1.下列反应中,碳原子的外层轨道杂化状态有无改变?有怎样的改变?解:(1)CH3CH2OHCH2=CH2+H2O;有改变sp3→sp2;(2)CH2=CH2+Br2─→CH2BrCH2Br;有改变sp2→sp3;(3)CH3Cl+NaOCH3─→CH3-O-CH3+NaCl;无改变;(4)CH≡CH+H2OCH2=CHOH→CH3CH=O;有改变,sp→sp2→sp3。2.指出下列各式哪些是实验式?分子式?结构简式?折线式?解:(1)C2H6,分子式;(2)C6H6,分子式;(3)CH,实验式;(4)CH2,实验式;(6)CH3CH2OH,结构简式;(7)CH3OCH3,简;(8);折线式;(9);折线式。(10)H-C-C-C-H习题1H2SO4H+,Hg2+HHHHHH结构式;(11)HO-C-HCOOHCH3(12)CH3CH2CH3结构式;结构简式;(13)Cl-C-ClHH结构简式;3.指出下列化合物是属于哪一类化合物?习题1(1)CH3CHCH3OH(2)CH3OCH3(3)CH3CH=CHCOOH醇(5)-CHO醚烯酸醛基(4)ClClClClClCl(6)NH2芳香胺氯代烃4.经元素分析,某化合物的实验式为CH,分子量测定得78,请写出该化合物的分子式。解:实验式量为13;则可得到分子式与实验式之比:78/13=6。因此,得到该化合物的分子式为:C6H6。5.指出下列化合物哪些可以通过氢键缔合?那些虽不能缔合,但能与水形成氢键?哪些既不能缔合又不能与水形成氢键?(1)、(5)、(8)属于1;(2)、(3)、(7)属于2;(4)、(6)属于36.比较下列各组化合物的沸点高低(不查表)。(1)C7H16C8H18;(2)C2H5ClC2H5Br;(3)C6H5-CH2CH3C6H5-CHO;(4)CH3OCH3CH3CH2OH;(5)CH3CH2CH2CH2CH2CH3(CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3。7.比较下列各组化合物的水溶性大小。(1)C2H5OHC6H5OH;(2)C4H9OHC4H9Cl;(3)CH3OCH3CH3CH3;(4)C17H35COOHC17H35COO+Na-;(5)C6H6(OH)6C6H11OH。8.CH2=CH2+H2CH3-CH3;ΔH=?解:根据C=Cπ键和H-H键的断裂所需能量与生成两个C-H键所释放出的能量进行计算。9.指出下列酸碱反应中的共轭酸碱对,说明每个反应的平衡方向。(1)CH3COOH+NaHCO3=CH3COONa+H2CO3;→向右A1B2B1A2(2)CH3COOH+H2O=CH3COO-+H3O;→向右A1B2B1A2Ni习题1(3)C6H5OH+NaOH==C6H5ONa+H2O;→向右A1B2B1A2(4)CH3COOH+H2SO4==CH3COOH2++HSO4-;→向右B1A2A1B2(5)C2H5NH2+HCl==C2H5NH3++Cl-;→向右B1A2A1B210.比较(1)组化合物的酸性强弱,大致估计(2)组各试剂的亲核性大小。(1)a.C2H5OHb.CH4c.CH3COOHd.HCle.H2Of.C6H5OHg.H2CO3h.NH3。解:酸性强弱dcgefahb。(2)a.H2Ob.NH3c.OH-d.RO-e.ROHf.I-g.Cl-h.RNH2解:亲核性大小dchfgeba习题11.命名下列化合物,并指出伯、仲、叔、季碳原子。(1)习题2CH3CH2CHCH2C(CH3)3CH3CHCH3季C、叔C、仲C、伯C2,2,5-三甲基-4-乙基己烷CH2CH3(2)CH3CH2CCH2CH2CHCH2CH3CH2CH3CH3季C、叔C、仲C、伯C3-甲基-3,6-二乙基辛烷CH3CH3CH3CH3CHCH2CH(3)叔C、仲C、伯C2,4-二甲基戊烷(4)2-甲基-3-乙基己烷(5)(CH3)3CCH3反-1-甲基-4-叔丁基环己烷H3CCH3HH(6)顺-1,4-二甲基环己烷(7)1-甲基二环[2,2,1]庚烷(8)CH3CH3丁烷(全交叉构象)2.