乙烯的实验室制法

1有机化学中实验问题的剖析目标一、复习典型有机物制备实验乙烯的实验室制法1.药品:乙醇浓硫酸2.装置：圆底烧瓶、温度计、铁架台、水槽、集气瓶、双孔橡皮塞、酒精灯、导管3．步骤：（1）检验气密性。在烧瓶里注入乙醇和浓硫酸（体积比1:3）的混合液约20mL(配置此混合液应在冷却和搅拌下将15mL浓硫酸满满倒入5mL酒精中)，并放入几片碎瓷片。（温度计的水银球要伸入液面以下）（2）加热，使温度迅速升到170℃，酒精便脱水变成乙烯。(3)用排水集气法收集乙烯。（4）再将气体分别通入溴水及酸性高锰酸钾溶液，观察现象。（5）先撤导管，后熄灯。4.反应原理：（分子内的脱水反应）CH3－CH2－OHCH2＝CH2↑＋H2O5.收集气体方法：排水集气法（密度与空气相近）6．现象：溶液变黑；气体使溴水及酸性高锰酸钾溶液褪色。7.注意点：（1）乙醇和浓硫酸体积比为什么是1:3？答：因为浓H2SO4在该反应中除了起催化作用外，还起脱水作用，保持其过量的原因主要是为了使浓H2SO4保持较高的浓度，促使反应向正反应方向进行。如果浓硫酸的量少就会很快变为稀硫酸而达不到实验效果。（2）浓硫酸在反应中的作用？答：①催化剂②脱水剂（③吸水剂）（3）为什么要迅速升温到170℃？答：如果低于170℃会有很多的副反应发生。如：分子之间的脱水反应CH3－CH2－OH＋HO－CH2－CH3CH3－CH2－O－CH2－CH3＋H2O。（4）为什么要加入碎瓷片？答：防止溶液暴沸。（5）为什么制取乙烯时反应液会变黑，还会有刺激性气味产生？答：因为在该反应中还伴随有乙醇与浓硫酸发生的氧化还原反应：C2H5OH＋2H2SO4(浓)2C＋2SO2↑＋2H2O；C＋2H2SO4(浓)CO2↑＋2SO2↑＋2H2O，由于有C、SO2的生成，故反应液变黑，还有刺激性气味产生。（6）怎样证明生成气体乙烯中混有二氧化硫气体？怎样除去二氧化硫气体？答：①证明用品红溶液②除去用NaOH溶液+品红溶液（二氧化硫使溴水及酸性高锰酸钾溶液方程式）2苯与液溴反应1.药品：苯、液溴、铁粉、蒸馏水、AgNO3溶液2．装置：分液漏斗、圆底烧瓶、锥形瓶、导管4.反应原理：5.现象：1)液体轻微翻腾，有气体逸出;2)烧瓶底部有褐色不溶于水的液体;3)锥形瓶中生成浅黄色沉淀。6.注意点：(1)反应用的是液溴，而不是溴水。(2)制溴苯反应中，实际起催化作用的是FeBr3；2Fe＋3Br2=2FeBr3。(3)跟瓶口垂直的长玻璃管兼起导气和冷凝的作用。(4)导管出口不能伸入水中，因HBr极易溶于水，要防止倒吸(5)导管口附近出现的白雾是HBr遇水蒸气所形成的。(6)烧瓶中生成的溴苯因溶入溴而显褐色。提纯的方法是：将溶有溴的溴苯倒入盛有NaOH溶液的烧杯中，振荡，溴苯比水密度大，沉在下层，用分液漏斗分离出溴苯。Br2＋2NaOH=NaBr＋NaBrO＋H2O(7)粗溴苯提纯后，可进一步精制，其方法是①水洗(除去可溶性杂质FeBr3等)，②碱洗(除去Br2)，③水洗(除去NaOH等)，④干燥(除去H2O)，⑤蒸馏(除去苯)。酯化反应1.药品：乙酸、乙醇、浓硫酸、饱和碳酸钠2.装置：3.步骤：1、按照装置图连接仪器；2、在一支试管中加入3ml乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入2ml浓硫酸和2ml的冰醋酸。用酒精灯小火加热试管3—5min；3、将产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上，观察现象。4.反应原理+HOC2H5浓H2SO4CH3COOC2H5+H2OCH3COOH5.现象：液面上有透明的不溶于水的油状液体产生，并可以闻到香味。6.注意点：1、各试剂加入试管的次序能否颠倒？不能2、浓硫酸的作用是什么？催化剂、吸水剂33.得到乙酸乙酯是否纯净，可能含哪些杂质？乙酸、乙醇4.饱和Na2CO3溶液有什么作用？①中和乙酸；②溶解乙醇；③降低酯在水中的溶解度5.为什么导管末端不插入饱和Na2CO3溶液中？防止倒吸实验加热前应在反应的混合物中加入碎瓷片的目的是什么？防止暴沸装置中的长导管的作用是？导气、冷凝回流目标二、以课本实验为载体、拓展延伸实验。类型一、根据新信息反应设计烯烃的制备和提纯1、(13新课标卷26)1醇脱水是合成烯烃的常用方法，实验室合成环己烯的反应和实验装置如下：可能用到的有关数据如下：合成反应：在a中加入20g环己醇和2小片碎瓷片，冷却搅动下慢慢加入1mL浓硫酸。B中通入冷却水后，开始缓慢加热a，控制馏出物的温度不超过90℃。分离提纯：反应粗产物倒入分液漏斗中分别用少量5%碳酸钠溶液和水洗涤，分离后加入无水氯化钙颗粒，静置一段时间后弃去氯化钙。最终通过蒸馏得到纯净环己烯10g。回答下列问题：（1）装置b的名称是。（2）加入碎瓷片的作用是；如果加热一段时间后发现忘记加瓷片，应该采取的正确操作时（填正确答案标号）A．立即补加B．冷却后补加C．不需补加D．重新配料（3）本实验中最容易产生的副产物的结构简式为。（4）分液漏斗在使用前须清洗干净并；在本实验分离过程中，产物应该从分液漏斗的（填“上口倒出”或“下口放出”）。（5）分离提纯过程中加入无水氯化钙的目的是。4（6）在环己烯粗产物蒸馏过程中，不可能．．．