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1高分子化合物有机合成与高分子化合物1．判断下列高聚物的单体，指出由单体合成高聚物的反应类型。(1)合成的单体是，合成该高聚物反应类型：。(2)合成的单体是,合成该高聚物反应类型。2．高分子化合物的命名(1)天然高分子化合物习惯用，如淀粉、纤维素、天然橡胶、蛋白质、RNA、DNA等。(2)合成高分子化合物①由一种单体加聚所得聚合物，在单体名称前加一个“”字。如聚氯乙烯、聚乙烯。第一种：在两种单体前加“”字，例如，聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚己二酰己二胺。第二种：在两种单体名称(简名)后加“”二字。如酚醛树脂(苯酚与甲醛合成的)、脲醛树脂(由尿素与甲醛合成的)、醇酸树脂(由丙三醇与邻苯二甲酸酐合成的)，环氧树脂等。另外，合成橡胶的名称可在各单体名称后加“”二字，如异戊橡胶、乙丙橡胶、顺丁橡胶等；合成纤维的名称常用“纶”，如涤纶(聚对苯二甲酸乙二醇酯)、腈纶(聚丙烯腈)、氯纶(聚氯乙烯)等。3．当小分子连接构成高分子时，有的形成很长的链状，有的由链状结成网状。状结构的高分子材料(如聚乙烯塑料)加热时熔化，冷却后变成固体，加热后又熔化，因而具有性；状结构的高分子材料(如电木)，一经加工成型就不会受热熔化，因而具有性。探究点一塑料1．(1)按合成材料的用途和性能可分为三大类：、和。(2)应用广泛的“三大合成材料”是指、和。2．塑料的主要成分是，即合成树脂。有些塑料受热后可以熔化(如聚乙烯)，这种塑料叫塑料；有些塑料受热后不能熔化(如酚醛树脂)，这种塑料叫塑料。3．聚乙烯高压聚乙烯低压聚乙烯合成条件温、压，引发剂压，催化剂高分子链较较相对分子质量较较密度较较4.酚醛树脂(1)含义：是用(如苯酚)和(如甲醛)在或的催化作用下相互缩合而生成的高分子化合物。(2)制备和结构：如在酸性催化下：；。2【归纳总结】：线型高分子体型高分子结构分子中的原子以共价键相互联结，构成一条很长的卷曲状态的“链”分子链与分子链之间还有许多共价键交联起来，形成三维空间的网状结构溶解性能缓慢溶解于适当溶剂很难溶解，但往往有一定程度的胀大性能具有热塑性，无固定熔点具有热固性，受热不熔化特性强度大、可拉丝、吹薄膜、绝缘性好强度大、绝缘性好，有可塑性常见物质聚乙烯、聚氯乙烯、天然橡胶酚醛树脂、硫化橡胶探究点二合成纤维合成橡胶1．合成纤维(1)纤维分为和化学纤维，化学纤维又分为和。棉花、羊毛、蚕丝和麻等是纤维；用木材等为原料，经化学加工处理的是纤维；用石油、天然气、煤和农副产品作原料加工制得单体，经反应制得的是纤维。(2)合成纤维的“六大纶”是指、、、、和，其中被称作“人造棉花”的是。(3)涤纶是聚对苯二甲酸乙二醇酯纤维的商品名。写出生成涤纶的化学方程式：。2．合成橡胶(1)橡胶的分类(2)合成橡胶①原料：以石油、天然气为原料，以和等为单体聚合而成。②性能：具有高弹性、绝缘性、气密性、耐油、耐高温或耐低温等性能。(3)①顺丁橡胶是以1,3丁二烯为原料，在催化剂作用下，通过反应，得到以顺式结构为主的聚1,3丁二烯。反应方程式为：②天然橡胶是异戊二烯的顺式聚合物，写出异戊二烯和天然橡胶的结构简式：和。【归纳总结】：有机高分子化学反应的特点(1)与结构的关系：结构决定性质，高分子的化学反应主要取决于结构特点、官能团与基团之间的影响。如碳碳双键易氧化和加成，酯基易水解、醇解，羧基易发生酯化、取代等反应。(2)常见的有机高分子化学反应①降解：在一定条件下，高分子材料降解为小分子。如有机玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)热解为甲基丙烯酸甲酯；聚苯乙烯用氧化钡处理，能分解为苯乙烯。常见的高分子降解方法有：生物降解，化学降解，光降解等。②橡胶硫化天然橡胶()经硫化，破坏了碳碳双键，形成单硫键(—S—)或双硫键(—S—S—)，线型结构变为体型结构。③催化裂化：塑料催化裂化得到柴油、煤油、汽油及可燃气体等。【巩固练习】：3．