搜索
第一章绪论问题和习题解答(曾昭琼主编，有机化学，2004第四版，P.13-14)(井冈山学院化学系，方小牛提供)1、根据碳是四价，氢是一价，氧是二价，把下列分子式写成任何一种可能的构造式：(1)C3H8(2)C3H8O(3)C4H10解：(1)只有一种可能，其构造式为：HCCCHHHHHHH(2)有三种可能HCCCHHHHHOHHHCCCHHHOHHHHCCOHHHHHCHHH(3)只有两种情况：HCCCCHHHHHHHHHHCCCHHHCHHHHHH2、区别键的解离能和键能这两个概念。答：键能是：。。。。。。。,无正负号。键的解离能是：。。。。。。，无正负号。对双原子分子来说，键能与键的解离能在概念上不同，数值上相等；而对多原子来说，键能与键的解离能在概念上不同，数值上也不同；前者是同类共价键解离能的平均值。3、指出下列各化合物所含官能团的名称。(1)CH3CH=CHCH3答：碳碳双键(2)CH3CH2Cl答：卤素(氯)(3)CH3CHCH3OH答：羟基课后答案网(4)NH2CH3CH2COH答：羰基(醛基)(5)CH3CCH3O答：羰基(酮基)(6)CH3CH2COOH答：羧基(7)NH2答：氨基(8)CH3-C≡C-CH3答：碳碳叁键4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。课后答案网第二章烷烃问题和习题解答(曾昭琼主编，有机化学，2004第四版，P.43-45)(井冈山学院化学系，方小牛提供)（P.43）1、用系统命名法命名下列化合物1(1)2,5-二甲基-3-乙基己烷1(2)2,2-二甲基-3,5,6-三乙基辛烷1(3)3,4,4,6-四甲基辛烷CH3CH(CH2CH3)CH2C(CH3)2CH(CH2CH3)CH3123458761(4)2,2,4-三甲基戊烷1(5)3,3,6,7-四甲基癸烷做此题时要注意：n同类基团合并n最低系列n基团的列出次序2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之：（1）仅含有伯氢，没有仲氢和叔氢的C5H12;CH3CCH3CH3CH32,2-二甲基丙烷（普通命名为：新戊烷）（2）仅含有一个叔氢的C5H12；CH3CHCH2CH3CH32-甲基丁烷（普通命名为：异戊烷）（3）仅含有伯氢和仲氢的C5H12。CH3-CH2-CH2-CH2-CH3戊烷（普通命名为：正戊烷）l做此题时要注意：题目指定用系统命名法，否则算错。本次作业主要问题有：课后答案网有些同学对取代基的列出次序没有掌握；l有些同学对相同基团的合并没有掌握；l有些同学对复杂基团的处理未能掌握；l有些同学对题目要求没有理解好或将系统命名与普通命名混在一起（正、异、新三字只在普通命名法中用）。l有些同学错把“戊”字写成“戌”字。3、写出下列化合物的构造简式：(1)2,2,3,3-四甲基成烷略(2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃(3)含一个侧链甲基和相对分子质量是86的烷烃(4)相对分子质量为100，同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃(5)3-ethyl-2-methylpentane3-ethyl-2-methylpentane(6)2,2,5-trimethyl-4-propylheptane2,2,5-trimethyl-4-propylheptane(7)2,2,4,4-tetramethylhexane2,2,4,4-tetramethylhexane课后答案网(8)4-tert-4-butyl-5-methylnonane4-t-butyl-5-methylnonane4、试指出下列各组化合物是否相同，为什么？