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第三章有机化合物第三章第三节生活中两种常见的有机物(共2课时)第三节第2课时乙酸新情境·激趣入题方法警示探究新知识·预习探究新思维·名师讲堂新提升·达标作业新考题·随堂自测新情境·激趣入题食醋是我们日常生活中必不可少的调味品，厨师在烧菜时，总喜欢在加了酒之后再放些醋。于是菜就变得香喷喷的了，这种炒菜的方法确有其科学道理，因为酒与醋在热锅里碰了头，就会起化学反应生成香料——乙酸乙酯，因此菜就有股香味了。食醋有多种功能：它能杀菌消毒解腥。用醋的蒸气熏蒸居室能杀灭病毒与病菌、防止感冒与传染病。在浸泡腌制生鱼时加少量的醋可以防止腐败变质。酯还能溶解营养素，如无机盐中的钙、铁等，也能保护蔬菜中的维生素C在加热时减少损坏。在烧煮糖醋排骨、醋辣白菜等时用糖醋调味，既有独特的甜酸味，又可使钙、铁溶入汤汁中，喝汤吃肉时钙、铁易被人体吸收。另外醋还有保健与食疗的作用。醋还有降血压防止动脉硬化和治疗冠心病及高血压的效果。在食用大量油腻荤腥食品后可用醋做成羹汤来解除油腻帮助消化。食醋的用途，举不胜举，是什么物质在发挥作用呢？新知识·预习探究●学习目标1．了解乙酸的主要用途。2．掌握乙酸的组成与主要性质。3．了解乙酸与人们日常生活和健康的关系。4．学会分析官能团与物质性质关系的方法。●新知预习1．乙酸的分子组成和结构(2)乙酸可以看做是由□3________和□4________结合而成的，官能团是□5________(结构简式为□6________或□7________)。2．乙酸的物理性质乙酸俗称□8________，是有□9_______气味的□10________液体，纯净的乙酸在温度低于□11________时，凝结成类似冰一样的晶体，所以无水乙酸又称□12________。醋酸易溶于□13________和□14________。3．乙酸的化学性质(1)乙酸的酸性乙酸是一种弱酸，具有□15________，其酸性比碳酸强。①在水中可以电离出H＋，电离方程式为：□16______。②与酸碱指示剂作用，能使紫色的石蕊溶液变□17____。③与活泼金属反应：与Mg反应的化学方程式为□18______________________________________。④与碱性氧化物反应：与CaO反应的化学方程式为□19______________________________________。⑤与碱反应：Cu(OH)2反应的化学方程式为：□20______________________________________。⑥与盐反应：与Na2CO3反应的化学方程式为：□21______________________________________。(2)乙酸的酯化反应实验操和实验现象饱和Na2CO3溶液的液面上有□22________液体，且能闻到□23________化学方程式4.酯化反应的概念：□25________与□26________反应生成□27__________和□28________反应，属于取代反应。5．酯化反应的特点(1)反应速率很慢，一般加入□29________做催化剂并□30________。(2)反应是□31________的。生成的乙酸乙酯在酸性条件下又能发生水解反应，生成乙酸和乙醇。(3)酯化反应的产物是酯，一般由□32________与醇□33________而成。6．酯的用途人工合成的各种酯，可用作饮料、糖果、□34________、化妆品中的□35________；也可用做□36__________、胶水的□37________。很多鲜花和水果的香味都来自于□38________。自我校对：●自主探究1．俗话说酒是陈的香，原理是什么？提示：放置时间长的酒，部分乙醇被氧化为乙酸，乙酸又可与乙醇反应，生成乙酸乙酯。2．乙酸也是一种含氧酸，它的酸酐是什么？提示：乙酸的酸酐是，是两分子乙酸的羧基部分脱水而成。新思维·名师讲堂知识点1乙酸的分子结构与性质●思维导图●教材点拨1．乙酸的分子组成与结构2.