有机化学题库(2)

12第四章炔烃和二烯烃（习题和答案）一、给出下列化合物的名称1．HCCH3HCCH3CCHH2.CHCHCH2CH2C(Z,E)－2,4－己二烯1－戊烯－4－炔3.CHCH2CH3C2H5CH3CCC4.(CH3)2CHC(CH3)3CC4－乙基－4－庚烯－2－炔2,2,,5－三甲基－3－己炔5.CHCHCHCH2CHC6.CHCHCHCH3CCC1,3－己二烯－5－炔5－庚烯－1,3－二炔7.(CH3)2CHHCC2H5CHCC8.CH2CH2CH=CH2CH3CH2CH3CHCC(E)－2－甲基－3－辛烯－5－炔3－乙基－1－辛烯－6－炔9.HHCC2H5CCH3CCHH10.CHHCCHCH3CCH3CH3C(Z,Z)－2,4－庚二烯3,5－二甲基－4－己烯－1－炔二、写出下列化合物的结构1．丙烯基乙炔2．环戊基乙炔CHCHCHCH3CCHC3．(E)－2－庚烯－4－炔4．3－乙基－4－己烯－1－炔CH2CH3HCCH3CHCCCHCHCH2CH3CHCH3CHC5．(Z)-3-甲基-4-乙基-1,3-己二烯-5-炔6．1－己烯－5－炔CHCH2CH3CHCH2CCH3CCCHCHCH2CH2CH2C7．(2E,5Z)－6－甲基－2,5－辛二烯8．3－甲基－3－戊烯－1－炔HHCC2H5CH2CH3CCH3CCHCHCH3CHCH3CC9．甲基异丙基乙炔10．3－戊烯－1－炔CH(CH3)2CH3CCCHCH3CHCHC三、完成下列反应式1．Cl2CH2CH2CHCHCClCH2CH2CHClCHC2．稀H2SO4CH3CH2CHCHgSO4COCH3CH3CH23．＋CHCHCHCH3OCH=CH2CCCHOOOCH3CCOO134．NaCH2CH3NH3OsO4H2O2CH3CC液HHCC2H5CH3CHOC2H5(±)OHCH3HH5．CHCH3Br2CCl4CH3CCCHCHBrCH3BrCH3CCCH6．H2催化剂LindlarCH3CH3CCHHCCH3CCH37．H2OH+CHCHgSO4OCH3C8．NaH2OH+CH2BrCHCHgSO4CH2CHCCH2CH3CO9．H2OCH稀H2SO4＋CHCH3CHCHgSO4CHCH3COCH3CH10．KMnO4CHKOHCH3CH2CCOOK＋CO2CH3CH211．CHClCH2+CHF＋CCAg(NH3)2CHCClCH2FCCAg12．OHCHB2H6H2O2CH3CH2CCH2CH2CH3CHO13．NaINH3CH3CHCH3C液H2Pt/PbCNaCH3CCCH3CH3CHHCCH3CCH314．H2OCOOHKMnO4C2H5CH3CH＋B2H6CC2H5CH=CH2CH2OHC2H5OHCH15．CH2CH2CHHBrCH＋C(1mol)CH2CHBrCHCH3C16．CH2CHBrCH3＋CH=CH2CH2CBrCH3Br＋CHCH3(主)CH2CCH3CHCH3(次)17．HClCHC6H5＋CHCH=CH2CHC6H5CHClCHCH318．OHCH3B2H6H2O2CH3CCCOCH3CH3CH21419．O3CH2OCH3CH2CH3CCOOHCH3CH2CH3COOH＋20．△ClNaNH2OHCH3B2H6H2O2ClCCHCCH2CHO四、用化学方法鉴别下列化合物1．(A)己烷(B)1－己炔(C)2－己炔答：加入溴水不褪色的为(A)，余下两者加入Ag(NH3)2+溶液有白色沉淀生成的为(B)，另者为(C)。2．(A)1－戊炔(B)1－戊烯(C)正戊烷答：加入KMnO4溶液不褪色的为(C)，余下两者加入Ag(NH3)2+溶液有白色沉淀生成的为(A)，另者为(B)。3．(A)1－戊炔(B)2－戊炔(C)1,3－戊二烯答：加入Ag(NH3)2+溶液有白色沉淀生成的为(A)，余下两者加入顺丁烯二酸酐有白色沉淀生成的为(C)，另者为(B)。4．