冠醚

冠醚2010级化学系冠醚的简介•冠醚，又称“大环醚”，是对发现的一类含多个氧原子的大环化合物的简称常见的冠醚有15-冠-5、18-冠-6。•冠醚的空穴结构对离子有选择作用在有机反应中可作催化剂冠醚有一定的毒性，必须避免吸入其蒸气或与皮肤接触。冠醚的发现•20世纪60年代，美国杜邦公司的C.J.Pedersen在研究烯烃聚合催化剂时首次发现之后美国化学家C.J.Cram和法国化学家J.M.Lehn从各个角度对冠醚进行了研究J.M.Lehn首次合成了穴醚。为此，1987年C.J.Pedersen、C.J.Cram和J.M.Lehn共同获得了诺贝尔化学奖。四氟硼酸重氮盐经冠醚催化，发生偶联反应二苯并-18-冠醚-6冠醚通常采用威廉森合成法制取性质与用途•冠醚最大的特点就是能与正离子，尤其是与碱金属离子络合，并且随环的大小不同而与不同的金属离子络合。•例如，12-冠-4与锂离子络合而不与钠、钾离子络合；18-冠-6不仅与钾离子络合还可与重氮盐络合但不与锂或钠离子络合。•附注：其实18-冠-6是可以与钠离子络合的，只是其作用力不如钾离子那么强。也不如15-冠-5与钠离子作用力强。二环己烷并-24-冠醚-81，7-二氮-12-冠醚-42，3-萘并-15-冠醚-5有关冠醚的一些书籍冠醚型pvc膜电极对金刚烷胺响含二苯并-14-冠-4冠醚环主链型硝酸稀土冠醚络合物的振动光谱稀土硝酸盐冠醚冠醚聚硅氧烷弹性石英毛细柱交1，4-冠醚的应用性质与用途•冠醚与试剂中正离子络合，使该正离子可溶在有机溶剂中，而与它相对应的负离子也随同进入有机溶剂内，冠醚不与负离子络合，使游离或裸露的负离子反应活性很高，能迅速反应。•在此过程中，冠醚把试剂带入有机溶剂中，称为相转移剂或相转移催化剂，这样发生的反应称为相转移催化反应。•这类反应速率快、条件简单、操作方便、产率高。性质与用途•安息香在水溶液中的缩合反应产率极低，如果在该水溶液中加入7%的冠醚,则可得到产率为78%的安息香；若上一反应在苯（或乙腈）中进行。•如果加入18－冠－6，产率可高达95%。冠醚通常采用威廉森合成法制取，即用醇盐与卤代烷反应：合成•用醇盐（常为二甘醇或三甘醇）与卤代烷反应生成杯芳烃修饰环糊精，冠醚修饰环糊精