人教版高中化学选修五有机反应类型复习及练习

浓H2SO4有机反应类型复习及练习1.取代反应①定义：有机分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应叫取代反应。②能发生取代反应的物质：423CHOHCHCH、、苯、BrCHCH23、苯酚、甲苯、醇、羧酸③典型反应FeCl2ClHCl+HONO2H2SO4浓60°CNO2+H2O(硝化反应)OH23BrBrBrBrOHHBr3OHBrCHCHHBrOHCHCH22323HClClCHCHClCHCH23233光HClCHClClCH33324光COHHCOHCHOCHOHHCSOH14025252525242浓OCHOCHHOHCCH||323||2523OOHHOCCCH2.加成反应①定义：有机分子里不饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质。加成反应是不饱和键（主要为CC，CC）重要性质。②能发生加成反应的物质有：烯烃、炔烃、苯环、醛、酮、油脂等。③典型反应222BrCHCH（水溶液）BrCHBrCH22（溴水褪色）CHClCHHClCHCH2催化剂（制取塑料用）||22222BrBrCHCHCHCHBrCHCHCHCH（1，2加成）塑料天然橡胶||22222rBBrCHCHCHCHBrCHCHCHCH（1，4加成）+3H2Ni(环己烷)加热、加压催化剂OHHCHCH22OHCHCH23（工业制乙醇）||23OHHCCHNiOHCHCH23||233OHCHCCHNi|33OHCHCHCH脂肪油催化剂)(23517351723317235172331723317|||3|COOCHHCCOOCHHCCOOCHHCCOOCHHCHCOOCHHCCOOCHHC3.加聚反应①本质：通过自身加成反应形成高分子化合物。特征：生成物只有高分子化合物，且其组成与单体相同，如聚乙烯与乙烯的HC、比相同。②能发生加聚反应的物质有：乙烯、丙烯、1，3-丁二烯、异戊二烯、氯乙烯等。③典型反应||][332222CHCHCHCHCCHCHCHCCHn4.缩聚反应①定义：单体间通过缩合反应而生成高分子化合物，同时还生成小分子（如水、氨等）的反应。②特征：有小分子生成，所以高分子化合物的组成与单体不同。③能发生缩聚反应的物质：苯酚与甲醛；葡萄糖，氨基酸，乙二醇与乙二酸等。|||][][][3322222222CHCHCHCHCHnCHCHClCHCHClnCHCHCHCHnCHnnn④典型反应[)(6126葡萄糖OHnCOnHOHCn25106)(]淀粉OnH2蛋白质氨基酸[nHOOCO+2nH2OOH+nHOCCOOCH2CH2[CH2OHCH2OOC（的确良）5.消去反应①定义：从一个有机分子中脱去一个小分子（如水、卤化氢等分子），而生成不饱和（双键或叁键）化合物的反应。②能发生消去反应的物质：某些醇和卤代烃。③典型反应COHCHCHOHCHCHSOH1702222342浓||22323BrHOHCHCHCHCHCHCHNaOH乙醇6.酯化反应——取代反应①定义：醇跟酸起作用、生成酯和水的反应。其本质是脱水（酸脱—OH，醇脱—H）。②能发生酯化反应的物质：羧酸和醇、无机含氧酸和醇、糖与酸等。③典型反应CH3COHO+H18OC2H5浓H2SO4CH3CO18OC2H5+H2OOHNOOCHCHNOHOOHCHCH2223223（硝酸乙酯）+5H2O+5CH3CHOCH2OOCCH3CH2OHOHOOCCH3(CH)4CHO(CH)4OCOH（葡萄糖乙酸酯）7.水解反应——取代反应（皂化反应）①反应特征：有水参加反应，有机物分解成较小的分子，常为可逆反应。②能够水解的有机化合物：卤代烃、酯、油脂、二糖、多糖（淀粉、纤维素）、蛋白质等。