橡胶树是热带植物，在我国海南已大面积种植。从橡胶树的胶乳中可提取天然橡胶，天然橡胶的成分是聚异戊二烯，其结构简式为。试回答下列问题：(1)天然橡胶能溶于汽油的根本原因是因为__________，天然橡胶加入适量的硫进行硫化后，其结构由______________变成________，因而硫化橡胶____(填“能”或“不能”)溶于汽油。3(2)天然橡胶的单体是一种无色液体，将该无色液体加入溴水中，溴水________(填“能”或“不能”)褪色。4．下列说法正确的是()A．合成纤维和人造纤维统称为化学纤维B．聚氯乙烯是热固性塑料C．锦纶丝接近火焰时先卷缩，燃烧时有烧焦羽毛的气味，灰烬有光泽的硬块，易压成粉末D．某些合成材料和塑料制品废弃物可以倾倒到海洋中【课堂小结】：1.合成高分子化合物(1)有关高分子化合物的几个概念①单体:能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。②链节:高分子化合物中化学组成、的最小单位。③聚合度:高分子链中含有。如(2)合成高分子化合物的两个基本反应①加聚反应:小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应，如氯乙烯合成聚氯乙烯的化学方程式。②缩聚反应:单体分子间缩合脱去小分子(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反应。如己二酸与乙二醇发生缩聚反应的化学方程式。(3)高分子材料的分类【题例解析】1.(2016·武汉)下列有关说法正确的是()4A.聚氯乙烯可使溴水褪色B.合成纤维完全燃烧只生成CO2和H2OC.甲醛、氯乙烯和乙二醇均可作为合成聚合物的单体D.合成纤维和光导纤维都是新型无机非金属材料2.能源、信息、材料是新科技革命的三大支柱，现有一种叫HEMA的材料，是用来制备软质隐形眼镜的，其结构简式为，则合成它的单体为()A.CH3-CH=CH-COOHCH3CH2OHB.HOCH2CH2OHC.CH2=CH-CH2COOHHOCH2CH2OHD.CH3CH2OH【知识链接】1.根据特点找单体(1)加聚反应的特点:①单体往往是带有双键或三键的不饱和有机物(如乙烯、氯乙烯、甲基丙烯酸、异戊二烯等)；②高分子链节与单体的化学组成相同；③生成物只有高分子化合物，一般形成线型结构。探究点一加成聚合反应1．写出乙烯分子间相互反应生成聚乙烯的化学方程式(1)像这种由含有键的化合物分子以反应形式结合成的反应叫加成聚合反应，简称反应。(2)能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物称为单体；高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位称为；含有链节的数目称为，通常用n表示。(3)聚合物的平均相对分子质量等于。2．写出丙烯发生加聚反应的化学方程式，并注明高聚物的单体、链节、聚合度。3．写出下列物质发生加聚反应的化学方程式(1)丙烯酸；(2)苯乙烯；(3)1,3丁二烯；(4)乙烯、丙烯共聚。4．写出下列加聚产物的单体(1)________________________________。5【归纳总结】：(1)加聚反应的特点①单体必须是含有、等不饱和键的化合物。例如，烯、二烯、炔、醛等含不饱和键的有机物。②发生加聚反应的过程中(小分子化合物)产生，只生成高聚物。③聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成，聚合物的相对分子质量为单体相对分子质量的。(2)由单体推断加聚物(高分子化合物)的方法：将单体的不饱和键的碳链单独列一行，再把不饱和键按正确的方式打开，找到正确的链节，即可写出其化学式。(3)由加聚产物确定单体的方法①凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的聚合物，其合成单体必为种，将两个半键闭合即可。