4(1)ClCH3HClClClCH3H相同因为取代甲烷不为平面结构，而是四面体立体结构，一取代、二取代和三取代甲烷都只有一种。4(2)相同相同的构造和构型，观察方向不同而已。5、用轨道杂化理论阐述丙烷分子中的C-C键和C-H键的形成略6(1)A和B是同一种构象，都是交叉式但C与前两者不同，为重叠式构象。l做此题时要注意：分清交叉式和重叠式l交叉式中各键一定要交叉，重叠式中各键一定要重叠交叉式重叠式l注意每个键的大约120°方向。6(2)把下列两个楔形式，写成锯架式和纽曼投影式，它们是不是同一构象？HClHClClHClHHClHClClClClHHH课后答案网两者不是同一构象。6(3)把下列两个纽曼投影式，写成锯架透视式和楔形透视式，它们是不是同一构象？HFHFFHHHFFFFHHFHFFHHFHFFHHFFHFHHFHFF两者不是同一构象。7、略8题：解题思路先考虑分子量大小，同系物中分子量大者沸点更高；再考虑分支多少，分支越少，沸点越高。故有：十二烷正庚烷正己烷2-甲基戊烷9、略10、略11、略12、试写出下列各反应生成的一卤代烷，预测所得异构体的比例(1)CH3CH2CH3+Cl2r.t.hvCH3CH2CH2Cl+CH3CHClCH3AB434126HHHHBA=×=×=活性仲活性伯数仲数伯氯代反应A的比例为：A%=3÷(3+4)×100%=43%B的比例为：B%=4÷(3+4)×100%=57%课后答案网(2)r.t.hv(CH3)3CCH(CH3)2Br2,CCl4(CH3)3CCBr(CH3)2(CH3)3CCH(CH3)CH2BrBrCH2(CH3)2CCH(CH3)2ABC因溴代时不同的H活性相差太大，所以产物中以叔H被取代的反应产物A为主。(3)r.t.hv(CH3)3C-HBr2,CCl4(CH3)3C-BrBrCH2(CH3)2C-HAB因溴代时不同的H活性相差太大，所以产物中以叔H被取代的反应产物A为主。13、试绘出下列反应能量变化曲线图解：129.7514、题答：（a）反应物为A，C；产物为D，F；中间体为B，E。（b）总反应式为：+2A2FDC+（c）反应能量曲线草图如下：课后答案网能量反应进程说明：因各反应物、中间体和过渡态的能量无法准确定位，故称草图，但相对高低不变(根据-Q和+Q来决定反应物和产物之间能级的相对高低)。要注意反应物的能级和产物的能级都应该比过渡态及活性中间体的能级要低得多。15、解：自由基的稳定性是三级二级一级•CH3自由基碳中心所连烷基越多(特别是甲基)，自由基的级别越高。所以有：CAB19、(第三版)题答：方法一：武慈法2CH3CH2CH2ClNa无水乙醚CH3CH2CH2CH2CH2CH3方法二：柯尔贝法2CH3CH2CH2COONa+OH2电解CH3CH2CH2CH2CH2CH3+2CO2+2NaOHH2+课后答案网第三章单烯烃问题和习题解答(曾昭琼主编，有机化学，2004第四版，P.75-77)(井冈山学院化学系，方小牛提供)1、写出成烯的所有开链烯烃异构体的构造式，用系统命名法命名之，如有顺反异构体则写出构型式，并标以Z、E。解：pent-1-ene1-戊烯3-methylbut-1-ene3-甲基-1-丁烯(E)-pent-2-ene(E)-2-戊烯(Z)-pent-2-ene(Z)-2-戊烯2、用系统命名法命名下列化合物，如有顺反民构体则写出构型式，并标以Z、E。1(2)5,5-二甲基-3-乙基-1-己烯1(4)4-甲基-2-乙基-1-戊烯1(6)(E)-2,5,6,6-四甲基-4-辛烯3、写出下列化合物的构造式(键线式)。(1)2,3-dimethyl-1-pentene;(2)2,3-dimethylpent-1-enecis-3,5-dimethyl-2-heptene(3)(E)-4-ethyl-3-methyl-2-hexene(4)3,3,4-trichloro-1-pentene(2E)-4-ethyl-3-methylhex-2-eneClClCl3,3,4-trichloro-1-pentene课后答案网、写出下列化合物的构造式。