第10章有机化合物概述一、有机化合物的定义二、有机化合物结构式的表示方法三、有机化合物的特性四、有机化合物的分子结构五、有机化合物的分类七、有机化学与药学的关系六、有机反应的类型物质无机物有机物什么是有机化合物?1828年德国科学家魏勒(WohlerF)NH4CNOH2NNH2CO实现了通过人工的方法把无机物转变成有机物,对“生命力”学说产生了冲击,后来随着越来越多的有机物的合成成功,如:1845年的醋酸、1860年的脂肪等,“生命力”学说才被彻底打破。从此,有机合成迅速地发展了起来。有机物即有机化合物。含碳化合物(一氧化碳、二氧化碳、碳酸盐等少数简单含碳化合物除外)或碳氢化合物及其衍生物的总称。多数有机化合物主要含有碳、氢两种元素,此外也常含有氧、氮、硫等。一、有机化合物的定义有机化学的定义研究碳氢化合物及其衍生物的化学称为有机化学。也就是研究有机化合物的结构特征、理化性质、合成方法及其应用。戊烷(结构式)戊烷(骨架式)H-C-C-C-C-C-HHHHHHHHHHH戊烷(结构式的简化式)CH3CH2CH2CH2CH3二、有机化合物结构式的表示方法CCCCCCHHHHHHHHHHHH环己烷(结构式)CH2CH2CH2CH2CH2CH2环己烷(结构简式)环己烷(骨架式)CHCHCHCHCHCH苯(结构式)或O苯(骨架式)有时为了表示分子的空间构型,采用立体结构式。例如乳酸CCH3HHOCOOHCCH3OHHHOOC三、有机化合物的特性1、可燃性大多数有机化合物易燃(如棉花、汽油、天然气、纸、油脂、酒精等),可根据其完全燃烧后生成物的组成和数量来进行元素定性及定量分析,进而确定该化合物的组成。而无机化合物一般不可燃。2、熔点沸点较低有机化合物的熔点一般较低,一般不超过400℃,如萘的熔点80℃,水杨酸熔点为159℃,加热到熔点以上即分解。因而有机化合物的稳定性差。因为有机化合物常因温度、细菌、空气、或光照的影响而分解变质。3、溶解性有机化合物一般难溶于水,而易溶于有机溶剂;有机溶剂一般是液态有机化合物,如酒精、汽油、四氯花碳、乙醚和苯等。而无机化合物一般易溶于水,却难溶于有机溶剂。4、稳定性差有机化合物常因为温度细菌空气或光照的影响而分解变质.,如维C片是白色的,若长时间放置会被空气氧化而变质呈黄色。6、反应产物复杂有机化合物的反应速度慢,反应复杂,常常有副反应发生。所以反应产物是复杂的。5、反应速度慢有机化合物的反应速度慢,有时需要几小时几天甚至更长时间才完成,所以需要加热或使用催化剂来加快反应的进行,而无机物之间的反应主要是离子之间的重新组合,因此,反应速度快,反应比较专一,一般没有副反应发生。(一)有机化合物结构理论的特点1、碳原子总是四价的,碳原子与其它原子以共价键相结合。2、碳原子自相结合成键,碳原子与碳原子之间既可以相互结合成链状也可以相互结合成环状。3、同分异构现象分子结构是指分子中各个原子间的结合方式和排列顺序。四、有机化合物的分子结构有机物普遍存在同分异构现象分子式为C2H6O结构式分别为:CH3CH2OH和CH3OCH3上述这种分子式相同,结构式和性质不同的两种物质互称同分异构体;这种现象称为同分异构现象。有机化合物正是由于广泛存在着同分异构现象,才导致由少数几种元素组成的有机物远远多于由100多种元素组成的无机物。五、有机化合物的分类常用的分类方法有两种:1.根据分子中碳原子结合方式(骨架)分类2.根据分子中所具有的官能团分类。(一)按结合方式分类根据碳原子的结合方式不同,有机化合物可分为开链化合物和闭链化合物。1、开链化合物碳与碳或碳与其他元素的原子之间结合成的全是开放性链状的有机化合物。CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2OH例如:(1)碳环化合物这类化合物含有完全由碳原子组成的环状结构,故称碳环化合物,根据碳环的结构特点,有可分成两类。1)脂环族化合物这类碳环化合物具有与相应的链状化合物相似的性质,所以称为脂环化合物。例如:OH2、闭链化合物碳与碳或碳与其他元素的原子之间结合成环状的有机化合物。2)芳香族化合物这类化合物分子中,含有苯环或稠合苯环,其性质与脂环族化合物不同。例如:OH(2)、杂环化合物在这类化合物分子中,含有由碳原子和其它原子(O、N、S)所连成的环。例如:NOS(二)按官能团分类官能团又称功能基,是决定有机化合物性质的原子或原子团。由于含有相同官能团的化合物,其化学性质相似,所以为了便于研究,将有机化合物按官能团进行分类。官能团有机化合物类别化合物举例双键烯烃叁键炔烃CCCH2CH2CCCHHC化合物类别官能团或特征结构名称化合物举例名称烯烃碳碳双键乙烯炔烃碳碳三键乙炔卤代烃—X(F、Cl、Br、I)卤素CH3CH2Cl氯乙烷醇-OH醇羟基C2H5OH乙醇酚–OH酚羟基C6H5OH苯酚醚醚键C2H5OC2H5乙醚醛醛基CH3CHO乙醛CCH2CCH2HCCHCOCCOHCC六、有机反应的类型(一)自由基反应自由基自由基共价键断裂时共用电子对平均分给成键的两个原子。产生游离基,称为共价键的均裂。C:YC+均裂Y..例如:烷烃的卤化反应历程(二)离子型反应C:Y异裂CC++:Y异裂C-YY+-+碳正离子碳负离子离子型反应:共价键断裂时共用电子对为成键两原子或基团的某一方所占有,生成离子,称为异裂。常发生在极性分子上。离子型反应可分为亲电反应(包括取代和加成)和亲核反应(包括取代和加成)Br2FeBr3HBr[FeBr4]-Br+HClFeBr3Br-Brσ络合物π络合物1.亲电取代反应(以苯的卤代反应为例)2.亲电加成反应(以乙烯的溴化反应为例)3.亲核取代反应(以卤代烷的水解反应为例)CHBrHHHHHHOCHHHHO+…HOCBr…δδ+Br过渡态4.亲核加成反应(以醛、酮的简单加成反应为例)七、有机化学与药学的关系有机化学是一门重要的基础性学科,与药学的关系尤为密切。不管是新药的研究、开发,药品的生产,还是药物的质量分析都离不开有机化学的知识。因此,在药学人才培养的知识链中,有机化学是一门具有相当分量的基础课程。通过学习,掌握有机化学的基础知识和基本理论,掌握一些与药学相关的重要的有机化合物和重要有机化学反应,弄清重要反应的机理。在理论学习的同时也要加强有机实验教学,掌握有机化学实验的基本技能。为学习生物化学、药物化学和药物分析等后续课程和毕业后的实际工作打下坚实的基础。