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乙酸【学习目标】1、了解乙酸的组成和结构特点；2、掌握乙酸的性质以及用途；3、了解酯化反应的概念。【要点梳理】要点一、乙酸的结构乙酸的分子式为C2H4O2，结构式为，结构简式为CH3COOH，官能团叫羧基。是一个整体，具备特有的性质。羧酸的结构特征：烃基直接和羧基相连接的化合物。要点二、乙酸的性质1、乙酸的物理性质乙酸是食醋的主要成分，普通的食醋中含3%～5%(质量分数)的乙酸。乙酸是一种有强烈刺激性气味的无色液体，沸点为117.9℃，熔点为16.6℃；当温度低于16.6℃时，乙酸就凝结成像冰一样的晶体，因此纯净的乙酸又称冰醋酸。乙酸易溶于水、乙醇、四氯化碳等溶剂。2、乙酸的化学性质(1)具有酸的通性乙酸在水中可以电离：CH3COOHCH3COO-+H+，为弱酸，酸性比HCl、H2SO4、HNO3等弱，比H2CO3、HClO强，具有酸的通性：①使酸碱指示剂变色②与活泼金属反应：2CH3COOH+Zn→(CH3COO)2Zn+H2↑③与碱性氧化物反应：CaO+2CH3COOH→(CH3COO)2Ca+H2O④与碱反应：2CH3COOH+Cu(OH)2→(CH3COO)2Cu+2H2O(CH3COO)2Cu易溶于水⑤与盐反应：2CH3COOH+CO32-→2CH3COO－+CO2↑+H2O(2)酯化反应①酯化反应的定义：酸与醇反应生成酯和水。②反应原理(以乙酸乙酯的生成为例)：要点诠释：在催化剂的作用下，乙酸脱去羧基上的羟基，乙醇脱去羟基上的氢原子，二者结合成水，其他部分结合生成乙酸乙酯，所以酯化反应实质上也是取代反应。酯化反应是可逆反应，反应进行得比较缓慢，反应物不能完全变成生成物。生成乙酸乙酯的反应③实验：在大试管中加入2mL无水乙醇，然后边振荡试管边加入2mL浓硫酸和3mL冰醋酸，然后用酒精灯外焰加热，使产生的蒸气通入到小试管内饱和碳酸钠溶液的液面上。【实验现象】液面上有无色透明、不溶于水的油状液体产生，并可以闻到香味。要点诠释：①浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂；此反应是可逆反应，加入浓硫酸可以缩短反应达到平衡的时间，以及促使反应向生成乙酸乙酯的方向进行。②注意配制混合溶液时试剂的加入顺序，化学药品加入试管中时一定注意不能先加浓硫酸，以防止液体飞溅。通常做法是：乙醇→浓硫酸→乙酸(当然有时会先将乙醇和乙酸混合，再加浓硫酸)。③弯导管起冷凝回流作用，导气管在小试管内的位置(与碳酸钠溶液的关系)：液面上，防止倒吸事故的发生。④饱和碳酸钠溶液的作用主要有三个方面：一是中和挥发出的乙酸，生成可溶于水的醋酸钠，便于闻乙酸乙酯的香味；二是溶解挥发出的乙醇；三是减小乙酸乙酯在水中的溶解度，使溶液分层。⑤反应混合物中加入碎瓷片的作用是防止加热过程中液体发生暴沸。⑥实验中用酒精灯小心均匀地加热3～5min，目的是：防止乙醇、乙酸过度挥发；提高反应速率；并使生成的乙酸乙酯挥发而收集，提高乙醇、乙酸的转化率。⑦闻乙酸乙酯的气味前，要先振荡试管，让混在乙酸乙酯中的乙酸和乙醇被Na2CO3饱和溶液吸收，防止乙醇、乙酸的气味干扰乙酸乙酯的气味。⑧通常用分液漏斗分离生成的乙酸乙酯和水溶液。要点三、羧酸羟基、水羟基、醇羟基的性质比较羟基类型CH3CO-O-HH-O-HCH3CH2-O-H跟钾、钙、钠反应状况特快速反应快速反应缓慢反应跟锌、铁反应状况较快反应常温下不反应不反应跟氢氧化钠反应状况快速反应不反应不反应跟碳酸氢钠反应状况快速反应不反应不反应跟酸碱指示剂反应状况快速反应不反应不反应要点诠释：羟基的活泼性关系：羧酸(-OH)＞水(-OH)＞醇(-OH)要点四、乙酸以及其酯的重要用途乙酸是重要的调味品，工业生产中用来合成大量的酯类物质和其他重要化工产品。主要用于醋酸乙酯、醋酐、醋酸纤维、醋酸酯和金属醋酸盐等，也用作农药、医药和染料等工业的溶剂和原料，在药品制造、织物印染和橡胶工业中都有广泛用途。食用冰醋酸可作酸味剂、增香剂，用于调饮料、罐头等。乙酸乙酯主要用来做油漆、指甲油的溶剂，生活中也将其作为香精加入到食品和饮料中。【典型例题】类型一：乙酸的性质例1、下列物质中，可一次性鉴别乙酸、乙醇、苯及氢氧化钡溶液的是()①金属钠②溴水③碳酸钠溶液④紫色石蕊试液A．①②B．②③C．①④D．③④【思路点拨】本题不仅要鉴别这四种物质，还要求一次性鉴别，同学们在分析问题时需要多注意题目的要求。为方便分析，可采用列表格的方法。【答案】D【解析】“一次性鉴别题”要求所加试剂分别加入被检对象中，所产生的现象要各不相同。鉴别时不仅要注意化学变化现象，还要对一些物理变化产生的现象加以注意。乙酸乙醇苯氢氧化钡溶液钠产生无色气体产生无色气体无明显现象产生无色气体溴水不分层不分层分层，上层为橙红色溴水褪色碳酸钠溶液产生无色气泡不分层分层产生白色沉淀紫色石蕊试液变红不分层分层变蓝通过比较，可得当加入碳酸钠溶液或紫色石蕊试液时，现象各不相同，符合题意。【总结升华】在学习中应注意采用对比的方法，如羧基(—COOH)中含有羟基(—OH)，故羧基、羟基都能与金属Na反应，但二者中羟基氢的活泼性又不同，如羧基能与盐(如碳酸钠)反应，而醇羟基不能。