③典型反应CH3COOC2H5+H2OH2SO4稀CH3OHCO+CH3CH2OHCH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+CH3CH2OH||||3322351735173517223517OHCHCOOCHHCOHCHCOONaHCNaOHCOOCHHCOHCHCOOCHHC61266126211221242OHCOHCOHOHCSOH稀（蔗糖）（葡萄糖）（果糖）Cl+H2O催化剂OH+HCl8.氧化反应（1）含义：有机物去氢或加氧的反应。（2）三种类型：①在空气中或氧气中燃烧。绝大多数有机物（除44CFCCl、等外）都能燃烧，燃烧产物取决于2O的量是否充足。若2O足量，产物为2CO和OH2，若氧气不足，产物是COC、和OH2。燃烧时火焰的明亮程度、黑烟的多少与分子中含碳量有关，含碳量越高、火焰越明亮、黑烟越多。例如乙醇、乙烷、乙炔的燃烧。最容易完全燃烧，火焰也不明亮（淡蓝色）且无烟的是OHHC52，最不容易完全燃烧，火焰很明亮且有黑烟的是22HC。②在催化剂存在时被氧气氧化，即有机物的局部被控制氧化，在有机合成工业上有重要意义。例如：CHOCHOCHCH322222催化剂（工业制乙醛）OHCHOCHOOHCHCH2322321催化剂COOHCHOCHOCH32321催化剂（工业制乙酸）③有机物被某些非2O的氧化剂氧化。1）能被酸性4KMnO（紫色）氧化，使其褪色的物质有：烯烃、炔烃、二烯烃、油脂（含CC）、CH3、C2H5、OH、CHOCH3、葡萄糖等。CH3CH2CH3酸性KMnO4COOH2）能被银氨溶液或新制备的2)(OHCu悬浊液氧化的有机物为含醛的物质：含醛基醛类：甲酸酯：糖类：RCHO，CH3CHOHCHO，HCOOR，HCOC2H5O，HCOOCH3葡萄糖（还原糖）OHNHAgRCOONHOHNHAgRCHO2342332])([2水溶OHOCuRCOOHOHCuRCHO2222)(2[[CH2CHnCl加聚(19)CH2==CHClH2(20)加成CH3—CH2Cl加成HCl(18)CaC2H2O(1)CHCHH2(2)CH2==CH2+HCl(4)消去O2氧化(5)CH3CHO(6)H2OCH3CH2OH分解(40)C6H12O6H2O水解(39)(C6H10O5)n(淀粉)H2O(10)—HCl(11)C2H5—O—C2H5脱水(38)Na(12)CH3CH2ONa酯化(14)水解(13)CH3COOC2H5CH3COOH水解(15)H2(8)O2+Cu(9)Na2CO3(32)H2SO4(33)CH3COONa碱石灰(34)CH4取代Cl2，光(35)CH3ClH2O(36)CH3OHO2(37)HCHO加成化合(21)NO2SO3HCl硝化(23)浓H2SO4(24)加成取代Cl2+Fe(25)(22)H2Na2CO3水解H2O(26)SO3NaOH紫色溶液Fe3+(27)缩聚(31)ONaCO2+H2O(28)NaOH(29)白色Br2(30)OHCH2n酚醛树脂(3)(7)消去H2O(16)O2，氧化(17)【试题专练】一.选择题1.有下列几种有机物：（1）33COOCHCH（2）ClCHCHCH22（3）CH=CH2（4）|||332OCHCHOCCCH（5）CHOCHCH—2其中既能发生水解反应，又能发生加聚反应的是（）A.（1）与（4）B.（2）与（5）C.（2）与（4）D.（1）、（3）和（4）2.某有机物的蒸气，完全燃烧时需3倍于其体积的氧气，产生2倍于其体积的二氧化碳。该有机物可能是（）A.OHCHCHCH223B.OHCHCH23C.CHOCH3D.33CHOCH——3.