认识有机化合物课件

选修5有机化学基础第一节认识有机化合物[考纲展示]1．了解常见有机化合物的结构。了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。2．了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。3．能根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化合物。4．能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。5．了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。本节目录考点串讲深度剖析知能演练高分跨栏教材回顾夯实双基教材回顾夯实双基一、有机化合物的分类1．按碳的骨架分类(1)有机物链状化合物环状化合物脂环化合物______________(2)烃芳香化合物苯的同系物2．按官能团分类(1)官能团：决定化合物特殊性质的_______________。(2)有机物主要类别、官能团类别官能团类别官能团名称结构名称结构烷烃烯烃碳碳双键炔烃碳碳三键芳香烃卤代烃卤素原子—X醇羟基—OH酚羟基—OH醚醚键醛醛基酮羰基羧酸羧基—COOH酯酯基原子或原子团二、有机化合物的结构特点1．有机化合物中碳原子的成键特点双键2．有机化合物的同分异构现象同分异构现象化合物具有相同的分子式，但______不同，因而产生性质差异的现象同分异构体具有同分异构现象的化合物互为同分异构体类型碳链异构碳链骨架不同位置异构官能团位置不同如：CH2===CH—CH2—CH3和__________________官能团异构官能团种类不同如：CH3CH2OH和____________结构CH3CH===CHCH3CH3OCH33．同系物结构相似，分子组成上相差一个或若干个____________的化合物互称同系物。如CH3CH3和CH3CH2CH3，CH2===CH2和CH2===CHCH3。三、有机化合物的命名1．几种常见烷基的结构简式(1)甲基：—CH3。(2)乙基：—CH2CH3。(3)—C3H7：—CH2—CH2—CH3、—CH(CH3)2。(4)—C4H9：—CH2CH2CH2CH3、—CH2CH(CH3)2、—C(CH3)3、—CH(CH3)CH2CH3。CH2原子团2．烷烃的习惯命名法如C5H12的同分异构体有三种，分别是CH3(CH2)3CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4，用习惯命名法分别为__________、__________、__________。正戊烷异戊烷新戊烷3．烷烃系统命名三步骤靠支链最近3甲基己烷四、研究有机物的一般步骤和方法1．研究有机化合物的基本步骤2．分离、提纯有机化合物的常用方法(1)蒸馏和重结晶适用对象要求蒸馏常用于分离、提纯液态有机物①该有机物热稳定性较强②该有机物与杂质的_____相差较大重结晶常用于分离、提纯固态有机物①杂质在所选溶剂中_______很小或很大②被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受______影响较大沸点溶解度温度(2)萃取分液①液－液萃取利用有机物在两种___________________中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。②固－液萃取用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。互不相溶的溶剂3．有机物分子式的确定(1)元素分析CO2H2O简单无机物实验式氧原子(2)相对分子质量的测定——质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)_______值即为该有机物的相对分子质量。最大4．分子结构的鉴定(1)化学方法：利用特征反应鉴定出_________，再制备它的衍生物进一步确认。(2)物理方法：①红外光谱分子中化学键或官能团对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团____________不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。②核磁共振氢谱官能团吸收频率个数面积考点串讲深度剖析考点1同分异构体的书写与数目的判断1．同分异构体的书写规律(1)烷烃烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：①成直链，一条线先将所有的碳原子连接成一条直链。②摘一碳，挂中间将主链上的碳原子取下一个作为支链，连接在剩余主链的中间碳上。③往边移，不到端将甲基依次由内向外与主链碳原子试接，但不可放在端点碳原子上。④摘多碳，整到散由少到多依次摘取不同数目的碳原子组成长短不同的支链。⑤多支链，同邻间当有多个相同或不同的支链出现时，应按连在同一个碳原子、相邻碳原子、相间碳原子的顺序依次试接。(2)具有官能团的有机物一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。(3)芳香族化合物两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。2．常见官能团异构组成通式可能的类别及典型实例CnH2nCnH2n－2CnH2n＋2O醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)组成通式可能的类别及典型实例CnH2nOCnH2nO2羧酸(CH3COOH)、酯(HCOOCH3)、羟基醛(HO—CH2—CHO)CnH2n－6O3．同分异构体数目的判断方法(1)基元法如丁基有四种,则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构体。(2)替代法如二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体，则四氯苯也有三种同分异构体(将H替代Cl)；又如CH4的一氯代物只有一种，则新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有一种。(3)等效氢法一取代物的种数与有机物中不同化学环境下的氢原子种数相同，符合下列条件的氢原子处于相同的化学环境，称为等效氢原子。①连在同一个碳原子上的氢原子；②连在同一个碳原子上的甲基上的氢原子；③处于镜像对称位置上的氢原子。(4)定一移二法对于二元取代物(或含有官能团的一元取代物)同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，移动另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。