第一组---乙酰苯胺的制备

返回上一内容下一内容回主目录2020/6/22.进一步熟悉固体物质提纯方法——重结晶的操作技术.1.掌握苯胺乙酰化合成及反应原理一、实验目的返回上一内容下一内容回主目录2020/6/2二、实验原理芳香族伯胺的芳环和氨基都容易起反应，在有机合成上为了保护氨基，往往先把它乙酰化为乙酰苯胺，然后进行其它反应，最后水解去乙酰基。返回上一内容下一内容回主目录2020/6/2NH2+CH3COXNHCOCH3HX+反应式：X：—Cl、—OCOCH3、—OH酰化试剂特点：项目试剂冰醋酸醋酸酐乙酰氯反应活性价格来源较慢较快激烈便宜便宜较贵易得受限易得综上考虑：本实验使用冰醋酸返回上一内容下一内容回主目录2020/6/2提高产率的措施：1.使用新蒸馏的苯胺2.加入适量锌粉3.增加反应物(乙酸过量)浓度4.减少生成物(水)的浓度5.控制温度计读数在105℃返回上一内容下一内容回主目录2020/6/250mL5mL苯胺7.4mL醋酸0.1-0.2g锌粉105/reflux至温度计读数上下波动时停止反应物倒入水中抽滤粗产物水重结晶无色片状晶体干燥目标产物测熔点、计算产率℃，三、实验装置图返回上一内容下一内容回主目录2020/6/2返回上一内容下一内容回主目录2020/6/2苯胺、冰醋酸、锌粉反应液乙酰苯胺105℃蒸馏，除去水和过量醋酸冷却，抽滤趁热倒入水中洗涤重结晶，抽滤四、实验流程图返回上一内容下一内容回主目录2020/6/2五、实验步骤1、在50mL圆底烧瓶中，加入5mL新蒸馏的苯胺、7.5mL冰醋酸及少许锌粉（0.1g），依装置图组装仪器。须干燥！久置的苯胺由于易被氧化而呈现黄色，会影响产品的品质，所以在使用前应该蒸馏。锌粉的作用使防止苯胺被氧化。同时起着沸石的作用，故本实验不需另加沸石。返回上一内容下一内容回主目录2020/6/22、小火加热至微沸，保持回流30min后升温，控制温度计读数在105℃左右加热15min，将反应生成的水和部分乙酸蒸出，当温度下降时表示反应已经完成，停止加热。在液面上方可观察到白色雾状蒸气。3、趁热将反应混合物倒入盛有100mL冷水的烧杯中，充分搅拌冷却，使乙酰苯胺结晶呈细颗粒析出，抽滤，用5～10mL冷水洗涤，得到粗产品。乙酰苯胺冷即固化，凝固在烧瓶内很难倒出。返回上一内容下一内容回主目录2020/6/24、将粗产品移入盛有150mL热水的烧杯中，加热煮沸，使之完全溶解。稍冷后加入少量活性碳，再次加热煮沸5min，进行热过滤。5、滤液冷却至室温，得到白色片状晶体。抽滤，洗涤，将产品转移至一个预先称重的洁净的表面皿中，晾干或在100℃以下烘干，称重，计算产率。返回上一内容下一内容回主目录2020/6/2六、产物纯化过程与原理H2OC6H5NH3+.CH3COO-CH3COONHC6H5CH3COOHC6H5NH2混合物抽滤CH3CONHC6H5CH3CONHC6H5C6H5NH2滤渣滤液（乙酸、苯胺及其盐）重结晶返回上一内容下一内容回主目录2020/6/2七、问题与讨论1.反应时为什么要控制分馏柱上端温度在105℃左右？2.本实验提高产率的措施有哪些?3.锌粉的作用是什么？4.在重结晶操作中的溶解粗产物时，在烧杯中有油珠出现，试解释原因，应如何处理？返回上一内容下一内容回主目录名称分子量性状折光率比重熔点℃沸点℃溶解度：克/100ml溶剂水醇醚苯胺93.13液体1.58601.02—61843.618乙酰苯胺135.17固体1.214305冰醋酸60.05液体1.049l3.580212020/6/2八、主要试剂及产品的物理常数（文献值）返回上一内容下一内容回主目录2020/6/2