用到的仪器有（填正确答案标号）。A．圆底烧瓶B．温度计C．吸滤瓶D．球形冷凝管E．接收器（7）本实验所得到的环己烯产率是（填正确答案标号）。A．41%B．50%C．61%D．70%答案26.（13分）（1）直形冷凝管（2）防止暴沸；B（3）O（4）检漏；上口倒出（5）干燥（或除水除醇）（6）CD（7）C5类型二、根据苯取代反应设计溴苯的制备和提纯（12新课标28）(14分)溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下：苯溴溴苯密度/gcm30.883.101.50沸点/C8059156水中溶解度微溶微溶微溶按下列合成步骤回答问题：(1)在a中加入15mL无水苯和少量铁屑。在b中小心加入4.0mL液态溴。向a中滴入几滴溴，有白色烟雾产生，是因为生成了__________气体。继续滴加至液溴滴完。装置d的作用是____________________________________；(2)液溴滴完后，经过下列步骤分离提纯：①向a中加入10mL水，然后过滤除去未反应的铁屑；②滤液依次用l0mL水、8mLl0％的NaOH溶液、10mL水洗涤。NaOH溶液洗涤的作用是除去HBr和未反应的Br2；③向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤。加入氯化钙的目的是______；(3)经以上分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为______，要进一步提纯，下列操作中必须的是______(填入正确选项前的字母)；A.重结晶B.过滤C.蒸馏D.萃取(4)在该实验中，a的容积最适合的是______(填入正确选项前的字母)。A.25mLB.50mLC.250mLD.500mL答案：解析：此题为基础题但是学生易出错。苯与液溴的实验产物为溴苯和HBr，HBr属于极易溶于水的。故有白雾。D装置的作用应该是吸收HBr和Br2这里学生易答成防止倒吸。（3）（4）很简单学生都熟悉。6类型三、根据烯烃的加成反应设计二溴乙烷制备和提纯（12海南17）.(9分)实验室制备1，2-二溴乙烷的反应原理如下：可能存在的主要副反应有：乙醇在浓硫酸的存在下在l40℃脱水生成乙醚。用少量的溴和足量的乙醇制备1,2—二溴乙烷的装置如下图所示：有关数据列表如下：乙醇1,2-二溴乙烷乙醚状态无色液体无色液体无色液体密度／g·cm-30.792.20.71沸点／℃78.513234.6熔点／℃一l309-1l6回答下列问题：(1)在此制各实验中，要尽可能迅速地把反应温度提高到170℃左右，其最主要目的是；(填正确选项前的字母)a.引发反应b.加快反应速度c.防止乙醇挥发d.减少副产物乙醚生成(2)在装置C中应加入，其目的是吸收反应中可能生成的酸性气体：(填正确选项前的字母)a．水b．浓硫酸c．氢氧化钠溶液d．饱和碳酸氢钠溶液(3)判断该制各反应已经结束的最简单方法是；(4)将1，2-二溴乙烷粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产物应在层(填“上”、“下”)；(5)若产物中有少量未反应的Br2，最好用洗涤除去；(填正确选项前的字母)a．水b．氢氧化钠溶液c．碘化钠溶液d．乙醇(6)若产物中有少量副产物乙醚．可用的方法除去；(7)反应过程中应用冷水冷却装置D，其主要目的是；但又不能过度冷却(如用冰水)，其原因是。7答案：(1)d(2)c(3)溴水完全褪色(4)下(5)b(6)蒸馏(7)减少溴的挥发;1,2—二溴乙烷的熔点只有9℃，过度冷却会变成固体阻塞导管.类型四、根据酯化反应研究性质实验（07江苏18.）（12分）酯是重要的有机合成中间体，广泛应用于溶剂、增塑剂、香料、粘合剂及印刷、纺织等工业。乙酸乙酯的实验室和工业制法常采用如下反应：CH3COOH＋C2H5OH――――→浓H2SO4△CH3COOC2H5＋H2O请根据要求回答下列问题：（1）欲提高乙酸的转化率可采取的措施有、等（2）若用右图所示装置来制备少量的乙酸乙酯，产率往往偏低，其原因可能为、等。（3）此反应以浓硫酸为催化剂，可能会成、等问题。（4）目前对该反应的催化剂进行了新的探索，初步表明质子酸离子液体可用作此反应的催化剂，且能重复使用。实验数据如下表所示（乙酸和乙醇以等物质的量混合）①根据表中数据，下列（填字母）为该反应的最佳条件。A.120℃，4hB.80℃，2hC.60℃，4hD.40℃，3h②当反应温度达到120℃时，反应选择性降低的原因可能为答案18．(12)分(1)增大乙醇的浓度移去生成物(2)原料来不及反应就蒸出温度过高发生了副反应冷凝效果不好，部分同一反应时间同一反应温度反应温度/℃转化率(%)选择性(%)*反应时间/h转化率(%)选择性(%)*4077.8100280.21006092.3100387.81008092.6100492.310012094.598.7693.0100*选择性100%表示反应生成的产物是乙酸乙酯和水8产物挥发了(任填两种)(3)产生大量酸性废液(或造成环境污染)部分原料炭化催化剂重复使用困难催化效果不理想(任填两种)(4)①C②乙醇脱水生成了乙醚