乙酸的物理性质乙酸是无色、有强烈刺激性气味的液体，熔点为16.6℃，温度低于16.6℃时，乙酸就凝结成冰状晶体，所以无水乙酸又称冰醋酸，沸点117.9℃。乙酸易溶于水和乙醇。3．乙酸的化学性质(1)具有酸的通性①与指示剂反应，能使紫色石蕊试液变红色。②与活泼金属(金属活动性顺序表中氢以前的金属)反应，生成盐和氢气：2CH3COOH＋Zn===(CH3COO)2Zn＋H2↑。③与一些金属氧化物反应，生成盐和水：2CH3COOH＋MgO===(CH3COO)2Mg＋H2O。④与碱反应(中和反应)，生成盐和水：2CH3COOH＋Cu(OH)2===(CH3COO)2Cu＋2H2O。⑤与一些盐反应，生成新的盐和新的酸：2CH3COOH＋Na2CO3===2CH3COONa＋H2O＋CO2↑。常见酸的酸性强弱顺序为：乙酸碳酸。(2)酯化反应①反应原理：②实验装置③实验步骤a．在一试管中加入3mL乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入2mL浓H2SO4和2mL乙酸。b．如图连接好装置。c．用酒精灯缓慢加热，将产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上。④实验现象饱和Na2CO3溶液的液面上有透明的油状液体生成，且能闻到香味。⑤实验结论乙酸在浓H2SO4并加热的条件下与乙醇反应生成了不溶于水的乙酸乙酯。温馨提示：①用酒精灯加热的目的是：加快反应速率；使生成的乙酸乙酯及时蒸出，从而提高乙酸的转化率。②加热前，大试管中常加入几片碎瓷片，目的是防暴沸。③导气管末端恰好和液面接触，目的是防倒吸。④浓硫酸的作用主要是催化剂、吸水剂。加入浓硫酸可以缩短达到平衡所需时间并促使反应向生成乙酸乙酯的方向进行。⑤饱和碳酸钠溶液的作用a．与挥发出来的乙酸发生反应，生成可溶于水的乙酸钠，便于闻乙酸乙酯的香味；b.溶解挥发出来的乙醇；c.减小乙酸乙酯在水中的溶解度，使溶液分层，便于得到酯。⑥对于生成的酯，通常用分液漏斗进行分液，将酯和饱和碳酸钠溶液分离。⑦反应的特点是可逆反应且反应进行的比较缓慢。反应类型是取代反应，反应实质是酸去羟基醇去氢。可用原子示踪法证明酯化反应的实质：用含18O的乙醇参加反应，生成的乙酸乙酯(CH3CO18OC2H5)分子中含18O原子，表明反应物羧酸分子中的羟基与乙醇分子中羟基上的氢原子结合成水，其余部分结合生成酯(即水中的氧原子来自于羧酸)。4．乙酸在化学反应中的断键方式(1)与金属反应断①键2CH3COOH＋2Na===2CH3COONa＋H2↑(2)与碱反应断①键CH3COOH＋NaOH===CH3COONa＋H2O(3)酯化反应断②键。5．醇与酸中羟基的比较6.乙酸的工业制法(1)发酵法：含糖类丰富的农产品――→发酵乙醇――→氧化乙醛――→氧化乙酸。食醋大多采用发酵法制取。(2)乙烯氧化法2CH2===CH2＋O2――→催化剂2CH3CHO2CH3CHO＋O2――→催化剂2CH3COOH(3)烷烃直接氧化法2CH3CH2CH2CH3＋5O2――→催化剂、加压加热4CH3COOH＋2H2O●典例透析【典例1】(2012·哈尔滨高一检测)实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下：①在甲试管(如图)中加入2mL浓硫酸、3mL乙醇和2mL乙酸的混合溶液。②按图连接好装置(装置气密性良好)并加入混合液，用小火均匀地加热3min～5min。③待试管乙收集到一定量产物后停止加热，撤出试管乙，并用力振荡，然后静置待分层。④分离出乙酸乙酯层，洗涤、干燥。(1)配制该混合溶液的主要操作步骤为________________________________________________________________________________________________________________________________________________；反应中浓硫酸的作用是________________________________________________________________________。