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;.;.'上海海洋大学试卷学年学期2013~2014学年第2学期考核方式考试课程名称有机化学BA/B卷（A）卷课程号1502007学分3学时48题号一二三四五六七八九十总分分数阅卷人考生诚信考试承诺书本人郑重承诺：本人已阅读并且透彻地理解了“上海海洋大学学生考场规则”和“上海海洋大学学生违反校纪校规处理规定”，承诺在考试中自觉遵守，如有违反，按有关条款接受处理。承诺人签名：日期：姓名：学号：专业班名：一、用系统命名法命名或写出结构式，请把答案写到下面的表格（共14小题，每题2分，共28分）14，4-二甲基-2-戊醇24-（对）甲基苯酚33-甲氧基-1-丙烯43-甲基戊醛52，2，5，5-四甲基环戊酮63-环丁基丙酸71-苯基-2-氨基丙烷8乙二醇二乙酸酯94-甲基-3-戊烯醛103-甲基-环戊甲酸乙酯;.;.'11CH3CHCH2CHOCH312OCl13ON14OCOCH3CH3CO1、CH3CCH2CHCH3CH3OHCH32、CH3HO3、CH3OCH2CHCH24、CHCH33--CHCHCHCH22CHOCHOCHCH22CHCH33CHCH33--CHCHCHCH22CHOCHOCHCH22CHCH335、O6、CH2CH2COOH7、CH2CHCH3NH28、OOCCOOCH3CH3H2CH2C9、H3CCCHCH3CH2CHO10、COOCH2CH3H3C11、3-甲基丁醛12、苯甲酰氯13、N，N-二甲基乙酰胺14、乙酸酐二、选择题，请把答案写到下面的表格（共12小题，每题2分，共24分）123456CABDBA789101112CDDACB;.;.'1、下列物质沸点最高的是（）A．CH3CHOB．CH3CH2OHC．CH3COOHD．CH3CH2Br2、下列化合物中，酸性最强的是（）。A．CF3COOHB．CCl3COOHC．CBr3COOHD．CI3COOH3、下列物质中不能与NaHSO3发生亲核加成反应的是（）A．CH3CHOB．OCH2CH3C．CH2CH3CH3COD．O4、下列物质碱性最大的是（）A．苯胺B．乙胺C．二乙胺D．氢氧化四甲基铵5、下列物质不能发生碘仿反应的是（）A．B．C．D．6、下列物质在水中溶解度最小的是（）A．甘油B．乙二醇C．正丙醇D．乙醚7、下列物质中，最易水解的是（）A．乙酰胺B．乙酸酐C．乙酰氯D．乙酸乙酯8、下列酚中，酸性最强的是?（）A．苯酚B．对甲基苯酚C．对硝基苯酚D．2,4,6-三硝基苯酚9、下列物质与金属Na反应，速率最快的是（）A．叔丁醇B．异丙醇C．乙醇D．甲醇10、CH3CH2CHO与稀NaOH溶液反应主要得到（）A．B．CH3CH2CH=CHCH2CHOC．CH3CH2CHCH2OHCH2CHOD．;.;.'11、下列物质属于酯的是（）A．OOOB．OC．OOD．OCHO12、下列哪种物质不是H2CCHCHCH2CH3OHOHOH与HIO4反应的主要产物中。（）A．CH3CH2CHOB．CH3OHC．HCHOD．HCOOH三、完成下列反应方程式，写出其主要产物（共7小题，每反应2分，共14分）1、CH3OHH2SO4-H2OCH32、CH3CHO+HCNCH3CHOHCN3、CH3CH=CHCH2CHOCH3CH=CHCH2CH2OH4、CCH2CH3OZn(Hg)HClH3CCH2CH2CH3H3C5、CH3COCH2COOC2H5稀碱CH3COCH36、CH2CH2COOHCH2CH2COOHBa(OH)2O7、CH3IOH+NaOHOCH3;.;.'四、用化学方法鉴别下面化合物（共3小题，共12分）1、乙酸，乙醇，乙醛，乙醚NaHCO3↑×××银氨溶液×白色↓×NaOH/I2黄色↓×2、水杨酸，苯酚，苯甲酸FeCl3紫色紫色×NaHCO3↑×3、苯甲醛，乙醛，丙醛，丙酮，3-戊酮银氨溶液白色↓白色↓白色↓××斐林试剂×红色↓红色↓NaOH/I2黄色↓×NaOH/I2黄色↓×五、结构推断题（共2小题，第一小题6分，第二小题10分，共16分）1、化合物A，B，C的分子均为C3H6O2，A可以与NaHCO3作用生成CO2，B和C不能。B和C均在NaOH溶液里水解，但只有B的水解产物可以发生碘仿反应，请写出A，B，C的构造式。A.CH3CH2COOHB.COCH2CH3OHC.COCH3OH3C;.;.'2、某化合物A，分子式为C6H12O，与2,4-二硝基苯肼反应可得到黄色沉淀。A经催化加氢后生成仲醇B(C6H14O)，B在浓硫酸作用下可脱水反应可生成C（C6H12），C经臭氧氧化水解，得到分子式均为C3H6O的D和E。D可以发生碘仿反应，但不可以发生银镜反应；E不能发生碘仿反应，但可以发生银镜反应，请写出A，B，C，D，E的构造式。A：CH3CH2CCHCH3OCH3B：CH3CH2CHCHCH3OHCH3C：CH3C=CHCH2CH3CH3D：CH3CCH3OE：CH3CH2CHO六、简答题（6分）排列甲醛、乙醛、丙酮进行亲核加成的活性次序，并解释其原因。甲醛〉乙醛〉丙酮。甲基羰基碳原子上电子云密度最小，有利于亲核试剂进攻。同时，甲醛没有烃基，加成反应时空间阻碍小，所以反应最容易进行。丙酮分子中两个甲基的给电子效应使羰基碳原子上电子云密度增加，同时两个甲基对羰基碳原子形成一定的空间障碍，所以丙酮亲核能力最低。乙醛则介于两者之间。