乙酰水杨酸的制备

《有机化学实验》乙酰水杨酸的制备一、阿斯匹林简介阿司匹林(Aspirin)即乙酰水杨酸,学名：2-(乙酰氧基)苯甲酸。阿司匹林已应用百年，成为医药史上三大经典药物之一，至今仍是应用最广泛的消炎、解热、镇痛药之一。近年来的医学研究还发现,阿司匹林具有抗血栓、预防结肠癌、抑制艾滋病病毒繁殖等作用。其稀溶液用于浇灌果树,有减少落花、落果、增加结实率等功效。乙酰水杨酸为白色针状晶体，熔点132-135℃。一、阿斯匹林简介工业上主要利用苯酚钠在5～6大气压下于120～170℃与二氧化碳反应；再用酸中和后再和乙酸酐反应得到，制备阿司匹林的催化方法有：酸催化合成阿司匹林①浓硫酸催化的缺点严重腐蚀设备、污染环境，且易发生副反应②磷酸;③草酸一、阿斯匹林简介2.碱催化合成阿司匹林①固体KOH;②Na2CO33.无机氧化物及盐类催化合成阿司匹林(二氧化锡)4.分子筛催化合成阿司匹林5.维生素C催化合成阿司匹林二、实验目的1.熟悉酰化反应的原理和实验操作方法2.学会搅拌、抽滤、结晶等方法提纯有机物三、实验原理COOHOHOOCOOn/2n酰基化试剂一般有：酰氯、酰溴、酸酐副反应反应时会有少量高聚物生成主反应COOHOHH3COCH3OONaHSO4COOHOCOCH3三、实验原理OCOOHCOOH+OH+COOHOHCOOHH2OOCOCH3COCOOCOCH3OCOCH3COOH(CH3CO)2OO三、实验原理反应的检测：水杨酸在中性或弱酸性条件下，与三氯化铁试液反应，溶液显紫色。反应pH值为4-6，在强酸性溶液中配位化合物分解。此显色反应极为灵敏，只需取稀溶液进行试验；阿司匹林结构中无酚羟基，不能与三氯化铁反应，阿司匹林需加热水解，生成水杨酸才能与三氯化铁反应。阿司匹林在生产过程中乙酰化不完全或贮藏过程中水解产生水杨酸，对人体有毒，所以规定阿司匹林的质量评价需要检查水杨酸，方法原理就是上述反应。四、实验装置回流防水装置减压过滤装置五、仪器与药品仪器:回流装置，减压过滤装置，烧杯药品：水杨酸、乙酸酐、硫酸氢钠、饱和碳酸氢钠浓盐酸六、主要试剂的物理参数物质水杨酸乙酸酐硫酸氢钠密度1.441.08熔点(℃)157-159-73.1沸点(℃)211138.6折光率1.450七、实验步骤反应瓶中加入水杨酸3.0g、乙酸酐6mL和一定量的硫酸氢钠(反应物总量的3.16%),水浴加热（控制温度75℃）搅拌30min后滤出催化剂。滤液中加入冰水,有固体析出,抽滤得粗产品。加入饱和碳酸氢钠溶液,搅拌,滤出不溶杂质(可能是某些聚合物)。滤液缓慢倒入盛有浓盐酸的烧杯中,并不时搅拌,有产品析出,烧杯置于冰水浴中冷却20min,以使结晶完全。抽滤、干燥得阿司匹林产品。八、注意事项1.反应仪器均要干燥，反应过程中要防止空气中的水蒸气进入反应体系。2.控制好温度(水温90℃),否则将增加副产物的生成，如水杨酰水杨酸、乙酰水杨酰水杨酸、乙酰水杨酸酐等。九、问题与讨论1.反应容器为什么要干燥无水？2.何谓酰化反应？常用的酰化剂有哪些？3.通过什么样的简便方法可以鉴定出阿斯匹林是否变质？4.本实验中可产生什么副产物？