官能团的性质

1有机物官能团与性质[知识归纳]有机物官能团代表物主要化学性质烃烷烃C-C甲烷取代（氯气、光照）、裂化烯烃C=C乙烯加成、氧化（使KMnO4褪色）、加聚炔烃C=C乙炔加成、氧化（使KMnO4褪色）、加聚苯及其同系物—R苯甲苯取代（液溴、铁）、硝化、加成氧化（使KMnO4褪色，除苯外）烃的衍生物卤代烃—X溴乙烷水解（NaOH/H2O）、消去（NaOH/醇）醇—OH乙醇置换、催化氧化、消去、脱水、酯化酚—OH苯酚弱酸性、取代（浓溴水）、显色、氧化（露置空气中变粉红色）醛—CHO乙醛还原、催化氧化、银镜反应、斐林反应羧酸—COOH乙酸弱酸性、酯化酯—COO—乙酸乙酯水解重要的营养物质葡萄糖—OH、—CHO/具有醇和醛的性质蔗糖麦芽糖前者无—CHO含有—CHO/无还原性、水解（产物两种）有还原性、水解（产物单一）淀粉纤维素（C6H10O5）n后者有—OH/水解水解油脂—COO—/氢化、皂化氨基酸蛋白质NH2-、-COOH—CONH—/两性、酯化水解其中：1、能使KMnO4褪色的有机物：烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂2、能使Br2水褪色的有机物：烯烃、炔烃、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂3、能与Na反应产生H2的有机物：醇、酚、羧酸、氨基酸、葡萄糖4、具有酸性（能与NaOH、Na2CO3反应）的有机物：酚、羧酸、氨基酸5、能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应的有机物：醛、甲酸{HCOOH}、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖6、既有氧化性，又有还原性的有机物：醛、烯烃、炔烃7、能发生颜色（显色）反应的有机物：苯酚遇FeCl3显紫色、淀粉遇I2变蓝、蛋白质遇浓硝酸变黄、葡萄糖遇Cu(OH)2显绛蓝[有机物间的相互转化关系]图1：酯化酯水解醛酸醇消去解水酯化氧化氧化还原加成水解卤代烃炔烃烯烃加成加成消去图2：[有机合成的常规方法]1．引入官能团：①引入-X的方法：烯、炔的加成，烷、苯及其同系物的取代②引入-OH的方法：烯加水，醛、酮加氢，醛的氧化、酯的水解、卤代烃的水解、糖分解为乙醇和CO2③引入C=C的方法：醇、卤代烃的消去，炔的不完全加成，*醇氧化引入C=O2．消除官能团①消除双键方法：加成反应②消除羟基方法：消去、氧化、酯化③消除醛基方法：还原和氧化3．有机反应类型常见的有机反应类型有取代(包括酯化、水解)、加成、加聚、消去、氧化、还原等。能够发生各种反应类型的常见物质如下：①烷烃、芳香烃与X2的反应(1)取代反应②羧酸与醇的酯化反应CH3CH3CH2CH2CHCHCOOHCOOHOOOOCH3CHOC2H5OC2H5CH3COOHCH3COOC2H5CH3CH2BrCH2CH2BrBrCH2CH2OHOHOOCOCH2CH2OC[]nCH3CH2OHCH3COONaCH4CHOCHO或2③酯的水解反应①不饱和烃与H2、X2、HX(2)加成反应的反应②醛与H2的反应{与H2发生加成反应生成醇}(3)加聚反应：烯烃、炔烃在一定条件下的聚合反应。(4)消去反应：某些醇在浓H2SO4作用下分子内脱水生成烯烃的反应。(5)还原反应：含C=C、—C≡C—、有机物与H2的加成反应。①任何有机物的燃烧(6)氧化反应②KMnO4与烯烃的反应③醇、醛的催化氧化一．考点梳理1．各类烃的衍生物的结构与性质二．方法归纳有机物中羟基（—OH）上的氢电离难易程度：羧酸酚醇1．决定有机物的种类有机物的分类依据有组成、碳链、官能团和同系物等。烃及烃的衍生物的分类依据有所不同，可由下列两表看出来。烃的分类法：烃的衍生物的分类法：2．产生官能团的位置异构和种类异构中学化学中有机物的同分异构种类有碳链异构、官能团位置异构和官能团的种类异构三种。对于同类有机物，由于官能团的位置不同而引起的同分异构是官能团的位置异构，如下面一氯乙烯的8种异构体就反映了碳碳双键及氯原子的不同位置所引起的异构。对于同一种原子组成，却形成了不同的官能团，从而形成了不同的有机物类别，这就是官能团的种类异构。如：相同碳原子数的醛和酮，相同碳原子数的羧酸和酯，都是由于形成不同的官能团所造成的有机物种类不同的异构。3．决定一类或几类有机物的化学性质官能团对有机物的性质起决定作用，-X、-OH、-CHO、-COOH、-NO2、-SO3H、-NH2、RCO-，这些官能团就决定了有机物中的卤代烃、醇或酚、醛、羧酸、硝基化合物或亚硝酸酯、磺酸类有机物、胺类、酰胺类的化学性质。