(2)上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是(填字母)________。A．中和乙酸和乙醇B．中和乙酸并吸收部分乙醇C．乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中更小，有利于分层析出D．加速酯的生成，提高其产率(3)欲将乙试管中的物质分离开以得到乙酸乙酯，必须使用的仪器有________；分离时，乙酸乙酯应该从仪器________(填“下口放出”或“上口倒出”)。【解析】(1)浓硫酸稀释或与其他溶液混合时会放出大量的热，操作不当会造成液体迸溅，故应将浓硫酸加入乙醇中，边加边振荡，然后再加入乙酸，或先将乙醇与乙酸混合好后再加浓硫酸，并在加入过程中不断振荡。(2)饱和碳酸钠溶液的作用是：①中和乙酸并吸收部分乙醇。②降低乙酸乙酯的溶解度有利于分层析出。(3)分离不相混溶的液体应采用分液法，上层液体从分液漏斗的上口倒出，下层液体从分液漏斗的下口放出。【答案】(1)将浓硫酸加入乙醇中，边加边振荡，然后再加入乙酸或先将乙醇与乙酸混合好后再加浓硫酸并在加入过程中不断振荡作催化剂，吸水剂(2)B、C(3)分液漏斗上口倒出●变式训练1．下列物质，都能与Na反应放出H2，其产生H2的速率由快到慢的顺序是()①C2H5OH②CH3COOH(aq)③NaOH(aq)A．①＞②＞③B．②＞①＞③C．③＞①＞②D．②＞③＞①答案：D点拨：NaOH(aq)中含H2O，Na与H2O反应比与C2H5OH反应剧烈，故反应速率③＞①，可排除A、B。事实上CH3COOH(aq)中不仅含有H2O，而且含有CH3COOH，Na与CH3COOH反应比与H2O反应剧烈得多，故可知反应速率排序为②③①。知识点2酯的存在及性质●思维导图●教材点拨1．酯的概念及酯的一般通式酸(羧酸或无机含氧酸)跟醇起反应生成的一类化合物叫酯。如：CH3COOH＋CH3OH――→浓H2SO4△CH3COOCH3(乙酸甲酯)＋H2OHO—NO2＋HO—C2H5―→C2H5O—NO2(硝酸乙酯)＋H2O酯可表示为R—COO—R′，其官能团为酯基。如：甲酸甲酯HCOOCH3，甲酸乙酯HCOOC2H5，乙酸甲酯CH3COOCH3，丙烯酸甲酯CH2===CH—COOCH3等。2．酯的存在与物理特性酯广泛存在于自然界中。例如，乙酸乙酯、乙酸异戊酯存在于草莓、香蕉、梨等水果中，乙酸丁酯和异戊酸异戊酯存在于成熟的香蕉中，苯甲酸甲酯存在于丁香油中等等。以上这些酯的相对分子质量较小(分子中碳原子数较小)，它们都是具有芳香气味的液体。粮食酿的酒中含有具有香味的酯类物质。3．酯的化学性质酯在一定条件下容易发生水解反应，这是酯的一种重要性质。在有酸和碱存在的条件下，酯跟水发生水解反应生成酸和醇。如：CH3COOCH2CH3＋H2O酸或碱△CH3COOH＋CH3CH2OH酯的水解反应是酯化反应的逆反应。在碱存在的条件下水解生成的酸被碱中和掉，使酯的水解程度增大。CH3COOCH2CH3＋NaOH―→CH3COONa乙酸钠＋CH3CH2OH●典例透析【典例2】(2012·经典习题选萃)将CH3COOH和H18O—C2H5混合发生酯化反应，已知酯化反应是可逆反应，反应达平衡后下列说法正确的是()A．18O存在于所有的物质里B．18O仅存在于乙醇和乙酸乙酯里C．18O仅存在于乙醇和水里D．有的乙醇分子里可能不含18O【解析】本题考查的是酯化反应的机理：“酸脱羟基醇脱氢”。即：【答案】B【点拨】对有机反应的学习必须掌握有机物的断键位置。酯化反应的机理是“酸脱羟基醇脱氢”，既可用示踪原子判断反应的断键情况，也可由反应机理判断示踪原子的存在情况。【典例3】(2012·北京高一检测)红酒密封储存时间越长，质量越好，其原因之一是储存过程中生成了具有香味的酯。在实验室可以用如图所示的装置制取乙酸乙酯。请回答：(1)写出该反应的化学方程式：__________________________________。(2)下列试剂中，可