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现代工业的粮食第二节来自石油和煤的两种基本化工原料第三章有机化合物（第二课时）法拉第发现一种新的有机物-----苯。它由C、H两种元素组成，C%=92.3%，其蒸气的密度是同压下H2的39倍，试计算其分子式。解：M苯=39×2=78C=(78×92.3%)/12=6nH=78-6×12/1=6∴分子式C6H6问题1：如何验证苯中含有碳元素和氢元素？可用燃烧实验来验证。问题2：猜想苯能否燃烧，燃烧实验现象？现象：火焰明亮伴有黑烟原因：苯含碳元素，且含碳量很高问题3：已知苯的相对分子质量为78，分子式为C6H6，据此猜想，苯的分子结构可能是怎样的？2、若为含C=C的结构，则应有怎样的性质？如何用实验验证？1、若为只含C—C单键的结构，则碳原子数为6的饱和烷烃，H原子数应为14【观察与思考】：苯分子中是否含有双键？操作方法现象解释高锰酸钾在水中的溶解度大，下层是水层下层变紫色，上层为无色下层无色，上层变为橙红色Br2在苯等有机溶剂中的溶解度更大（发生萃取）加入酸性高锰酸钾溶液加入溴水苯不与溴水及酸性高锰酸钾溶液反应，说明苯分子中不存在碳碳双键，也就不存在碳碳单键和双键交替出现的结构。请看视频（4）空间构型：（1）分子式：（2）结构式：一、苯的分子结构（3）结构简式：平面正六边形键角120°或(凯库勒式)比例模型球棍模型哪种形式更为合理？C6H6或★现代苯环结构简式合理科学研究表明苯分子具有平面正六边形结构，其中6个碳碳键完全相同，既不是单键，也不是双键，而是一种介于单键和双键之间的独特的键。二、物理性质颜色状态：气味：毒性：水溶性：密度：熔沸点：活动：阅读P69总结出苯的物理性质无色液体特殊气味有毒密度小于水不溶于水，易溶于有机溶剂沸点80.1℃,易挥发;熔点5.5℃◇苯的结构不同于烷烃和烯烃【思考】请你推测苯应该具有什么样的化学性质?◇含苯环的碳氢化合物叫___________◇苯是最简单的芳香烃芳香烃苯的特殊性质饱和烃不饱和烃取代反应加成反应三、化学性质预测：苯的特殊结构1、可燃性（氧化反应）：2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃现象：火焰明亮，有浓黑烟2、稳定性、不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色。①溴代反应反应原理：3、取代反应溴苯是一种无色液体，密度大于水①反应液呈轻微的沸腾状②圆底烧瓶上部充满了红棕色的气体③烧瓶底部出现褐色油状液体④锥形瓶内导管口有大量白雾产生⑤锥形瓶内有淡黄色沉淀实验现象：1.Fe屑的作用是什么？2.长导管的作用是什么？3.为什么导管末端不插入液面下？用作催化剂用于导气和冷凝回流（或冷凝器）因溴化氢极易溶于水，防止倒吸。1：该实验中哪些现象说明苯与溴发生了取代反应而不是加成反应吗？为什么？锥形瓶内出现淡黄色沉淀，说明苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。3、此实验设计的缺陷是什么？如何改进？反应：Br2＋2NaOH=NaBr＋NaBrO＋H2O烧瓶中生成的溴苯因溶入溴而显褐色。提纯的方法是：将溶有溴的溴苯倒入盛有NaOH溶液的烧杯中，振荡，溴苯比水密度大，沉在下层，用分液漏斗分离出溴苯。2、纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样提纯？[交流与讨论]:苯的二溴取代物有几种?1.III与IV的结构相同,故苯的二溴取代物有3种.2.III与IV的结构相同,说明苯分子中不存在单双键交替的结构.对二溴苯邻二溴苯间二溴苯②硝化反应纯净的硝基苯：无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。硝基苯③磺化反应（与浓硫酸取代）H+HO-SO3H+H2OSO3H加热环己烷4、加成反应△CH2CH2CH2CH2CH2CH2+3H2催化剂△催化剂△+3H2苯虽然没有像烯烃那样的典型的碳碳双键，但在一定的条件下仍能进行加成反应。跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷注意：●苯不能与溴水发生加成反应(但能萃取溴而使水层褪色)，说明它比烯烃、炔烃难进行加成反应。●易取代、难加成、难氧化。四、苯用途：P58合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。苯也常用于有机溶剂2、苯的分子结构特点：苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的一种独特的键。1、苯的组成：Ｃ6Ｈ6表示苯的结构由于习惯，凯库勒式仍使用3.苯的化学性质：(1)可燃(2)稳定，不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色。(3)较易发生取代反应(4)难发生加成反应4、苯用途我们应该会做梦！……那么我们就可以发现真理……但不要在清醒的理智检验之前，就宣布我们的梦。——凯库勒巩固练习：1.关于苯的下列的叙述，不正确的是（）A.苯是无色带有特殊气味的气体。B.常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体C.苯在一定条件下能与溴发生取代反应。D.苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质，故不可能发生加成反应。2．1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分事实，但不能解释下列（）事实。A．苯不能使溴水褪色B．苯能与H2发生加成反应C．溴苯没有同分异构体D．邻二溴苯只有一种DAD3.下列属于取代反应的是（）A.光照射甲烷与氯气的混合气体B.乙烯通入溴水中C.在镍作催化剂的条件下，苯与H2的加成反应D.苯与液溴混合后加入铁粉。4.下列物质中，在一定条件既能起加成反应，也能起取代反应，但不能使KMnO4酸性溶液褪色的（）A．乙烷B．苯C．乙烯D．甲烷ADB