因此，学习有机物的性质实际上是学习官能团的性质，含有什么官能团的有机物就应该具备这种官能团的化学性质，不含有这种官能团的有机物就不具备这种官能团的化学性质，这是学习有机化学特别要认识到的一点。例如，醛类能发生银镜反应，或被新制的氢氧化铜悬浊液所氧化，可以认为这是醛类较特征的反应；但这不是醛类物质所特有的，而是醛基所特有的，因此，凡是含有醛基的物质，如葡萄糖、甲酸及甲酸酯等都能发生银镜反应，或被新制的氢氧化铜悬浊液所氧化。4．影响其它基团的性质有机物分子中的基团之间存在着相互影响，这包括官能团对烃基的影响，烃基对官能团的影响，以及含有多官能团的物质中官能团之间的的相互影响。①醇、苯酚和羧酸的分子里都含有羟基，故皆可与钠作用放出氢气，但由于所连的基团不同，在酸性上存在差异。R-OH中性，不能与NaOH、Na2CO3反应；与苯环直接相连的羟基成为酚羟基，不于苯环直接相连的羟基成为醇羟基。C6H5-OH极弱酸性，比碳酸弱，但比HCO3-(碳酸氢根）要强。不能使指示剂变色，能与NaOH反应。苯酚还可以和碳酸钠反应，生成苯酚钠与碳酸氢钠；R-COOH弱酸性，具有酸的通性，能与NaOH、Na2CO3反应。显然，羧酸中，羧基中的羰基的影响使得羟基中的氢易于电离。②醛和酮都有羰基(C=O)，但醛中羰基碳原子连接一个氢原子，而酮中羰基碳原子上连接着烃基，故前者具有还原性，后者比较稳定，不为弱氧化剂所氧化。③同一分子内的原子团也相互影响。如苯酚，-OH使苯环易于取代(致活)，苯基使-OH显示酸性(即电离出H+)。果糖中，多羟基影响羰基，可发生银镜反应。由上可知，我们不但可以由有机物中所含的官能团来决定有机物的化学性质，也可以由物质的化学性质来判断它所含有的官能团。如葡萄糖能发生银镜反应，加氢还原成六元醇，可知具有醛基；能跟酸发生酯化生成葡萄糖五乙酸酯，说明它有五个羟基，故为多羟基醛。5．有机物的许多性质发生在官能团上有机化学反应主要发生在官能团上，因此，要注意反应发生在什么键上，以便正确地书写化学方程式。类别饱和一元物的通式官能团代表物主要化学性质醇CnH2n+2O(n≥1)－OH乙醇CH3CH2OH与Na反应生成H2、催化氧化生成醛、分子内脱水发生消去反应生成烯、与羧酸发生酯化反应。酚－OH苯酚具有弱酸性，与NaOH溶液发生中和反应。醛CnH2nO(n≥1)O‖—C—H乙醛O‖CH3—C—H与H2发生加成反应生成醇，可被O2、银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液氧化成羧酸。羧酸CnH2nO2(n≥1)O‖—C—OH乙酸O‖CH3—C—OH具有酸的通性、能与醇发生酯化反应。酯CnH2nO2(n≥2)O‖—C—O—乙酸乙酯O‖CH3—C—OC2H5酸性条件下不彻底水解，生成羧酸和醇。碱性条件下彻底水解，生成羧酸盐和醇。—C—HO3如醛的加氢发生在醛基碳氧键上，氧化发生在醛基的碳氢键上；卤代烃的取代发生在碳卤键上，消去发生在碳卤键和相邻碳原子的碳氢键上；醇的酯化是羟基中的O—H键断裂，取代则是C—O键断裂；加聚反应是含碳碳双键(C=C)(并不一定是烯烃)的化合物的特有反应，聚合时，将双键碳上的基团上下甩，打开双键中的一键后手拉手地连起来。我觉得上面不是很好，最好的方法我觉得还是买一本好点的参考书，这样上面会很详细的！高中化学中，学得泾的衍生物不多，一般要知道的性质如下：1。卤化烃：官能团，卤原子在碱的溶液中发生“水解反应”，生成醇在碱的醇溶液中发生“消去反应”，得到不饱和烃2。醇：官能团，醇羟基能与钠反应，产生氢气能发生消去得到不饱和烃（与羟基相连的碳直接相连的碳原子上如果没有氢原子，不能发生消去）能与羧酸发生酯化反应能被催化氧化成醛（伯醇氧化成醛，仲醇氧化成酮，叔醇不能被催化氧化）3。醛：官能团，醛基能与银氨溶液发生银镜反应能与新制的氢氧化铜溶液反应生成红色沉淀能被氧化成羧酸能被加氢还原成醇4。酚，官能团，酚羟基具有酸性能钠反应得到氢气酚羟基使苯环性质更活泼，苯环上易发生取代，酚羟基在苯环上是邻对位定位基能与羧酸发生酯化5。羧酸，官能团，羧基具有酸性（一般酸性强于碳酸）能与钠反应得到氢气不能被还原成醛（注意是“不能”）能与醇发生酯化反应6。酯，官能团，酯基能发生水解得到酸和醇NaNaOHNa2CO3NaHCO3醇C2H5OH生成H2不反应不反应不反应酚生成H2中和反应反应，不生成CO2不反应羧酸CH3COOH生成H2中和反应反应生成CO2反应生成CO2