创新部2018级有机化学综合试题(二)可能用到的原子量:H:1C:12N:14O:16Na:23Mg:24Al:27Si:28一、选择题:本题共10小题,每小题2分,共20分.每小题只有—个选项符合题意。1.新冠肺炎疫情出现以来,一系列举措体现了中国力量。在各种防护防控措施中,化学知识起了重要作用,下列有关说法错误的是()A.使用84消毒液杀菌消毒是利用HClO或ClO-的强氧化性B.使用医用酒精杀菌消毒的过程中只发生了物理变化C.N95型口罩的核心材料是聚丙烯,属于有机高分子材料D.医用防护服的核心材料是微孔聚四氟乙烯薄膜,其单体四氟乙烯属于卤代烃2.有机物分子中原子间(或原子与原子团间)的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列各项的事实不能说明上述观点的是()A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而甲烷不能B.乙醛能与氢气加成,而乙酸不能C.乙酸能与金属钠反应,而乙酸乙酯不能D.苯酚能与浓溴水反应,而乙醇不能3.下列物质在给定条件下的同分异构体数目(不包括立体异构)正确的是()A.的一溴代物有4种B.分子组成是C4H8O2属于酯的同分异构体有6种C.分子式为C4H8属于烯烃的同分异构体有4种D.C5H12O属于醇的同分异构体有8种4.下列关系正确的是()A.沸点:戊烷>2,2-二甲基戊烷>2,3-二甲基丁烷>丙烷B.密度:CCl4>CHCl3>H2O>苯C.含氢质量分数:甲烷>乙烷>乙烯>乙炔>苯D.等质量的物质燃烧耗O2量:苯>乙烷>乙烯>甲烷5.丙烯醇(CH2=CH-CH2OH)可发生的化学反应有()①加成反应②氧化反应③置换反应④加聚反应⑤取代反应A.①②③B.②④⑤C.①②③④⑤D.①③④6.分子式为C9H10O2含有苯环且可以与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)()A.12种B.13种C.14种D.15种7.有一种苯的同系物,分子式为C9H12,苯环上只含有一个取代基,则其与氢气完全加成后的产物的一溴代物有(不考虑立体异构)()A.11种B.12种C.13种D.14种8.有机物甲的发光原理如图所示。关于有机物甲和有机物乙的说法正确的是()A.互为同分异构体B.均可发生加成反应C.均可与碳酸氢钠溶液反应D.均最多有7个碳原子共平面9.关于有机物的说法不正确的是()A.有机物的分子式是C10H18OB.能与溴水、钠发生反应C.能发生氧化、取代反应D.与HCl发生加成反应的产物只有1种10.已知苯环上由于取代基的影响,使硝基邻位上的卤原子的反应活性增强,现有某有机物的结构简式如下:1mol该有机物与足量的氢氧化钠溶液混合并共热,充分反应后最多可消耗氢氧化钠的物质的量为a(不考虑醇羟基和硝基与氢氧化钠的反应,下同),溶液蒸干得到的固体产物再与足量的干燥碱石灰共热,又消耗氢氧化钠的物质的量为b,则a,b分别是()已知:A.5mol,10molB.6mol,2molC.8mol,4molD.8mol,2mol二、选择题:本题共5小题,每小题4分,共20分。每小题只有一个或两个选项符合题意,全部选对得4分,选对但不全的得2分,有选错的得0分。11.下列鉴别方法不可行...的是()A.用红外光谱鉴别丙醛和1-丙醇B.用水鉴别乙醇和乙醛C.用溴水鉴别苯和环己烷D.用核磁共振氢谱鉴别1-溴丙烷和2-溴丙烷12.下列说法正确的是()A.室温下,在水中的溶解度:丙三醇苯酚1-氯丁烷B.做衣服的棉和麻均与淀粉互为同分异构体C.用Na2CO3溶液能区分CH3COOH和CH3COOCH2CH3D.油脂在酸性或碱性条件下均能发生水解反应,且产物相同13.化合物丙可由如图反应得到,则丙的结构不可能...是()A.CH3CBr2CH2CH3B.(CH3)CBrCH2BrC.CH3CH2CHBrCH2BrD.CH3(CHBr)2CH314.