写出下列化合物的结构式。(1)2,5-二甲基己烷:(CH3)2CHCH2CH2(CH3)2。(2)2,4-二甲基-4-乙基庚烷:CH3CHCH2CCH2CH2CH3CH2CH3CH3CH3(3)2,2,4-三甲基戊烷CH3CCH2CHCH3CH3CH3CH3(4)2,2,4,4-四甲基辛烷:(CH3)3CCH2C(CH3)2CH2CH2CH2CH3(5)异丙基环己烷:(6)1,7,7-三甲基二环[2,2,1]庚烷:(7)甲基环戊烷:(8)二环[4,4,0]癸烷:习题23.下列化合物的系统命名如有错误请改正。C2H5CH3CHCH2CH32-乙基丁烷;3-甲基戊烷。(1)(2)(CH3)3CCH2CH2CH31,1,1-三甲基丁烷;2,2-二甲基戊烷。(3)CH3CHCH2CH2CH32-异丙基戊烷;2,3-二甲基己烷。3-二甲基戊烷;3,3-二甲基戊烷。CH3CHCH3CH3CH2CCH2CH3CH3CH3(4)2,2,3-三甲基己烷;2,2,4-三甲基己烷。CH2C-CH2CHCH2CH3CH3CH3(5)CH3习题24.完成下列反应式:(1)CH3CHCH3+Br2CH3-C-CH3+CH3CHCH2Br+2HBrBrCH3hvCH3CH3-C-CH3+Cl2(CH3)3CCH2Cl+HCl(2)CH3CH3+HBrCH3CH2CH2Brhv(3)CH2CH2H2CCH2-CH2CH2-CH2CH2-CH2CH2-CH2CH2(4)(5)+Cl2hvCH2-CH2CH2-CH2CHCl+HCl+Br2BrCH2CH2CH2CH2Br加热CH3习题25.写出分子量为100,并含有伯、仲、叔、季碳原子烷烃的可能结构式。解:根据CnH2n+2的通式,100=12n+2n+2,n=7。分子式为:C7H16。可能的结构式如下:a.CH3(CH2)5CH3;b.(CH3)2CHCH2CH2CH2CH3;CH3c.CH3CH2CHCH2CH2CH3;d.CH3CHCHCH2CH3;CH3CH3CH3e.CH3CHCH2CHCH3;f.CH3CH2CHCH2CH3CH3CH3CH2CH3g.CH3CCH2CH2CH3;h.CH3CH2CCH2CH3;CH3CH3CH3i.CH3-C-CHCH3。CH3CH3CH3习题27.写出摩尔质量为86,并符合下述条件的烷烃的结构式。(1)可有两种一溴代产物:(2)可有三种一溴代产物:(3)可有四种一溴代产物:(4)可有物种一溴代产物:6.写出分子式为C7H14,符合下述条件的各种饱和烃的结构式。解:(1)没有伯碳原子:环庚烷(2)有一个伯碳原子和一个叔碳原子:(3)有两个伯碳原子:CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH2-C-CH3CH3CH3CH3CH3CH3CHCHCH3CH3(CH2)4CH3CH3CH3CH2CHCH2CH3CH3CH3CHCH2CH2CH3习题28.用化学方法区别下列各组化合物:(1)丙烷和环丙烷:丙烷环丙烷溴水无现象褪色(2)环戊烷和1,2-二甲基环丙烷:环戊烷1,2-二甲基环丙烷溴水无现象开环,褪色9.用纽曼投影式表示1-氯丙烷绕C1-C2旋转的四种代表性构象,并比较其稳定性。CH3ClHHHHCH3ClHHHHCH3ClHHHHCH3ClHHHH对位交叉式部分重叠式邻位交叉式全重叠式习题210.作反-1-甲基-4-异丙基环己烷的优势构象(只作环的)。11.用构象分析法说明:(1)反-1,4-二甲基环己烷比顺-1,4-二甲基环己烷稳定。CH(CH3)2H3CCH3H3CH3CCH3CH3CH3一个a键,一个e键。两个e键。(2)顺-1,3-二甲基环己烷比反-1,3-二甲基环己烷稳定。H3CCH3H3CCH3CH3H3CH3CCH3一个a键,一个e键。两个e键。