(1)(E)-3,4-二甲基-2-戊烯(2)2,3-二甲基-1-己烯(3)反-4,4-二甲基-2-戊烯(4)(Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯(5)2,2,4,6-四甲基-5-乙基-3-庚烯5、对下列错误的命名给予改正：(1)2-甲基-3-丁烯应改为：3-甲基-1-丁烯(2)2,2-甲基-3-庚烯应改为：6,6-二甲基-3-庚烯(3)1-溴-1-氯-2-甲基-1-丁烯应改为：2-甲基-1-氯-1-溴-1-丁烯(4)3-乙烯基-戊烷应改为：3-乙基-1-戊烯6、完成下列反应式。(1)HClCl马氏方向加成(2)Cl24500CClCl反式加成反应(3)CH2=CHCH(CH3)2(1)H2SO4(2)H2OCH3CHCH(CH3)2OSO3H马氏加成方向课后答案网(4)HBrH2O2Br反马氏加成方向(5)(CH3)2C=CH2B2H6[(CH3)2C-CH2]3B反马氏加成方向(6)BrBr2CCl4Br(7)nCH3CH=CH2cat.-[-CH--CH2-]n-CH3加成聚合反应(8)Cl2,H2OOHCl形成稳定的碳正离子7、写出下列各烯烃的臭氧化还原水解产物。(1)H2C=CHCH2CH3H2C=O+O=CHCH2CH3(2)CH3CH=CHCH32CH3CH=O(3)(CH3)2C=CHCH2CH3(CH3)2C=O+O=CHCH2CH38、裂化汽油中含有少量，用什么方法能除去烯烃？答：主要成份是分子量不一的饱和烷烃，除去少量烯烃的方法有：用催化加氢方法或用KMnO4洗涤的办法或用浓H2SO4洗涤。9、试写出反应中的(a)和(b)的构造式。(a)+Zn(b)+ZnCl2(b)+KMnO4CH3CH2COOH+CO2+H2O解：a为：CH3CH2CHClCH2Clb为：CH3CH2CH=CH2课后答案网、试举出区别烷烃和烯烃的两种方法。解：方法一：用酸性高锰酸钾溶液，烷烃不使之褪色，烯烃能使之褪色；方法二：用溴的四氯化碳溶液，烯烃能使之褪色，而烷烃不能。11、解：pent-1-ene3-methylbut-1-ene从分子式C5H10可知含一个双键。能吸收一分子氢得以证实。酸性氧化后得一个C4酸，说明为1-烯烃，氧化时脱掉一个碳原子。则可能结构有如下三种：pent-1-ene3-methylbut-1-ene2-methylbut-1-ene(1)(2)(3)臭氧氧化-还原水解后得两个不同的醛，可知：上式中(3)不符合题意。故正确答案只有(1)(2)。12、解：与饱各烷烃相比，分子中缺少两个H，可能为一个双键，臭氧氧化得以证实。氧化后只得一种酮，说明是对称的烯烃。两个酮的结合方式有如下两种，分别为顺式和反式两种可能结构。CH3CH3CH3CH3(4E)-4,5-dimethyloct-4-eneCH3CH3CH3CH3(4Z)-4,5-dimethyloct-4-ene13、解：(1)处为第一步反应的过渡态；(2)处为第二步反应的过渡态；(3)处为反应活性中间体，既是第一步反应的产物，也是第二步反应的反应物；E1为第一步反应的活化能；E2为第二步反应的活化能；1ΔΗ为第一步反应所需吸收的能量，即第一步反应的能量反应进程(1)(2)(3)E1E2H1ΔHΔH2Δ课后答案网反应热；2ΔΗ为第二步反应所放出的能量，即第二步反应的反应热；ΔΗ为总反应热，此处为放热反应。14、解：草图如下：能量反应进程(1)(2)(3)E1E2H1ΔHΔH2Δ15、解：碳正离子的稳定性次序是：三级二级一级烯烃C=C双键与H+在不同的碳上加成后，可以两个不同的碳正离子，本例中分别生成了一个三级碳正离子和一个二级碳正离子，