常见有机物系统命名法

有机化合物的命名河北正定中学汪义恒有机物结构复杂，种类繁多。为了使每一种有机物对应一个名称，需要我们按照一定的原则和方法，对每一种有机物进行命名。一、烷烃的命名1、习惯命名法⑴以烃分子中碳原子数目命名。按分子中的碳原子数称为“某烷”，碳原子数在10以内的分别用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。碳原子数在10以上的用数字来表示。例：CH3(CH2)6CH3CH3(CH2)15CH3辛烷十七烷(2)把直链的烷烃,叫做“正某烷”;例：CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷或戊烷把带有一个支链甲基的烷烃,称为“异某烷”;异戊烷把具有结构的烷烃,称为“新某烷”。CH3CCH3CH3CH3新戊烷CH3CCH3CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CHCH3你能给下面的化合物命名吗？由于烷烃分子中碳原子数目越多，结构越复杂，同分异构体的数目也越多，习惯命名法在实际应用中有很大的局限性。CH3CHCHCCH3CH3CH3CH3CH2CH32、系统命名法【预备知识】烃基:烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团。烷烃失去一个氢原子剩余的原子团就叫烷基，以英文大写字母R表示。如：甲基乙基CH3-或-CH3CH3CH2-或-CH2CH3或C2H5-或-C2H5-CH3CH2系统命名法步骤：⑴选主链：选定分子中最长的碳链为主链，按主链中碳原子数目称作“某烷”。CH3CH3CH2CH2CH2CH3CHCHCCH3CH3CH3CH3CH3CH3原则：选择碳链在最长的情况下，应该是支链最多，即支链组成越简单越好。CH3CH2CH3CH2CHCH3⑵编号：选主链中离支链最近的一端为起点，用1，2，3等阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位，以确定支链在主链中的位置。CH3CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CH3CH3CHCH2CHCH原则：各支链编号之和最小CH3CH3CH3CH3CH2CH2CH2CHCH原则：先简后繁(3)将支链的名称写在主链名称的前面，在支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置，并在数字与名称之间用一短线隔开。CH3CH3CH3CHCH22–甲基丁烷(4)如果主链上有相同的支链，可以将支链合并起来，用“二”“三”等数字表示支链的个数。两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用“，”隔开；CH3CH3CH3CH3CH3CHCH2CHCH2，3，5–三甲基己烷如果主链上有几个不同的支链，把简单的写在前面，把复杂的写在后面。CH3CH3CH3CH3CH2CH2CH2CHCH3–甲基–4–乙基己烷总结：1.命名步骤：(1)找主链——最长的主链;(2)编号——靠近支链（小、简）的一端;(3)写名称——先简后繁,相同支链要合并。2.名称组成:支链位置——支链名称——母体名称3.数字意义：阿拉伯数字——支链位置汉字数字——相同支链的个数CH3CH3CH3CH3CH2CHCH3CCH2CH2234165己烷–4–乙基2，2–二甲基例题精讲CH3CH3CH3CH3CH3CH2CHCH3CH2CH2CHCHCH2，3，5–三甲基–4–丙基庚烷CH3CH3CH3CH3CH3CHCH2CH2CHCH2，4–二甲基–3–乙基己烷CH3CH3CH3CH3CH2CHCH2CH2CH23–甲基–3–乙基己烷1.命名：CH3CH3CH3CH3CH3CH3CCH2CH2C(1)CH3CH3CH3CH3CH2CH2CH2CHCH(2)CH3CH3CH3C(3)C2H5巩固练习CH3CH3CH3CH2CHCHCCH3CH3H(4)(CH3)2CHCCH3(5)H3CH2.判断改错:CH3CH3CH2CHCH33–甲基丙烷2–乙基丙烷2–甲基丁烷CH2CH2CH2CHCHCH3CH3CH3CH32,4–二乙基戊烷3,5–二甲基庚烷3.