②凡链节主链有四个碳原子(无其他原子)，且链节无双键的聚合物，其单体必为种，在正中央划线断开，然后两个半键闭合即可。③凡链节主链中只有碳原子，并存在碳碳双键结构的聚合物，其规律是“”划线断开，然后将半键闭合即单双键互换。(2)缩聚反应的特点：①单体不一定含有不饱和键，但必须含有两个或两个以上的反应基团(如-OH、-COOH、-NH2、-X等)；②缩聚反应不仅生成高聚物，而且还生成小分子；③所得高分子化合物的组成跟单体的化学组成不同。探究点二缩合聚合反应1．根据酯化反应的原理，写出己二酸与乙二醇反应，生成链状高分子化合物的化学方程式：(1)具有官能团的单体相互结合成化合物，同时有(如H2O、NH3、HCl等)生成的反应称为缩合聚合反应，简称。(2)写缩聚反应的化学方程式，除单体的物质的量与缩聚物结构式的下角标要一致外，也要注意生成的物质的量。由一种单体进行缩聚反应，生成小分子的物质的量应为；由两种单体进行缩聚反应，生成小分子的物质的量应为。2．写出下列缩聚反应的化学方程式(1)羟基酸缩聚（以乳酸为单体）。(2)醇酸缩聚(以乙二酸和乙二醇为单体)。(3)氨基酸缩聚（以H2N(CH2)5COOH为单体）。3．推断缩聚物的单体：(1)若缩聚物的链节含有或结构，其单体必为种，在链节“”氧原子上或“”氮原子上加，羰基碳上加，得到相应的单体。如：的单体是。6(2)当链节中含有酯基()或结构时，则其单体至少是种,此时常用“切割法”,断开羰基与氧原子间的共价键或断开羰基与氮原子间的共价键,然后在羰基碳上连上,在氧或氮原子上连上。【归纳总结】：(1)缩聚反应的特点①缩聚反应的单体常具有个官能团(如—OH、—COOH、—NH2、—X)或个官能团及活泼氢原子等小分子。②缩聚反应生成聚合物的同时，还有(如H2O、NH3、HCl等)生成。③所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成。(2)由缩聚物确定单体的方法依据官能团的形成过程的连链逆向推出单体，把失去的小分子物质分拆后加在相应位置。其关键是找出酯基或肽键，然后将其断开恢复为—COOH、—OH或—NH2，即可找到单体2.简单高分子化合物单体的判断方法【巩固练习】：1．下列有机物中不属于天然高分子材料的是()A．棉花B．淀粉C．尼龙D．羊毛2．下列说法不正确的是()A．高分子化合物材料一般都没有固定的熔点B．相对分子质量大的高分子一般具有热塑性，相对分子质量小的高分子一般具有热固性C．高聚物的聚合度一般是不确定的D．高分子化合物的溶解一般比较缓慢3.(2015·北京)合成导电高分子材料PPV的反应：7下列说法正确的是()A.合成PPV的反应为加聚反应B.PPV与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元C.和苯乙烯()互为同系物D.通过质谱法测定PPV的平均相对分子质量，可得其聚合度4.链状高分子化合物可由有机化工原料R和其他有机试剂，通过加成、水解、氧化、缩聚反应得到，则R是()A.1丁烯B.2丁烯C.1,3丁二烯D.乙烯5．下列化合物不属于天然有机高分子化合物的是()A．淀粉B．油脂C．纤维素D．蛋白质6．下列内容叙述不正确的是()A．乙烯和聚乙烯性质不相同B．聚乙烯是由—CH2—CH2—分子组成的化合物，加热至某一温度则可完全熔化C．同质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧后生成的CO2的质量相等D．乙烯和聚乙烯的最简式相同7．氯丁橡胶M是理想的电线电缆材料，工业上可由有机化工原料A或E制得，其合成路线如右图所示。完成下列填空：(1)A的名称是________，反应③的反应类型是______。(2)写出反应②的化学反应方程式_______________________。(3)为研究物质的芳香性，将E三聚、四聚成环状化合物，写出它们的结构简式_________________________________________________鉴别这两个环状化合物的试剂为__________。1【答案】C2【答案】B3【答案】D4【答案】D