对氨基苯磺酸的制备

实验名称：对氨基苯磺酸的制备一、实验目的（1）掌握磺化反应的基本操作及原理和对氨基苯磺酸的制备方法。（2）了解氨基的简单检验方法二、实验原理和反应：苯和浓硫酸反应生成苯磺酸,即在苯环上引入磺酸基，称为磺化反应。磺酸一般指磺酸基（－SO3H）直接和烃基相连（即硫原子直接和碳原子相连）。磺化反应的实质是苯和三氧化硫的亲电取代反应。三氧化硫虽然不带电荷，但是中心的硫原子为sp2杂化，为平面结构，最外层只有六个电子。另外硫原子和三个电负性较大的氧原子连接，增强了硫原子的缺电子程度，即为缺电子试剂，容易和苯发生亲电取代反应。反应的机理如下所示：SOOO+HSO3SO3H本实验是以苯胺为起始原料，经浓硫酸磺化得到目标产物对氨基苯磺酸。该反应的方程式为：反应式：三、实验仪器及药品仪器：100mL三口瓶、空气冷凝管、布氏漏斗、滴管、抽滤瓶药品：苯胺、浓硫酸、10％NaOH溶液四、基本操作训练【操作步骤】1.在15mL烧瓶中加入1g新蒸馏的苯胺，装上空气冷凝管，滴加1.7ml浓硫酸。油浴加NH2SO2OHo180H2SO4NH2热，在180-190ºC反应约1.5h，检查反应完全后停止加热，放冷至室温。2．将混合物在不断搅拌下倒入10ml盛有冰水的烧杯中，析出灰白色对氨基苯磺酸，抽滤，水洗，热水重结晶得产物约0.8g。【实验流程】五、实验关键及注意事项1、浓H2SO4要分批加入，边加边摇荡烧瓶，并冷却，加料时加上空气冷凝管。2、反应温度180—190℃。3、可用10%NaOH溶液测试，若得澄清溶液则反应完全。六、产品性状、外观、物理常数：（与文献值对照）白色片状结晶附：七、产率计算理论产量：5.1g，八、提问纲要1、对一氨基苯磺酸较易溶于水，而难溶于苯及乙醚，试解释。苯胺滴加浓硫酸180℃,1h反应液冷却冰水灰白色固体抽滤粗品热水重结晶对氨基苯磺酸水洗--名称分子量性状折光率比重熔点C沸点C溶解度(克/100ml溶剂)水醇醚苯胺93.12无色油状液1.58631.022-6.1184.43.6/18℃∞∞对氨基苯磺酸173.18无色结晶3650.8/10℃∞∞2、反应产物中是否会有邻位取代物？若有，邻位和对位取代产物，哪一种较多，说明理由。思考题1、对氨基苯磺酸较易溶于水，而难溶于苯及乙醚，试解释。（对氨基苯磺酸是一个两性的化合物，酸性比碱性强，以酸性内盐的形式存在，它能与碱作用成盐而不与酸作用成盐。它较易溶于水，而难溶于苯及乙醚）2、反应产物中是否会有邻位取代物？若有，邻位和对位取代产物，哪一种较多，说明理由。（有，以邻位较多，因为氨基为邻对位定位基）