(A)甲苯(B)苯乙烯(C)苯乙炔答：加入溴水不褪色的为(A)，余下两者加入Ag(NH3)2+溶液有白色沉淀生成的为(C)，另者为(B)。5．(A)环己烯(B)1,1－二甲基环丙烷(C)1,3－环己二烯答：加入KMnO4溶液不褪色的为(B)，余下两者加入顺丁烯二酸酐有白色沉淀生成的为(C)，另者为(A)。6．(A)2－丁烯(B)1－丁炔(C)乙基环丙烷答：加入KMnO4溶液不褪色的为(C)，余下两者加入Ag(NH3)2+溶液有白色沉淀生成的为(B)，另者为(A)。7．(A)1－庚炔(B)2－庚炔(C)1,3－庚二烯答：加入Ag(NH3)2+溶液有白色沉淀生成的为(A)，余下两者加入顺丁烯二酸酐有白色沉淀生成的为(C)，另者为(B)。8．(A)环己基乙炔(B)环己基乙烯(C)2－环己基丙烷答：加入Ag(NH3)2+溶液有白色沉淀生成的为(A)，余下两者加入溴水，使褪色的为(B)，另者为(C)。9．(A)2－辛炔(B)环丙烷(C)1,3－环戊二烯答：加入KMnO4溶液不褪色的为(B)，余下两者加入顺丁烯二酸酐有白色沉淀生成的为(C)，另者为(A)。10．(A)丙烯(B)环丙烷(C)丙炔答：加入氯化亚铜氨溶液有砖红色沉淀生成的为(C)，另两者加入稀的KMnO4溶液，使之褪色的为(A)，余者为(B)。五、合成题1．以乙烯及其它有机试剂为原料合成：CH3CHOCH3CHNaBr2CH2NH2CH2CHCH2C2H5ONH3HBrBrKOHCH2CCCH液NaNaNH2NaH2催化剂＋HLindlarH250℃CCH3BrCH3CH3CH3CHCOCH3CH3CHCH3CC12O2Ag152．以苯及C4以下有机物为原料合成：C6H5HHCCCH3NBSCH2CH3CH2COZn-Hg浓HClCH3CH2AlCl3Cl＋COCH2CH3Br2CHCHC2H5OHBrBrCCCH3KOHCH3CHC6H5C6H5CHCH3CHC6H5BrC2H5OHKOHC6H5C2H5NaNH3CH3HCCCH3CC液C6H5C6H5H3．用甲烷做唯一碳来源合成：CH3CH2CHOCO＋Cu2Cl2NH4ClCH稀H2SO41500℃OCHCH4CH3CHCCH2=CHCH=CH2CHgSO4O23250℃＋CH3OCH2CH3CHOCH2=CHC12O2AgCO4．以乙炔、丙烯为原料合成：BrBrCHOCHOCu2Cl2NH4ClCHNH3CHCH=CH2CHCCH2=CHCH=CH2液NaCH2=CHBrBrBr2CHOCHO，350℃CHO,CH3CH2=CHCH2=CHCu2O0.25MPa5．以1,3－丁二烯，丙烯，乙炔等为原料合成：CH2CH2CH2OHH2＋CH2ClCH2Ni,CH=CH2ClCH2=CHCH2=CHCH2ClH2催化剂LindlarCHCHCH=CH2CCNaCH2CH2ClCH2OH(CH2)3B2H6OHCH=CH2H2O2CH2，500℃Cl2CH3CH2ClCH2=CHCH2=CH6．由乙炔和丙烯为原料合成正戊醛（CH3(CH2)3CHO）+CHCHNaNH3C液NaNH2CHHBr＋BrCH2CH3CH2CH3；CH=CH2ROORH2O2OHBrCH2CHCHOCH3CH2(CH2)3B2H6CH3CH2CH2NaCCCH3CH7．由乙烯和乙炔为原料合成内消旋体3,4－己二醇。CH＋CHNaNaNH3CC液NaNH2；HBr+CH2CH3CH2BrCH22BrCH3CH2C2H5C2H5CH3CH2CCNaNaCH2CH3NH3HCCCC液HNaC6H5H3O+OHC2H5CO3HC2H5OHHHHCCHC2H5C2H5168．由甲苯和C3以下有机物为原料合成：C6H5CH2O(CH2)3CH3C6H5NBSBr,CH3C6H5CH2＋ClCHC2H5NaCH3CH2CCHCH2O2OHCH2NH3C2H5C2H5CH2(CH2)3C2H5NaOCH3CH=CH2B2H6OHNaCHNaCC6H5＋BrOCH2(CH2)3C6H5OCH2CH3CH3Na(CH2)39．