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专题十三生活中的有机化合物考纲展示高考预测1.了解碳原子的成键特点及有机化合物种类繁多的原因。2.了解常见有机物烷烃、烯烃、苯、乙醇、乙酸、酯、油脂、糖类、蛋白质的性质。3.了解有机高分子化合物对人类生活的影响。对于生活中的有机化合物知识，必修二中只要求掌握甲烷、乙烯、苯、乙醇、乙酸、酯、油脂、糖类、蛋白质、有机高分子材料，对于这一部分的考查，重在基础，必考部分在选择题或以填空题形式出现。甲烷、乙烯、苯的组成和性质1．组成甲烷的同系物的组成通式为CnH2n＋2(n≥1)；乙烯的同系物的组成通式为CnH2n(n≥2)；苯的同系物的组成通式为CnH2n－6(n≥6)，苯环中的碳原子之间的键是介于单、双键之间的一种独特的键。2．性质(1)光照条件下，甲烷与氯气发生取代反应，生成一氯代物的化学方程式为CH4＋Cl2――→光照CH3Cl＋HCl。(2)乙烯通入溴的四氯化碳溶液中发生加成反应，反应的化学方程式为乙醇、乙酸的组成和性质1．乙醇的组成和性质(1)组成乙醇的结构简式为CH3CH2OH，含有的官能团为—OH。(2)性质①乙醇与钠反应的化学方程式为2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑。②乙醇在O2中燃烧的化学方程式为CH3CH2OH＋3O2――→点燃2CO2＋3H2O。③乙醇与O2在催化剂作用下发生氧化反应的化学方程式为2CH3CH2OH＋O2――→催化剂△2CH3CHO＋2H2O。2．乙酸的组成和性质(1)组成乙酸的结构简式为CH3COOH，含有的官能团为—COOH。(2)性质①乙酸与Na2CO3反应的化学方程式为2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O。②乙酸与乙醇发生酯化反应的化学方程式为CH3COOH＋CH3CH2OH浓H2SO4△CH3COOCH2CH3＋H2O。糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质1．葡萄糖(1)组成和结构化学式：C6H12O6，结构简式：CH2OH(CHOH)4CHO，官能团：羟基—OH、醛基—CHO。(2)化学性质——还原性①与Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式：CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2――→△CH2OH(CHOH)4COOH＋Cu2O↓＋2H2O。实验现象：产生红色沉淀。②在人体内的缓慢氧化：C6H12O6＋6O2――→缓慢氧化6CO2＋6H2O。2．淀粉和纤维素(1)组成二者均可用通式(C6H10O5)n表示，均属于高分子化合物。(2)化学性质两者均可发生水解反应，反应的最终产物为葡萄糖，淀粉遇碘变为蓝色。3．油脂(1)组成和结构①油脂是高级脂肪酸[硬脂酸(C17H35COOH)、软脂酸(C15H31COOH)、油酸(C17H33COOH)、亚油酸(C17H31COOH)等]的甘油酯，其通式为：(高级脂肪酸中的烃基为R1、R2、R3)②甘油又叫丙三醇，结构简式为。(2)化学性质在酸性条件下水解生成高级脂肪酸和甘油；在碱性条件下水解生成高级脂肪酸钠和甘油。4．蛋白质(1)组成：由C、H、O、N等元素组成，属于高分子化合物。(2)性质①水解蛋白质最终水解生成各种氨基酸。②盐析向蛋白质溶液中加入某些浓盐溶液时，会使蛋白质溶解度降低而析出，加入水时，蛋白质仍然可以溶解，不会影响蛋白质的生理活性。③聚沉(变性)蛋白质失去生理活性而变质，不能复原。④显色反应：有些蛋白质遇浓HNO3时呈黄色。⑤蛋白质灼烧时，产生烧焦羽毛的气味。难点解读——掌握重点突破难点1．围绕基本有机化合物的考查，主要是了解有机物的结构特点、化学性质和用途。2．生活中的有机化合物在必考内容中出现的方式除选择外，还有填空、简答与电化学、热化学方程式的书写等联系，复习中要进行针对性训练。