有机化学(杨红)第十五章-----氨基酸

第十五章氨基酸1.重要氨基酸的结构与名称2.氨基酸的一般性质§1氨基酸一、氨基酸的概述1.氨基酸的结构RCHCOOHNH2COOHNH2HRL-α-氨基酸（天然）2.分类CH2(CH2)3CHCOOHNH2NH2HOOC(CH2)2CHCOOHNH2-NH2和-COOH相距位置分为:α、β、γ、δ等-NH2和-COOH数目中性氨基酸CH2COOHNH2碱性氨基酸酸性氨基酸3.命名CH2COOHNH2氨基乙酸（甘氨酸）CH2(CH2)3CHCOOHNH2NH2HOOC(CH2)2CHCOOHNH22-氨基戊二酸（谷氨酸）CHCOOHNH2CH23-苯基-2-氨基丙酸（苯丙氨酸）2,6-二氨基己酸（赖氨酸）二、氨基酸的物理性质α－氨基酸都是无色晶体，熔点较高。氨基酸一般能溶于水，而难溶于苯、乙醚等有机溶剂。有些氨基酸有甜味，如甘氨酸；有些氨基酸有鲜味，如味精（谷氨酸钠）；还有些味苦或无味。三、氨基酸的化学性质１．两性和等电点RCHCOOHNH2+HCl[RCHCOOH]ClNH3RCHCOOHNH2+NaOHRCHCOONaNH2+H2OH3NCHCOOR内盐偶极离子H3NCHCOOROHHH2NCHCOOHROHH偶极离子H2NCHCOOR氨基酸负离子H3NCHCOOHR氨基酸正离子pH=pIpHpIpHpI含义：氨基酸都以偶极离子形式存在，所带净电荷为零，此时溶液的ｐＨ值，叫做氨基酸的等电点，用pI表示。氨基酸的等电点不是中性点。说明：1.等电点是调节溶液pH得到的。2.酸性氨基酸调等电点加酸；碱性氨基酸调等电点加碱。3.氨基酸等电点大致范围：酸性氨基酸pI≈3（2.7~3.2）；中性氨基酸pI≈6（5.0~6.5）；碱性氨基酸pI≈9（7.5~11.0）。4.等电点时，氨基酸的溶解度最小，最易沉淀析出。例：某氨基酸在纯水中pH=9，问等电点的范围。pH=9说明为碱性氨基酸，调pI应加碱，故pI9。2.氨基酸中氨基的性质（１）与亚硝酸反应RCHCOOHNH2+HNO2RCHCOOHOH+N2+H2O（２）与2,4－二硝基氟苯（DNFB）的反应RCHNH2COOH+FNO2NO2NHRCHHOOCNO2NO2+HFDNP-氨基酸桑格法（３）与甲醛的作用RCHCOOHNH2+HCHO3.脱水反应—成肽H2NCHCROHO+HNHCHCOOHR-H2OH2NCHCRONHCHCOOHR肽键二肽RCHCOOHN（CH2OH）2HNCHCROHOH2NCHCRONHCHRCO()n由多个氨基酸缩合而成的叫多肽。可用下面的通式表示：N端C端NH2CH2COOH+CH3CHCOOHNH2NH2CH2CONHCHCOOH+CH3CHCONHCH2COOHCH3NH2甘氨酰丙氨酸丙氨酰甘氨酸4.与水合茚三酮的反应大多数α－氨基酸与水合茚三酮在弱酸水溶液中加热时，并生成蓝紫色化合物。总反应可表示如下：R-CHCOOHNH2+CCOOCOHOHCCOOC=N-CCHOOC蓝紫色这个呈色反应称为茚三酮反应。多肽和蛋白质也有此反应。四、重要的氨基酸1.动物必须氨基酸（缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、苯丙氨酸、苏氨酸、蛋氨酸、色氨酸、赖氨酸）2.谷氨酸谷氨酸一钠（味精）3.半胱氨酸胱氨酸4.天门冬氨酸、组氨酸