写出下列各化合物的结构简式：（1）2，2，3-三甲基丁烷（2）2-甲基-4-乙基庚烷CHCCH3CH3CH3CH3CH3CH2CH2CH2CH2CHCHCH3CH3CH3CH3二、烯烃和炔烃的命名（1）将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”；（2）从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位；（3）用阿拉伯数字标明双键或三键的位置（只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字）。用“二”“三”等表示双键或三键的个数。在烷烃的基础上命名。所不同的是：①CH2=CH—CH2CH3②CH3—CH=CH2③CH3—C≡C—CH2—CH3丙烯1-丁烯2-戊炔CHCH2CHCCH3CH3④4-甲基-1-戊炔例题精讲CH2=CH—CH=CH21,3-丁二烯CHCH2CH2CCH32-甲基-1,3-丁二烯⑦⑥CH3CHCHCHCCH3CH32-甲基-2，4-己二烯⑤习惯命名法：异戊二烯三、苯的同系物的命名苯的同系物的命名是以苯作母体的。CH3C2H5CH3CH3CH3CH3CH3CH3邻二甲苯1，2—二甲苯1，3—二甲苯1，4—二甲苯甲苯乙苯间二甲苯对二甲苯萘环上的碳原子的编号如(I)式，根据系统命名法，(Ⅱ)式可称2－硝基萘，则化合物(Ⅲ)的名称应是（）D12345678CH3CH3NO2(I)(Ⅱ)(Ⅲ)A.2，6－二甲基萘B.1，4－二甲基萘C.4，7－二甲基萘D.1，6－二甲基萘例题精讲a.选择含有卤原子的最长碳链为主链,把支链和卤素看作取代基,按照主链中所含碳原子数目称作“某烷”.b.主链上碳原子的编号从靠近支链一端开始;c.主链上的支链和卤原子根据立体化学次序规则的顺序,以较优基团列在后的原则排列.例如：2-甲基-4-氯戊烷3-甲基-1-碘戊烷四、卤代烃的系统命名法d.当有两个或多个相同卤素时,同烷烃命名类似合并.4-甲基-3-溴庚烷2-甲基-3,3,5-三氯己烷为什么上式命名为5-甲基-2,4,4三氯己烷是错误的?e.当有两个或多个不相同的卤素时，卤原子之间的排列次序是：氟、氯、溴、碘.例如:2-甲基-3-氟-4-溴-1-碘丁烷第一节醇1.普通命名法醇的命名可分为普通命名法和系统命名法。普通命名法主要适用于结构较简单的醇。命名时所连接的烃基名称后面加上“醇”字。例如：CH3CH2CH2OHCH3CHCH3OHCH2OH正丙醇五、醇的命名异丙醇苯甲醇（苄醇）CH3CH2CH2CH2OH2系统命名法选择最长的碳链为主链，称作“某醇”，从靠近羟基一端给主链编号，将取代基的位次、名称及羟基的位次写在“某醇”的前面。例如：1－丁醇ClCH2CHCH2CH3OH12341－氯－2－丁醇不饱和醇命名时，应选择包含羟基和不饱和键碳原子在内的最长碳链作为主链，并从靠近羟基的一端开始编号。例如：CH3CCCHCH2OHCH2CH2CH32-丙基-3-戊炔-1-醇CH=CHCH2OH3-苯基-2-丙烯醇脂环醇的命名也是以醇为母体，并从羟基锁链的环碳原子开始编号，编号时尽量使环上其他取代基处于较小次位。例如：OHCH3123CH3OH3－甲基－1－醇1－甲基－1－环己醇多元醇命名时应尽可能选择包括多个羟基所连碳原子在内的最长碳链作为主链，称作“某二醇”或“某三醇”，标明取代基的位次、名称己羟基的位次。例如：OHCH3OHCH2CHCHCH312342－甲基－1，3－丁二醇OHOHOHCH2CHCH21231，2，3－丙三醇（甘油）CH2CH2CH2CH2CH3CH3A.1,4-二甲基丁烷CH3CHCH=CH2CH3B.3-甲基丁烯CH3CH2CHCH3CH3C.2-甲基丁烷D.CH2Cl-CH2Cl二氯乙烷1、【09上海卷3】有机物的种类繁多，但其命名是有规则的。下列有机物命名正确的是（）对接高考C2、【2009天津卷8（5）】用系统命名法给命名：CH2=CHCHCH3CH33-甲基-1-丁烯【2010全国卷Ⅰ30（1）】用系统命名法给链烃(CH3)2CHC≡CH命名：3-甲基-1-丁炔3、【2008上海卷7，2010上海卷3】改编下列各化合物的命名中正确的是（）A．CH2=CH－CH=CH21，3—丁二烯B．2—甲基—3—丁炔C.1，3，4—三甲苯D.2—甲基丁烷CCHCHCH3CH3CH3CHCH3CH2CH3CH3CH3H3CAD