考点1同分异构现象和同分异构体【例1】“神七”使用偏二甲肼和四氧化二氮作火箭燃料。偏二甲肼的化学式为C2H8N2，则C2H8N2不含碳碳键的同分异构体有()A．2种B．3种C．5种D．6种思维点拨：本题考查根据分子式书写同分异构体的知识。根据化学键连接方式，C2H8N2可能有6种结构：CH3NH—NHCH3，CH3CH2NHNH2，(CH3)2N—NH2，NH2CH2CH2NH2，CH3CH(NH2)2，CH3NHCH2NH2，其中不含碳碳键的同分异构体只有3种。答案：B规律提示——善于总结养成习惯同分异构体的判断与书写技巧(1)一般步骤列出有机物分子式――→根据分子通式确定可能的种类―→碳链异构―→官能团位置异构。(2)等效氢法判断一元取代物种类有机物分子中，位置等同的氢原子叫等效氢，有多少种等效氢，其一元取代物就有多少种。等效氢的判断方法：①同一个碳原子上的氢原子是等效的。如H3C分子中—CH3上的3个氢原子。②同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。如H3CCH3分子中，在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴，故有两类等效氢。(3)换元法判断多元取代产物对多元取代产物的种类判断，要把多元换为一元或二元再判断，它是不同视角去想问题，思维灵活，答题简便，如二氯苯和四氯苯的同分异构体都为3种。(4)烷基的同分异构体可快速推断烃的衍生物的种类数目。如下表，n≤5的烷烃及烷基的异构体数目规律。n＝1n＝2n＝3n＝4n＝5烷烃的异构体数目00023烷基的异构体数目112481．丙烷的二氯代物有4种同分异构体，则其六氯代物的同分异构体数目是()A．2种B．4种C．6种D．3种解析：判断本题，可采用换元法，就是将氯原子换成氢原子，将氢原子换成氯原子。从题意可知，二氯代物有4种同分异构体，则六氯代物也有4种同分异构体。答案：B2．下列物质中，互为同系物的有________，互为同分异构体的有________，互为同素异形体的有，属于同位素的有________，是同一种物质的有。①液氯②③白磷④氯气⑤2,2二甲基丁烷⑥氯水⑦⑧⑨3517Cl⑩红磷⑪3717Cl⑫解析：先将比较容易判断的找出：①④为同一种物质，⑨⑪为同位素，③⑩为同素异形体；然后在有机物中先找同一种物质：②⑦及⑤⑫具有相同的碳原子数，且结构相同，为同一种物质；再找同分异构体：⑤⑧⑫具有相同的碳原子数，而⑤⑫是同一种物质，因此⑤⑧互为同分异构体，⑧⑫互为同分异构体；最后确定同系物：②(或⑦)与⑤(或⑫)，②(或⑦)与⑧互为同系物；⑥为混合物。答案：②(或⑦)与⑤(或⑫)，②(或⑦)与⑧⑤(或⑫)与⑧③⑩⑨⑪①和④，②和⑦，⑤和⑫考点2有关有机物燃烧的计算【例2】某有机物样品3.1g完全燃烧，燃烧后的混合物通入过量的澄清石灰水，石灰水共增重7.1g，经过滤得到10g沉淀。该有机样品可能是()A．乙二醇B．乙醇C．乙醛D．甲醇和丙三醇的混合物解析：n(CaCO3)＝0.1mol，m(CO2)＝4.4g，m(C)＝1.2g，m(H2O)＝7.1g－4.4g＝2.7g，n(H)＝0.3mol，所以有机样品中氧原子的质量为：3.1g－1.2g－0.3g＝1.6g，所以n(O)＝1.6g16g/mol＝0.1mol，即n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.1mol∶0.3mol∶0.1mol＝1∶3∶1，选项A中C、H、O的原子个数比为1∶3∶1；选项B中C、H、O的原子个数比为2∶6∶1；选项C中C、H、O的原子个数比为2∶4∶1；选项D中C、H、O的原子个数比可能为1∶3∶1。故正确选项为A、D。答案：AD规律提醒有机物的燃烧规律1．凡分子里氢原子个数为4的气态烃，如CH4、C2H4、C3H4，完全燃烧前后气体总物质的量不变，若温度高于100℃的密闭容器中，定温时，其压强不变。2．烃及其含氧衍生物的燃烧通式烃：CxHy＋x＋y4O2―→xCO2＋y2H2O。烃的含氧衍生物：CxHyOz＋x＋y4－z2O2―→xCO2＋y2H2O3．