青蒿酸是合成青蒿素的原料,可以由香草醛合成:下列有关叙述正确的是()A.香草醛的分子式是C8H10O3B.香草醛能与Na2CO3溶液反应C.两种物质均可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应D.可用FeCl3溶液检验青蒿酸中是否含香草醛15.磷酸吡醛素是细胞的重要组成部分。其结构简式如图,下列有关叙述不正确的是()A.该物质是一种磷酸酯类化合物B.该有机物能发生银镜反应C.该有机物可以发生取代、加成、氧化、还原、聚合反应D.1mol该有机物与NaOH溶液反应,最多消耗5molNaOH三、非选择题:本题共5小题,共60分。16.扎实的实验知识对学习有机化学至关重要。(1)实验室用纯溴和苯在铁离子催化下反应制取溴苯,得到粗溴苯后,粗溴苯的精制常进行如下操作:a.蒸馏b.水洗、分液c.用干燥剂干燥d.10%的NaOH溶液碱洗、分液。正确的操作顺序是________。A.abcdbB.bdbcaC.dbcabD.bdabc分液时上层液体应从________________(填“上口倒出”“下导管直接流出”),蒸馏时所需仪器除酒精灯、温度计、蒸馏烧瓶、牛角管、锥形瓶外还需要的玻璃仪器为。(2)下列各组试剂中,能鉴别乙醇、己烷、己烯、乙酸溶液、苯酚溶液等五种无色溶液的是________。A.金属钠、FeCl3溶液、NaOH溶液B.新制的Cu(OH)2悬浊液、紫色石蕊溶液C.紫色石蕊溶液、溴水D.溴水、新制的Cu(OH)2悬浊液(3)溴乙烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中,溶液褪色,不能说明产生的气体为乙烯的原因是。(4)某有机物的相对分子质量为102,经红外光谱测定,该有机物分子中含有一个羧基、一个羟基和一个碳碳双键,则其可能的结构简式为_______________________________________________________________________________________________________________(提示:羟基不能连在碳碳双键上)。17.D是一种催眠药,F是一种香料,它们的合成路线如图所示。(1)A的化学名称是,C中含氧官能团的名称为。(2)F的结构简式为,A和E反应生成F的反应类型为。(3)A→B的化学方程式为。(4)B与乙炔钠合成C的反应类型(酸化前)是;写出由C合成D的第二个反应的化学方程式。(5)同时满足下列条件的E的同分异构体有种(不含立体异构)。①遇FeCl3溶液发生显色反应;②能发生银镜反应。(6)以乙炔和甲醛为起始原料,选用必要的无机试剂合成1,3-丁二烯,写出合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。18.聚酰亚胺是重要的特种工程材料,广泛应用于航空、纳米、激光等领域。某聚酰亚胺的合成路线如下(部分反应条件略去):已知:①有机物A的质谱图与核磁共振氢谱图如下②2RCOOH+H2O③+CH3Cl+HCl回答下列问题:(1)A的名称是;C中含氧官能团的名称是。(2)反应②的反应类型是。(3)反应①的化学方程式是。(4)F的结构简式是。(5)同时满足下列条件的G的同分异构体共有种(不含立体异构);写出其中一种的结构简式:。①能发生银镜反应②能发生水解反应,且水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应③1mol该物质最多能与8molNaOH反应(6)参照上述合成路线,以间二甲苯和甲醇为原料(无机试剂任选)设计制备的合成路线:。19.某原料药合成路线如图所示。回答下列问题:(1)甲→乙的反应类型为;乙→丙的反应条件为。(2)丁的名称为;戊的分子式为。(3)丁发生银镜反应的化学方程式为;己→庚的化学方程式为。