第2课时乙酸第三节生活中两种常见的有机物高一化学必修2第三章有机化合物课前自主学案自主学习1.分子组成与结构分子结构分子式结构式结构简式官能团球棍模型比例模型__________________________C2H4O2CH3COOH—COOH2.物理性质俗名颜色状态气味溶解性挥发性醋酸________液体强烈刺激性易溶于水和乙醇_______无色易挥发3.化学性质(1)弱酸性乙酸是一元弱酸,在水中的电离方程式为:__________________________________,其酸性比H2CO3_____,具有酸的通性。强厨师烧鱼时常加醋并加点酒,这样鱼的味道就变得无腥、香醇,特别鲜美。•碎瓷片•乙醇3mL•浓硫酸2mL•乙酸2mL•饱和的Na2CO3溶液2)乙酸的酯化反应(防止暴沸)1818OOCH3—C—OH+H—O—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O浓H2SO4思考:(1)浓硫酸的作用?(2)饱和Na2CO3溶液的作用?催化剂、吸水剂①除去乙酸乙酯中混有的乙酸和乙醇②降低乙酸乙酯在水中的溶解度乙酸乙酯的酯化过程——酯化反应的脱水方式可能一可能二CH3COOHCH3COO+HOCH2CH3CH2CH3+H2O浓硫酸△CH3COOHCH3COO+HOCH2CH3CH2CH3+H2O浓硫酸△同位素示踪法CH3COOH+HO18CH2CH3浓硫酸△+H2OCH3COO18CH2CH3酯化反应定义:酸跟醇起作用,生成酯和水的反应实质:酸去羟基、醇去氢(羟基上的)注意:可逆反应1818OOCH3—C—OH+H—O—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O浓H2SO4“酒是陈的香”1、若乙酸分子中的氧都是18O,乙醇分子中的氧都是16O,二者在浓H2SO4作用下发生反应,一段时间后,分子中含有18O的物质有()A1种B2种C3种D4种生成物中水的相对分子质量为。练习C20酯类广泛存在于自然界中•酯是有芳香气味的液体,存在于各种水果和花草中。如梨里含有乙酸异戊酯,苹果和香蕉里含有异戊酸异戊酯等。酯的密度一般小于水,并难溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。酯可用作溶剂,也可用作制备饮料和糖果的香料。•是一种重要的化工原料•在日常生活中也有广泛的用途3)乙酸的用途OCH3—C—O—H小结:酸性酯化(2)酯化反应实验操作实验现象饱和Na2CO3溶液的液面上有_______________生成,且能闻到_______化学方程式CH3COOH+CH3CH2OH浓H2SO4△CH3COOC2H5+H2O透明的油状液体香味①概念:酸和醇反应生成_________的反应。②特点酯化反应反应物:__________反应条件:_________________产物:__________特点:反应可逆且反应速率很慢酯和水酸和醇浓硫酸、加热酯和水思考感悟如何证明CH3COOH的酸性比H2CO3强?【提示】将CH3COOH溶液滴加到盛有少量Na2CO3或NaHCO3溶液的试管中,产生气泡,即证明酸性CH3COOH>H2CO3。自主体验1.下列有关乙酸性质的叙述错误的是()A.乙酸是有强烈刺激性气味的无色液体,易溶于水和乙醇B.乙酸的沸点比乙醇高C.乙醇的酸性比碳酸强,它是一元酸,能与碳酸盐反应D.在发生酯化反应时,乙酸分子羟基中的氢原子跟醇分子中的羟基结合成水解析:选D。乙酸是有强烈刺激性气味的无色液体,易溶于水和乙醇,含有一个羧基属于一元酸,酸性强于碳酸,沸点高于乙醇,发生酯化反应时乙酸分子脱羟基。2.下列物质中,能与金属钠反应放出氢气,还能与碳酸钠溶液反应放出二氧化碳气体的是()A.乙醇B.苯C.乙烷D乙酸解析:选D。乙酸既可以与钠反应,又能与碳酸钠反应放出二氧化碳气体,而乙醇不能与碳酸钠溶液反应。3.