—OH上氢原子的活泼性电离酸碱性与Na反应与NaOH反应与NaHCO3反应醇由醇至羧酸，活泼性增强极难电离中性反应不反应不反应水微弱电离中性反应不反应不反应羧酸部分电离弱酸性反应反应反应举一反三：【变式1】下列物质：①石蕊②乙醇③苯④金属铝⑤氧化镁⑥碳酸钙⑦氢氧化铜⑧乙烷，能与醋酸反应的是()A．①④⑤⑥⑦B．②④⑤⑥⑦C．①②④⑤⑥⑦D．全部【答案】C【解析】①醋酸能使紫色石蕊变红，故①正确；②醋酸能与乙醇发生酯化反应，故②正确；③醋酸与苯不反应，故③正确；④醋酸能与铝反应生成醋酸铝和氢气，故④正确；⑤醋酸能与氧化镁反应生成醋酸镁和水，故⑤正确；⑥醋酸酸性比碳酸强，能与碳酸钙反应生成醋酸钙、水和二氧化碳，故⑥正确；⑦醋酸和乙烷不反应，故⑧错误；故能与醋酸反应的是①②④⑤⑥⑦。【变式2】下列物质中最难电离出H+的是()A．CH3CH2OHB．CH3COOHC．H2OD．HCl【答案】A【变式3】下列物质都能与Na反应放出H2，其产生H2的速率排列顺序正确的是()①C2H5OH②CH3COOH(aq)③NaOH(aq)A．①＞②＞③B．②＞①＞③C．③＞①＞②D．②＞③＞①【答案】D【解析】此题考查了Na、K等活泼金属与酸、水、醇反应的特点，这几个反应虽相似，但反应的剧烈程度不同。对于Na、K等活泼金属放入酸溶液中，金属先与酸反应；放入盐溶液中，金属先与水反应。根据羟基的活泼性关系：羧酸(-OH)＞水(-OH)＞醇(-OH)，故该题选D。类型二：酯化反应例2、若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在浓硫酸作用下发生反应，一段时间后，分子中含有18O的物质有()A．1种B．2种C．3种D．4种【思路点拨】本题考查酯化反应的实质，同学们在答题时除了记住酯化反应中酸脱羟基醇脱氢，还要注意同时生成了水。【答案】C【解析】羧酸和醇类的酯化反应的实质是酸脱羟基、醇脱氢，故生成物中H2O和乙酸乙酯中有18O，又因为反应为可逆反应，则未转化的乙酸中也有18O：【总结升华】对有机物的学习必须掌握其结构，对有机化学反应必须掌握反应原理，即有机物断键位置。酯化反应是酸脱羟基醇脱氢，既可以用示踪原子法判断反应的断键情况，也可由反应过程判断示踪原子的存在情况。举一反三：【变式1】可用如图所示装置制取少量乙酸乙酯。请填空：(1)试管a中需要加入浓硫酸、冰醋酸和乙醇各2mL，正确的加入顺序及操作是______________。(2)为防止a中的液体在实验时发生暴沸，在加热前应采取的措施是___________________。(3)实验中加热试管a的目的是：①_________________；②____________________。(4)试管b中加有饱和Na2CO3溶液，其作用是_______________________。(5)反应结束后，振荡试管b，静置。观察到的现象是__________________。【答案】(1)先加入乙醇，边振荡边加入浓硫酸，冷却后再加入乙酸(2)在试管中加入几片沸石(或碎瓷片)。(3)①加快反应速率②及时将产物乙酸乙酯蒸出，以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动(4)吸收随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度(5)b中液体分层，上层是透明的油状液体【变式2】当乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O时，两者在一定条件下反应，则生成物中酯的相对分子质量为()A．94B．92C．90D．88【答案】C【解析】羧酸和醇类的酯化反应的实质是酸脱羟基、醇脱氢，生成物酯中既有18O，又有16O。发生的反应方程式为：【变式3】如图为实验室制取少量乙酸乙酯的装置图。下列关于该实验的叙述中，不正确的是()A．向a试管中先加入浓硫酸，然后边摇动试管边慢慢加入乙醇，再加冰醋酸B．实验时加热试管a的目的是及时将乙酸乙酯蒸出并加快反应速率C．试管b中Na2CO3的作用是除去随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇，降低乙酸乙酯在溶液中溶解度D．试管b中导气管下端管口不能浸入液面的原因是防止实验过程中发生倒吸现象【答案】A【解析】A．向a试管中先加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入冰醋酸，再加浓硫酸，防止浓硫酸溶解放热造成液体飞溅，故A错误；B．反应加热可以提高反应速率，乙酸乙酯沸点低，加热利用于蒸出乙酸乙酯，故B正确；C．试管b中Na2CO3的作用是中和乙酸，溶解乙醇，除去随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇，降低乙酸乙酯在溶液中溶解度，故C正确；D．挥发出的乙酸、乙醇易溶于水，试管b中导气管下端管口不能浸入液面的原因是防止实验过程中发生倒吸现象，故D正确。