑧C—C—C—C—CCCCC⑨C—C—C—CCC7H16所有的同分异构体例：写出分子式为C5H10的所有可能结构？C—C—C—C—CC—C—C—CC①C＝C—C—C—C②C—C＝C—C—CC—C＝C—CC方法：先写出所有的碳链异构,再移动官能团!Ω=1有一个碳碳双键或一个环烷烃C＝C—C—CCC—C—C＝CCC—C—CCC（×）③④⑤⑥⑦⑧⑨⑩位置异构常见不同类物质之间的同分异构体CnH2n(n≥3)CnH2n+2O(n≥3)CnH2n-2(n≥4)CnH2nO(n≥3)CnH2nO2(n≥2)CnH2n-6O(n≥7)CnH2n+1NO2(n≥2)3、官能团异构:烯烃和环烷烃炔烃、二烯烃和环烯烃饱和一元醇和醚饱和一元醛和酮、烯醇、环醇、环醚饱和一元羧酸、酯和羟基醛、羟基酮、醛醚、酮醚、环二醇等。苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚氨基酸和硝基化合物分别算出Ω官能团异构醇或者醚位置异构醇①②（接上-OH,各2种）醚①（插入氧原子，共2种）②（插入氧原子，共1种）碳链异构C—C—C—C------------①C—C—C--------------②C问C4H10O有多少种同分异构体?所以:共7种.Ω=0几种等效氢，几种醇①同一碳原子上的氢原子是等效的。②同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等效的。③处于同一面对称位置上的氢原子是等效的。1、等同（效）氢确定一元取代物的同分异构体的基本方法与技巧分子式为C5H11Cl的同分异构体有多少种？如CH4CH3CH3CHHCH3—C—C—CH3CH3CH3CH3CH3分子式为C5H11Cl的同分异构体有多少种？练习1：下列有机物中一氯代物的同分异体的数目CH3CH2CHCH3CH3CH3-CH2-CH3CH3找不等效氢的种类C6H12O2属于饱和一元羧酸的同分异构体有多少种呢？写成C5H11－COOH与C5H11Cl一样，同样是找出C5H12等效氢8种，然后其中的一个H相当于被－COOH取代啦，所以C6H12O2属于饱和一元羧酸的同分异构体有8种同样，C6H12O属于饱和一元醛的同分异构体有多少种呢？写为C5H11－CHO就可！链端官能团的同分异构体的书写由以上所述可以总结出规律例、进行一氯取代后，只能生成3种沸点不同的产物的烷烃是（）A、(CH3)2CHCH2CH2CH3B、(CH3CH2)2CHCH3C、(CH3)2CHCH(CH3)2D、(CH3)3CCH2CH3D练一练写出化学式为C4H8O2的酸和酯可能的结构简式羧酸CH2-CH2-CH3COOHCH3-CH-CH3COOHC-COO-C-CCOO-C-C-CC-C-COO-C-C-C-CCOO酯甲酸丙酯乙酸乙酯丙酸甲酯甲酸异丙酯正丁酸2-甲基丙酸C3H8二元取代物C3H6Cl2的同分异构体有2、转换技巧H—C—C—C—HClHHClHHH—C—C—C—HHHHClClHH—C—C—C—HHHHClHClH—C—C—C—HHClHHClHC3H8六元取代物C3H2Cl6的同分异构体有四种四种Cl-C—C—C—ClHClClHClClC3H4Cl4的同分异构体有几种不能直接得到定一议一1、苯的二氯代物有种，四氯代物有种。332、已知化学式为C12H12的物质A的结构简式为A苯环上的二溴代物有9种同分异构体，以此推断A苯环上的四溴代物的异构体数目有-------（）A.9种B.10种C.11种D.12种CH3CH3A—CH=CH2CH3OHO定二议一式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得芳香烃产物的数目为（）A.3B.4C.5D.6CH3—CH—CH3D—CH2—CH2—CH3—C3H7CH3—C3H7练习写出丁基可能的结构简式丁醇有种戊酸有种a、判类别：确定官能团异构（类别异构）b、写碳链：主链先长后短，支链由整到散，位置由心到边，连接不能到端（末端距离要比支链长），同时考虑同碳、不同碳。c、变位置：变换官能团的位置（若是对称的，依次书写不可重复）。d、氢饱和：按照碳四价原理，碳剩余价键用氢饱和。e、多元取代物一般先考虑一元取代，再考虑二元取代、三元取代等。书写方法总结①写出分子式为C4H8O2且能与NaOH溶液反应的物质可能的结构简式②写出分子式为C4H8O2且既能与Na反应产生氢气又能发生银镜反应的物质可能的结构简式③某酯C8H16O2在碱催化下水解生成有机物A和B，A经强酸酸化转化为C，B和C的碳原子数相同，但B不能被氧化成C。则C8H16O2的可能结构有种。⑤分子式为C4H6O2的物质有多种同分异构体，写出四个同时满足(Ⅰ)能发生水解反应，(Ⅱ)能使溴的CCl4溶液褪色两个条件的同分异构体的结构简式。ANaOH溶液BD盐酸Cu△CE④某羧酸衍生物A，化学式为C6H12O6。已知A能发生如下反应：C和E都能发生银镜反应。则A的结构可能有种。⑥分子式为C5H10O3的有机物与NaHCO3反应生成C5H9O3Na，与足量Na反应生成C5H8O3Na2。则该有机物的同分异构体_____种。12⑦某酯的分子式可表示为CnH2nO2(n为整数)，相对分子质量不大于160，且在酸性条件下能水解生成两种相对分子质量相等的有机物，则该酯的结构可能有_____种。23同类同分异构体的物理性质差异1、大多情况下，同类物质“C”原子数越多，熔沸点越高2、同类同分异构体中，支链多，熔沸点低3、同类同分异构体中，支链数同，越对称，熔沸点越低说明：同类物质中，“C”原子数多，熔沸点并非绝对高。