特别提醒：(1)书写同分异构体时，为防止重复书写，写出结构简式后，要用系统命名法命名，排除同种物质。(2)有些高分子化合物的结构简式书写形式相同，但由于聚合度不同，它们不属于同分异构体，如淀粉和纤维素的分子式虽然都为(C6H10O5)n，但由于n的取值不同，它们不是同分异构体。(3)同分异构体可以是同类物质也可以是不同类物质。如羧酸和含有相同碳原子数的酯互为同分异构体。(4)同分异构体不仅存在于有机物和有机物之间，也存在于有机物和无机物之间，如尿素[CO(NH2)2，有机物]和氰酸铵[NH4CNO，无机物]互为同分异构体。例1(2012·高考大纲全国卷)化合物A(C11H8O4)在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物B和C。回答下列问题：(1)B的分子式为C2H4O2，分子中只有一个官能团。则B的结构简式是______________________，B与乙醇在浓硫酸催化下加热反应生成D，该反应的化学方程式是__________________________________________，该反应的类型是________；写出两种能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式________________________；(2)C是芳香化合物，相对分子质量为180。其碳的质量分数为60.0%，氢的质量分数为4.4%，其余为氧，则C的分子式是________；(3)已知C的芳环上有三个取代基。其中一个取代基无支链，且含有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团及能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团，则该取代基上的官能团名称是________；另外两个取代基相同，分别位于该取代基的邻位和对位，则C的结构简式是__________；(4)A的结构简式是__________。【解析】注意首先由特征反应，推断出有机物中的官能团，然后再根据分子式等确定其结构简式，从而解决问题。由A(C11H8O4)――————→①NaOH溶液②酸化可得A为酯类化合物。(1)B的分子式为C2H4O2，分子中只有一个官能团。结合上述条件可推断B为乙酸，其可能的同分异构体，能发生银镜反应的必须有醛基，则有HCOOCH3和HO—CH2—CHO。(2)根据有机物分子式的确定方法，有机物C中：N(C)＝180×60.0%12＝9N(H)＝180×4.4%1≈8N(O)＝180×(1－60.0%－4.4%)16≈4所以C的分子式为C9H8O4。(3)能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团为“”，能与NaHCO3溶液反应放出气体的官能团为“—COOH”，另外两个取代基相同，且位置分别位于该取代基的邻位和对位，结合化合物C的分子式C9H8O4，可确定C的结构简式为(4)由A的分子式为C11H8O4可知A的结构简式为即时应用1．萘分子的结构简式可以表示为两者是等同的，苯并[a]芘是强致癌物质(存在于烟囱灰、煤焦油、燃烧烟草的烟雾和内燃机的尾气中)。它的分子由五个苯环合并而成，其结构简式可以表示为(Ⅰ)或(Ⅱ)式，这两者也是等同的。现有结构简式A～D，其中(1)跟(Ⅰ)、(Ⅱ)式等同的结构式是____________________________________________________。(2)跟(Ⅰ)、(Ⅱ)式是同分异构体的是____________________________________________________。解析：(1)首先要看出C式中右上边的环不是苯环，因有一个碳原子连有2个氢原子，其次在连在一条线上的3个苯环上画一条轴线，如图，再移动或翻转便可看出A、D与(Ⅰ)、(Ⅱ)式等同，为同一物质。B与(Ⅰ)、(Ⅱ)式结构不同，另两个苯环分别在轴线的两侧，故为同分异构体。答案：(1)A、D(2)B考点2常见有机物的系统命名法1．烷烃的命名(1)最长、最多定主链当有几个相同长度的不同碳链时，选择含支链最多的一个作为主链。如含6个碳原子的链有A、B两条，因A有三个支链，含支链最多，故应选A为主链。(2)编号位要遵循“近”、“简”、“小”原则原则解释首先要考虑“近”以离支链较近的主链一端为起点编号同“近”考虑“简”有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号同“近”、同“简”，考虑“小”若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得到两种不同的编号系列，两系列中各位次和最小者即为正确的编号(3)写名称①按主链的碳原子数称为相应的某烷。②在某烷前写出支链的位次和名称。原则是：先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字之间用“”连接。如(2)中有机物分别命名为3,4二甲基6乙基辛烷、2,3,5三甲基己烷。2．烯烃和炔烃的命名3．苯的同系物的命名苯作为母体，其他基团作为取代基。例如：苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯。如果有多个取代基取代苯环上的氢原子，根据取代基在苯环上的位置不同,分别用“邻”、“间”、“对”表示。也可对连接取代基的苯环上的碳原子进行编号,选取最小的位次进行命名。(2013·焦作高三检测)(1)下列有机物命名正确的是()例2(2)①某烷烃的相对分子质量为128，其化学式为____________________________________________________。请根据下面给出的有关信息分析该烷烃的分子结构：若该烷烃不能由任何一种烯烃与H2加成反应而得到，则该烷烃的结构简式为____________________。②CH3C(CH3)2CH2C(CH3)3系统命名为____________，该烃的一氯取代物有________种。③支链只有一个乙基且相对分子质量最小的烷烃的结构简式为____________________。【解析】(1)A项，支链位置编号之和不是最小，A错误，正确的命名为1,2,4三甲苯；B项，含有Cl(官能团)的最长的碳链是3个C原子，Cl在中间，2号C原子上有一个甲基和一个Cl原子，故其命名为2甲基2氯丙烷，B正确；C项，有机物命名时，编号的只有C原子，其他元素的原子不参与编号，其正确的命名为2丁醇，C错误；D项，炔类物质命名时，应从离三键(官能团)最近的一端编号，故应命名为3甲基1丁炔，D错误。(2)根据烷烃的通式，结合相对