下列各对物质中，互为同系物的是（）A.OH与OHCH3B.3HCOOCH与COOHCH3C.CH=CH2与23CHCHCOD.OHHC56与OHCHHC2564.下列结构式表示一种有机物的结构：HOHOHOCOOOHOHCOOH关于它的性质叙述中，正确的是（）A.它有弱酸性，能与KOH反应B.可以水解生成两种生成物C.不能与强碱溶液反应D.可以水解，水解生成物只有一种5.下面有机物的同系物中，完全燃烧产生的水和二氧化碳的物质的量之比恒定的（）（a）饱和一元醇（b）饱和一元醛（c）饱和一元羧酸（d）饱和一元醇和饱和一元羧酸生成的酯（e）乙炔的同系物（f）苯的同系物A.（b）（c）B.（a）（d）C.（b）（c）（d）D.（b）（c）（d）（e）（f）6.（3分）某有机物的氧化产物甲，还原产物乙都能跟钠反应放出氢气，甲、乙在浓硫酸催化下反应生成丙，丙能发生银镜反应，这种有机物是（）A.甲酸B.甲醛C.甲醇D.甲酸甲酯7.下列一元饱和物质，在空气中完全燃烧，不能生成等物质的量的2CO，和水的是（）A.羧酸B.醇类C.醛类D.酯类8.扑热息痛是一种优良的解热镇痛剂，其结构式为HONCCH3HO，由此推测，其可能具有的化学性质是（）A.不与烧碱溶液的反应B.能跟浓溴水发生取代反应C.不能被氧化D.遇3FeCl溶液发生显色反应9.（3分）某有机化合物的结构简式为OHCHCH2COOHOH，它可以发生的反应类型有（a）取代（b）加成（c）消去（d）酯化（e）水解（f）中和（g）缩聚（h）加聚（）A.（a）（c）（d）（f）B.（b）（e）（f）（h）C.（a）（b）（c）（d）（f）D.除（e）（h）外10.下列实验操作中，正确的是（）A.在氢氧化钠溶液中滴入少量的硫酸铜溶液，其中氢氧化钠是过量，来配制新制氢氧化铜。B.在稀氨水中逐渐加入稀的硝酸银溶液来配制银氨溶液。C.试管里加入少量淀粉，再加一定量的稀硫酸，加热3~4分钟，然后加入银氨溶液，片刻后管壁上有“银镜”出现。D.溴乙烷在氢氧化钠存在下进行水解后，加入硝酸银溶液，可检验溴离子的存在。11.下列各组中的两种有机物，其最简式相同但既不是同系物，又不是同分异构体的是（）A.丙烯、环丙烷B.甲醛、甲酸甲酯C.对甲基苯酚、苯甲醇D.甲酸、乙醛12.某有机物甲经氧化后得乙（分子式为ClOHC232）而甲水解可得丙，1摩尔丙和2摩尔乙反应得一种含氯的酯（2486ClOHC）。由此推断甲的结构简式为（）A.ClOHCHCH|22B.OClOCHCH||2C.ClCHOCH2D.OHCHHOCH2213.mol1.0某有机物的蒸气跟足量2O混合点燃，反应后生成22.13gCO和OgH24.5，该有机物能跟Na反应放出2H，又能跟新制2)(OHCu反应生成红色沉淀，此有机物还能跟乙酸反应生成酯类化合物，该酯类化合物的结构简式可能是（）A.CHOOCHCHCH)(33B.OCOOCHCHCHCH||322C.33|OOCCHCHOCHCHD.OHOCOOHCHCHCHCH|||2214.当分子式为2OHCyx的有机物1摩在2O中完全燃烧，产生2CO和水（气）的体积相等，并耗5.32O摩，则该有机物中yx、的值分别为（）A.1、2B.2、4C.3、6D.4、815.下列除去其中较多量杂质的方法（括号内的物质是杂质）正确的是（）A.乙酸乙酯（乙酸）：用氯化钠溶液洗涤，然后分液。B.苯（苯酚）：用氢氧化钠溶液洗涤，然后过滤。C.硝基苯（苯）：用水浴蒸馏。D.乙醇（水）：加入生石灰搅拌后过滤。二.填空题1.在（a）4CH（b）4CCl（c）42HC（d）22HC（e）OHHC52（f）HCHO（g）HCOOH（h）COOHCH3（i）523HCOOCCH（j）66HC（k）OHHC56等11种物质中（1）C16时是气态的有_________，固态的有_________