当乙酸分子的O都是18O,乙醇分子中的O都是16O时,二者在一定条件下反应生成物中水的相对分子质量为()A.16B.18C.20D.22解析:选C。乙酸与乙醇的反应方程式为:生成的水为H182O,故其相对分子质量为20。课堂互动讲练1.设计实验验证(1)给四种物质编号:①H—OH,乙醇、水、碳酸、乙酸分子中羟基氢的活泼性,③CH3CH2—OH,(2)设计实验操作现象结论(—OH中H原子活泼性顺序)a.四种物质各取少量于试管中,各加入紫色石蕊溶液两滴②、④变红,其他不变②、④>①、③操作现象结论(—OH中H原子活泼性顺序)b.在②、④试管中,各加入少量碳酸钠溶液②中产生气体②>④c.在①、③中各加入少量金属钠①产生气体,反应迅速;③产生气体,反应缓慢①>③2.实验结论总结乙醇水碳酸乙酸羟基氢的活泼性电离程度不电离部分电离部分电离部分电离酸碱性中性弱酸性弱酸性——――→逐渐增强乙醇水碳酸乙酸与Na反应反应反应反应与NaOH不反应不反应反应反应与NaHCO3不反应不反应不反应反应特别提醒:H2O、CH3COOH、CH3CH2OH、H2CO3中,CH3COOH的羟基氢活泼性最强,是因为其分子中同时存在—CH3和,二者对—OH共同影响的结果。例1(2011年长春高一检测)在同温同压下,某有机物和过量Na反应得到V1L氢气,取另一份等量的有机物和足量NaHCO3反应得到V2L二氧化碳,若V1=V2≠0,则有机物可能是()B.HOOC—COOHC.HOCH2CH2OHD.CH3COOH【思路点拨】解答本题要注意以下两点:(1)明确各有机物中所含官能团能否与Na或NaHCO3反应。(2)明确各有机物与Na或NaHCO3反应时,生成气体量的关系。【解析】相同条件下气体的物质的量之比等于体积之比。设选项中各物质的物质的量均为1mol,则各物质与n1、n2的对应关系为:n1(与Na反应生成H2的物质的量)n2(与NaHCO3反应生成CO2的物质的量)1mol1molHOOC—COOH1mol2molHOCH2CH2OH1mol0CH3COOH0.5mol1mol【答案】A【规律方法】(1)Na可以和所有的羟基反应,且物质的量的关系为2Na~2—OH~H2。(2)Na2CO3、NaHCO3只能和—COOH反应产生CO2,物质的量的关系为Na2CO3~2—COOH~CO2,NaHCO3~—COOH~CO2。由表中数据可知若V1=V2≠0,即n1=n2≠0,则有机物可能为。变式训练1下列物质,都能与Na反应放出H2,其产生H2的速率排列顺序正确的是()①C2H5OH②CH3COOH(aq)③H2O④H2CO3A.①②③④B.②①④③C.②④③①D.④②③①解析:选C。依据四种物质中羟基氢的活泼性强弱,即可得出C正确。乙酸和乙醇的酯化反应1.实验原理CH3COOH+HO—CH2CH3浓H2SO4△CH3COOCH2CH3+H2O2.实验中的注意事项(1)试剂加入化学药品加入大试管时,一定注意不能先加浓硫酸,以防液体飞溅。通常做法是:先加入乙醇,再慢慢加入浓H2SO4,振荡,冷却后再加入乙酸,且体积比为3∶2∶2。(2)装置①导管末端不能插入饱和碳酸钠溶液中,其目的是:防止液体发生倒吸。②加热前,大试管中要放入几块碎瓷片,目的是:防止加热过程中液体暴沸。③实验中,用酒精灯缓慢加热,其目的是:防止乙醇和乙酸挥发,提高反应速率;使生成的乙酸乙酯挥发,便于收集,提高乙醇、乙酸的转化率。(3)浓硫酸的作用浓硫酸的作用主要是催化剂、吸水剂。加入浓硫酸可以缩短反应达到平衡所需时间,并促使反应向生成乙酸乙酯的方向进行。(4)饱和碳酸钠溶液的作用①与挥发出来的乙酸反应,生成可溶于水的乙酸钠,便于闻乙酸乙酯的香味;②溶解挥发出来的乙醇;③减少乙酸乙酯的溶解,使溶液分层,便于得到酯。(5)酯的分离对于生成的酯,通常用分液漏斗进行分液,将酯和饱和碳酸钠溶液分离。3.反应的特点、类型及实质(1)特点:可逆反应。(2)类型:取代反应。(3)实质:羧酸去羟基醇去氢。