耗氧量大小的比较(1)等质量的烃完全燃烧的耗氧量取决于含碳量(即CHy/x中y/x值)，含碳量越高(y/x值越小)，耗氧越小。(2)等物质的量的烃(CxHy)及其含氧衍生物(CxHyOz)完全燃烧时的耗氧量取决于x＋y4－z2值的大小，其值越大，耗氧量越多。(3)等物质的量有机物其耗氧量大小的比较：可先把分子里的O按CO2或H2O(按一个C耗两个O生成一个CO2或2个H耗一个氧生成H2O)处理以后，再比较剩余的C原子和H原子的总耗氧量的大小。(4)组成符合CxHy(H2O)n的物质中CH2O每摩耗氧量最少；组成符合CxOy(H2O)n的物质中，乙二醛每摩耗氧量最少。4．含碳量高低与燃烧现象的关系含碳量越高，燃烧现象越明显，表现在火焰越明亮，黑烟越浓。如C2H2、C6H6(92.3%)，燃烧时火焰明亮，伴随大量浓烟；而含碳量低，燃烧现象越不明显，往往火焰不明亮，无黑烟，如CH4(75%)就是如此。3．化学上常用燃烧法确定有机物的组成。这种方法是在电炉加热时用纯氧氧化管内样品，根据产物质量确定有机物的组成，装置如下图所示，是用燃烧法确定有机物化学式常用的装置。回答下列问题：(1)产生的氧气按从左到右流向，所选择装置各导管的连接顺序是。(2)C装置中浓H2SO4的作用为。(3)D装置中MnO2的作用为。(4)E中CuO的作用为。(5)若准确称取0.90g样品(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)经充分燃烧后，A管质量增加1.32g，B管质量增加0.54g，则该有机物最简式为______________。解析：实验原理是测定一定质量的有机物完全燃烧时生成CO2和H2O的质量，来确定是否含氧及C、H、O的个数比，求出最简式。因此生成O2后必须除杂(主要是除H2O)。然后与样品完全反应……。(5)m(CO2)＝1.32g⇒n(CO2)＝0.03mol⇒m(C)＝0.36g；m(H2O)＝0.54g⇒n(H2O)＝0.03mol⇒m(H)＝0.06g⇒m(O)＝0.48g⇒n(O)＝0.03mol。则n(C)∶n(H)∶n(O)＝1∶2∶1，有机物的最简式为CH2O。答案：(1)gfehicd(d、c)ab(b，a)(2)吸收水分、干燥氧气(3)催化剂、加快产生O2的速率(4)使有机物更充分氧化为CO2、H2O(5)CH2O考点3有机物分子式和结构式的确定【例3】为了测定一种气态烃的化学式，取一定量的A置于一密闭容器中燃烧，定性实验表明产物是CO2、CO和水蒸气，学生甲、乙设计了两个方案，均认为根据自己的方案能求出A的最简式。他们测得的有关数据如下(箭头表示气流的方向，实验前系统内的空气已排尽)：甲：燃烧产物――→浓硫酸增重2.52g――→碱石灰增重1.32g――→点燃生成CO21.76g乙：燃烧产物――→碱石灰增重5.60g――→灼热CuO增重0.64g――→石灰水增重4g试回答：(1)根据两个方案，你认为能否求出A的最简式？答：.(2)请根据你选择的方案，通过计算求出A的最简式。答：.(3)若要确定A的分子式，是否需要测定其他数据？说明其原因。答：..甲方案可以，但乙方案不能。A的最简式为CH4。不需要，因为此时H的含量已经达到饱和(即最大值)，所以此时最简式就是A的化学式。思维点拨：最简式表示有机物分子中各原子的个数之比，所以要求出A的最简式应先设法求出A中C原子和H原子的物质的量。从两人设计的方案中可看出乙先将产物通过碱石灰，增重的5.60g应为燃烧生成的CO2和H2O的质量之和，因此无法求出CO2和H2O各为多少。而甲方案能分别测出产物中CO2、CO和H2O的量，进而可以求出A中C、H的物质的量分别为0.07mol和0.28mol，能够求得A的最简式为CH4。要点提醒——画龙点睛触类旁通1．常用途径2．确定分子式的常用计算方法(1)直接法：密度(相对密度)―→摩尔质量―→1mol分子中各元素原子的物质的量―→分子式。(2)最简式法：元素的质量分数―→最简式―→结合Mr确定分子式。或由Mr和元素的质量分数直接确定分子中各原子的数目，进而确定分子式。(3)平均分子式法：当烃为混合物时，先求出平均分子式，再利用平均值，确定各种可能混合烃的分子