CH3H3C习题212.写出甲烷和氯气在光照下发生氯代反应生成一氯甲烷的反应机理。解:Cl22Cl·链引发;CH4+Cl·HCl+·CH3·CH3+Cl2CH3Cl+Cl·Cl·+·CH3CH3ClCl·+Cl·Cl2链终止。·CH3+·CH3CH3CH3链增长;hv习题2第三章不饱和脂肪烃习题1.命名下列化合物(1)2,2,4-三甲基己烷;(2)顺-4-甲基-2-己烯;(3)(Z)-4甲基-3-庚烯(4)顺,反(2E,,5E)-3,7-二甲基-2,5-辛二烯;(5)(E)-4-甲基-2-氯-2-戊烯;(6)反,顺(2E,4Z)-2,4-庚二烯;(7)异戊二烯;(8)3-戊烯-1-炔。2.写出下列化合物的结构式(1)(2)(3)(4)(5)(6)CH3C≡CCH3C=CCH3H(CH3)2CHCH3HC=CCH3H(CH3)3CC=CCH3CH2CH3(CH3)2CHCH3CH2CH2HC=CHC=CClHHClC=CCH3CH2CH3(CH3)2CHCH3CH2CH2习题33.完成下列反应式(1)CH3CH2C=CH2+HBrCH3CH2C(CH3)2CH3Br(2)CH3CH2C=CH2+Br2CH3CH2CCH2BrCH3BrCH3(3)KMnO4,OH-OHOH(CH3CH2)2CCH3OH(4)CH3CH2C=CHCH3CH3CH3CH2CCH2CH3CH3OSO3HH2SO4H2O习题3(7)CH3CH=CH2ClCH2CH=CH2+HClCl2,500℃CH3CH2COOH+(5)CH3C=CHCH2CH3CH3KMnO4,H+CH3CH3C=O(6)CH3C=CHCH2CH3CH3O3CH3CH2CHO+CH3CH3C=OZn,H2O(10)CH2=CH-CH=CH2+H2O+Br2BrCH2CH=CHCH2Br+CH2=CHCHBrCH2Br(8)(CH3)2C=CH2(CH3)2CClCH2ClCl2(9)CH2=CH-C≡CH+H2OCH2=CH-C-CH3Hg2+H2SO4O习题3(11)CH2=CH-CH=CH22HCHO+H-C-C-HOO1)O32)Zn,H2O(12)CH3CH2C≡CHCH3CH2COOH+CO2KMnO4H+(13)CH3+H2OCH3OHH+(14)CH2CH=CH2CH2COOH+CO2KMnO4,H+7.用化学方法鉴别下列各组化合物(1)乙烷、乙烯、乙炔:①加[Ag(NH3)2]+②加Br2(CCl4)(2)丁烷、1,3-二丁烯、乙烯基乙炔:同上。习题3(3)丙烷、环丙烷、丙烯、丙炔:①加[Ag(NH3)2]+;②加Br2(CCl4);③加KMnO4,H+10.试写出经臭氧氧化后,在锌存在下水解生成下列产物的烯烃结构式。(1)CH3CH2CH2CHO和HCHO1-戊烯(2)(CH3)2CHCHO和CH3CHO4-甲基-2-戊烯CH3CHCH=CHCH3CH3CH3CHCHCHCH3CH3OO-O(3)只有CH3COCH32,3-二甲基-2-丁烯C=CCH3CH3CH3CH32O=CCH3CH3习题312.化合物A、B、C的分子式都是C5H8,它们都能使溴褪色,A能与硝酸银的氨溶液反应生成白色沉淀,而B、C则没有。A、B经氢化后都生成正戊烷,而C吸收1mol氢变为C5H10,B与高锰酸钾作用生成乙酸和丙酸,C经臭氧氧化,在锌存在下水解得到戊二醛(OHCCH2CH2CH2CHO)。请写出A、B、C的可能结构式。解:A、B氢化后得直链烷,不存在支链,互为官能团位置异构。C经臭氧化,还原水解得直链二元醛,且在加氢时只吸收1mol的氢。由B氧化的乙酸和丙酸推得:+CH3CH2COOHCCH3HOOCH3CH2C≡CCH3为(B)所以A为:CH3CH2CH2C≡CHC为:习题313.有三种烃(A、B、C)的分子式都是C5H10,请根据下列条件写出A、B、C的结构式。(1)A和B能使溴的四氯化碳溶液褪色,A反应后得(CH3)2CBrCH2CH2Br,C