可用原子示踪法证明:用含18O的乙醇参与反应,生成的乙酸乙酯(CH3CO18OC2H5)分子中含18O,H2O中不含18O,表明反应物羧酸分子中的羟基与乙醇分子中羟基上的氢原子结合成水,其余部分结合生成酯(即水中的氧原子来自于羧酸)。CCH3O18OC2H5+H2O特别提醒:酯化反应属于可逆反应,在判断示踪原子的去向时,就特别注意在哪个位置形成新键,则断裂时还在哪个位置断裂。(2011年大同高一检测)“酒是陈的香”就是因为酒在储存过程中生成了有香味的乙酸乙酯,在实验室和工业上常采用如下反应:CH3COOH+C2H5OH浓H2SO4△CH3COOC2H5+H2O来制取乙酸乙酯。例2(1)实验时,试管B观察到的现象是界面处产生浅红色,下层为蓝色,振荡后产生气泡,界面处浅红色消失,原因是(用化学方程式表示)____________________________________。欲从上述混合物中分离出乙酸乙酯,采用的分离方法是________(填操作名称)。(2)事实证明,此反应以浓H2SO4为催化剂,也存在缺陷,其原因可能是________。a.浓H2SO4易挥发,以至不能重复使用b.会使部分原料炭化c.浓H2SO4有吸水性d.会造成环境污染【思路点拨】解答本题的关键点有:(1)乙酸与Na2CO3反应生成CO2。(2)CH3COOCH2CH3在饱和Na2CO3溶液中溶解度很小。(3)浓H2SO4具有脱水性,其废液及产生的SO2均污染环境。【解析】(1)乙酸乙酯中混有乙酸,振荡时乙酸与Na2CO3反应产生CO2,界面处溶液酸性变弱,因此溶液浅红色消失;乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中溶解度很小,液体出现分层,故可用分液法分离出乙酸乙酯。(2)浓H2SO4在加热条件下能使部分有机物脱水炭化,同时产生SO2,H2SO4废液及SO2会导致环境污染。【答案】(1)2CH3COOH+Na2CO3―→2CH3COONa+CO2↑+H2O分液(2)bd【误区警示】实验室制C2H4:CH3CH2OH――→浓H2SO4170℃CH2===CH2↑+H2O,苯的硝化反应、乙酸的酯化反应实验中均用到浓H2SO4,但浓H2SO4的作用并不相同,判断时应特别注意其差别。有机实验浓H2SO4的作用实验室制C2H4催化剂、脱水剂苯的硝化反应催化剂、吸水剂乙酸的酯化反应催化剂、吸水剂变式训练2下面是甲、乙、丙三位同学制取乙酸乙酯的过程,请你参与并协助他们完成相关实验任务。[实验目的]制取乙酸乙酯[实验原理]甲、乙、丙三位同学均采取乙醇、乙酸与浓硫酸混合共热的方法制取乙酸乙酯。[装置设计]甲、乙、丙三位同学分别设计了下列三套实验装置:请从甲、乙两位同学设计的装置中选择一种作为实验室制取乙酸乙酯的装置,较合理的是________(选填“甲”或“乙”)。丙同学将甲装置进行了改进,将其中的玻璃管改成了球形干燥管,除起冷凝作用外,另一重要作用是__________________________________。[实验步骤](1)按丙同学选择的装置组装仪器,在试管中先加入3mL乙醇,并在摇动下缓缓加入2mL浓硫酸充分摇匀,冷却后再加入2mL冰醋酸;(2)将试管固定在铁架台上;(3)在试管②中加入适量的饱和Na2CO3溶液;(4)用酒精灯对试管①加热;(5)当观察到试管②中有明显现象时停止实验。[问题讨论]a.步骤(1)安装好实验装置,加入样品前还应检查______________________________;b.写出试管①中发生反应的化学方程式(注明反应条件)______________________;c.试管②中饱和Na2CO3溶液的作用是_________________________________;________(填“能”或“不能”)换成NaOH溶液,原因为____________________________;d.从试管②中分离出乙酸乙酯的实验操作是____________________________。【解析】根据甲、乙装置的差别及丙的改进装置便知应选择乙装置,这样可防止倒吸,这也是改进后干燥管的作用之一。由于乙醇