由CH2为原料合成：CHOCH2CH2＋BrCHHBrROORCH2CCHNaCCH2CH2H2O2CH2CHOB2H6OHCHCCH2CH210．以不多于四个碳原子的烃为原料合成：CH3COCH2500℃Cl2CH3CH2ClCH2=CHCH2=CH＋CH2ClCH2CH=CH2ClCH2=CHCH2=CHCHCCHNaCCH2ClCH2CH=CH2ClCH2=CHCH2=CHCH2CH3稀H2SO4HgSO4COCHCCH2CH2六、推测结构1．C4H9Br(A)与KOH的醇溶液共热生成烯烃C4H8(B),它与溴反应得到C4H8Br(C)，用KNH2使(C)转变为气体C4H6(D)，将(D)通过Cu2Cl2氨溶液时生成沉淀。给出化合物(A)～(D)结构。(A)CH3CH2CH2CH2Br；(B)CH3CH2CH=CH2；(C)CH3CH2CHBrCH2Br；(D)CH3CH2CHC2．一个分子式为C8H12的碳氢化合物，能使KMnO4水溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，与亚铜氨溶液反应生成红棕色沉淀，与硫酸汞的稀硫酸溶液反应得出一个羰基化合物，臭氧化反应后，用水处理得环己甲酸。请写出该化合物得结构，并用反应式表示各步反应。KMnO4COOHCO2CHC＋c-C6H11c-C6H11；Br2CCl4CCHCHCc-C6H11c-C6H11Br2Br2CH3稀H2SO4HgSO4COCHCc-C6H11c-C6H11；O3H2OCOOHCHCc-C6H11c-C6H113．化合物(A)（C8H12）具有光活性，在铂存在下催化氢化成(B)（C8H18），(B)无光活性；(A)用Lindlar催化剂小心催化氢化成(C)（C8H14），(C)有光活性。(A)在液氨中与金属钠作用得(D)（C8H14），(D)无光活性，写出(A)～(D)的结构。HHCCH3CCH3(A)CHCHC*；CH3CH3CH3(B)CH(CH2)2(CH2)2；HHCCH3CCH3CH3(C)CH*HHCC17HHCCH3CCH3CH3(D)CHHHCC4．化合物(A)分子式为C6H10有光活性，(A)与硝酸银氨溶液作用生成一沉淀物(B)，(A)经催化加氢得到化合物(C)；(C)分子式C6H14,无光学活性且不能拆分，试写出(A)、(B)、(C)的结构。CHC2H5CH3(A)C*CH；C2H5CH3(B)CCAg*CH；C2H5C2H5CH3(C)*CH5．分子式为C7H10的某开链烃(A)，可发生下列反应：(A)经催化加氢可生成3－乙基戊烷；(A)与AgNO3/NH3溶液溶液反应可产生白色沉淀；(A)在Pd/BaSO4作用下吸收1molH2生成化合物(B)；(B)可以与顺丁烯二酸酐反应生成化合物(C)。试推测(A)、(B)和(C)的构造式。CHC2H5(A)CCCH3CH；CHC2H5CH=CH2(B)CCH3；COC2H5OCH3(C)CO6．某化合物(A)的分子式为C5H8，在液NH3中与NaNH2作用后再与1－溴丙烷作用，生成分子式为C8H14的化合物(B)，用KMnO4氧化(B)得分子式为C4H8O2的两种不同酸(C)和(D)，(A)在HgSO4存在下与稀H2SO4作用可得到酮(E)C5H10O，试写出(A)～(E)的构造式。(CH3)2CH(A)CHC；(CH3)2CHC2H5(B)CCH2C；(CH3)2CHCOOH(C)COOHC2H5(D)CH2；(CH3)2CHCH3(E)CO7．化合物(A)与(B)，相对分子质量均为54，含碳88.8％，含氢11.1%，都能使溴的四氯化碳溶液褪色，(A)与Ag(NH3)2+溶液产生沉淀，(A)经KMnO4热溶液氧化得CO2和CH3CH2COOH；(B)不与银氨溶液反应，用热KMnO4溶液氧化得CO2和HOOCCOOH。写出(A)与(B)的构造式及有关反应式。Br22CH3CH2C