(4)化合物己的芳香族同分异构体有多种,A和B是其中的两类,它们的结构和性质如下:①已知A遇FeCl3溶液发生显色反应,能和银氨溶液发生银镜反应,苯环上只有两个对位取代基,则A的结构简式可能为或。②已知B中含有甲基,能发生水解反应,苯环上只有一个取代基,则B的结构(不考虑立体异构)有种。(5)丁烯酮()可用作聚合反应单体制取阴离子树脂,还可用作烷基化剂和合成甾族化合物及维生素A的中间体。请以乙烯和乙炔钠()为原料(无机试剂任选),设计制备丁烯酮的合成路线:。合成路线流程图示例:AB……目标产物。20.扁桃酸衍生物是重要的医药中间体,以A、B为原料合成扁桃酸衍生物F的路线如图所示。回答下列问题:(1)A的分子式为C2H2O3,1molA能消耗含有2.5molCu(OH)2的新制悬浊液,写出反应①的化学方程式。(2)化合物C所含官能团名称为,在一定条件下C与足量NaOH溶液反应,1molC最多消耗NaOH的物质的量为mol。(3)反应②的反应类型为;请写出反应③的化学方程式。(4)E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物,E的分子式为。(5)符合下列条件的F的所有同分异构体(不考虑立体异构)有种,其中核磁共振氢谱有五组峰的结构简式为。①属于一元酸类化合物;②苯环上只有2个取代基;③遇FeCl3溶液显紫色。(6)参照上述合成路线,以冰醋酸为原料(无机试剂任选)设计制备A的合成路线。已知RCH2COOHRCH(Cl)COOH。答案:1-5:BCDBC6-10:CCBDD11-15:BCACABDD16.(1)B上口倒出冷凝管(2)CD(3)产生的气体中混有能使酸性高锰酸钾溶液褪色的乙醇蒸气(4)、、17.(1)环己醇羟基(2)酯化反应(或取代反应)(3)2+O22+2H2O(4)加成反应+NH3+HCl(5)9(6)HOCH2CH2CH2CH2OH18.(1)乙醇羧基(2)取代反应(3)+C2H5OH+H2O(4)(5)3(或其他合理答案)(6)19.(1)取代反应NaOH水溶液,加热(2)苯甲醛C9H8O(3)+2Ag(NH3)2OH+H2O+2Ag↓+3NH3↑+CH3NH2+H2O(4)①②5(5)CH3CH2BrCH3CH2OHCH3CHO(或CH3CHO,或其他合理答案)20.见解析【解析】(1)A的分子式为C2H2O3,1molA能消耗含有2.5molCu(OH)2的新制悬浊液,说明A分子中含有1个醛基和1个羧基,则A是,根据C的结构简式可知B是,反应①的化学方程式为+。(2)由C的结构简式可知,其所含官能团有羧基、羟基,酚羟基和羧基均能与NaOH溶液反应,在一定条件下C与足量NaOH溶液反应,1molC最多消耗2molNaOH。(3)根据题图知,反应②是C与甲醇发生的酯化反应,也是取代反应;反应③发生了羟基的取代反应,反应的化学方程式为HBr++H2O。(4)C中含有羟基和羧基,2分子C可以发生酯化反应生成含有3个六元环的化合物,即C分子间醇羟基、羧基发生酯化反应生成E,则E的结构简式为,E的分子式为C16H12O6。(5)由①知,F的同分异构体属于一元酸类化合物,说明含有羧基,由②③知,苯环上只有2个取代基,且遇FeCl3溶液显紫色,说明含有酚羟基。故苯环上其中一个取代基是羟基,另外一个为—CBr(CH3)COOH、—CH(CH2Br)COOH、—CH2CHBrCOOH、—CHBrCH2COOH中的一种,可能的结构简式有(包括邻位和间位,共3种),(包括邻位和间位,共3种),(包括邻位和间位,共3种),(包括邻位和间位,共3种),因此共12种;其中核磁共振氢谱有五组峰的结构简式为。(6)由题目信息可知,乙酸与PCl3反应得到ClCH2COOH,在NaOH溶液、加热条件下发生水解反应得到HOCH2COONa,用盐酸酸化得到HOCH2COOH,最后在Cu作催化剂条件下发生催化氧化得到OHC—COOH,合成路线为CH3COOHClCH2COOHHOCH2COONaHOCH2COOH。