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有机推断题型示例与高考真题1有机推断题题型示例与高考真题一、根据结构简式变化推断未知有机物的结构：常用“切割法”推测发生的反应及有机物的结构例1．2017-II-36．化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：已知以下信息：①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1molD可与1molNaOH或2molNa反应。回答下列问题：（1）A的结构简式为。（2）B的化学名称为。（3）C与D反应生成E的化学方程式为。（4）由E生成F的反应类型为。（5）G的分子式为。（6）L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1mol的L可与2mol的Na2CO3反应，L共有种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为、。有机推断题型示例与高考真题2二、根据反应条件推断（字母型）：例2．（2015-II-38）（15分）聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材枓的生物相容性方面有很好的应用前景．PPG的一种合成路线如下：已知：①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢②化合物B为单氯代烃：化合物C的分子式为C5H8③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质④三、根据分子式变化推断（反应条件也很重要）：烃及其含氧衍生物的不饱和度例3：（2013-II-38）化合物I(C11H12O3)是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定条件下合成：已知以下信息：①A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；②③化合物F苯环上的一氯代物只有两种；④通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。有机推断题型示例与高考真题3例4：A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均为有机化合物。根据以下框图，回答问题：(l)B和C均为有支链的有机化合物，B的结构简式为______________________；C在浓硫酸作用下加热反应只能生成一种烯烃D,D的结构简式为：________________；（2）G能发生银镜反应，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，则G的结构简式为________；（4）①的反应类型是________，④的反应类型是_________，⑦的反应类型是_______；（5）与H具有相同官能团的H的同分异构体的结构简式为____________________。四、根据相对分子质量变化推测：CH3COOH（60）CH3COOCH2CH3（88）△Mr=88-60=46-18=28CH3CH2OH（46）CH3COOCH2CH3（88）△Mr=88-46=60-18=42例5．天然有机物柠檬酸的分子式为C6H8O7，其相对分子质量Mr=192。根据以下框图，写出各有机物的结构简式。有机推断题型示例与高考真题4五、信息给予型：（1）在已知中直接给出陌生有机物转化信息（或反应机理）（2）隐藏在有机合成路线中，设计合成路线时要用到例6：2017-I-36化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：回答下列问题：（1）A的化学名称是。（2）由C生成D和E生成F的反应类型分别是、。（3）E的结构简式为。（4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为。（5）芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2种符合要求的X的结构简式。（6）写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物的合成路线（其他试剂任选）。有机推断题型示例与高考真题5六、特别关注合成路线中某些官能团的保护：例7．（2014福建32）叶酸是维生素B族之一，可以由下列甲、乙、丙三种物质合成。（4）甲可以通过下列路线合成(分离方法和其他产物已经略去)：②步骤I和IV在合成甲过程中的目的是。例8．工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯，生产过程如图：（4）在合成线路中，设计第③和⑥这两步反应的目的是。例9．（2017-天津）2-氨基-3-氯苯甲酸（F）是重要的医药中间体，其制备流程图如下：（3）该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B，而是经由①②③三步反应制取B，其目的是。（4）反应⑥的目的。有机推断题型示例与高考真题6例10．2017-北京-25．（17分）羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示：已知：RCOOR'+R''OHHRCOOR''+R'OH（R、R'、R''代表烃基）（1）A属于芳香烃，其结构简式是。B中所含的官能团是。（2）C→D的反应类型是。（3）E属于脂类。仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成E，写出有关化学方程式：。（4）已知：2E一定条件F+C2H5OH。F所含官能团有和。（5）以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应，写出有关化合物的结构简式：有机推断题型示例与高考真题7例11．2016-浙江-26.化合物X是一种有机合成中间体,Z是常见的高分子化合物,某研究小组采用如下路线合成X和Z:已知:①化合物A的结构中有2个甲基②RCOOR'+R″CH2COOR'请回答:(1)写出化合物E的结构简式,F中官能团的名称是。(2)Y→Z的化学方程式是。(3)G→X的化学方程式是,反应类型是。(4)若C中混有B,请用化学方法检验B的存在(要求写出操作、现象和结论)。例12．2015-I-38．A（C2H2）是基本有机化工原料．由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线（部分反应条件略去）如图所示：回答下列问题：（1）A的名称是_____，B含有的官能团是_____________．（2）①的反应类型是_______，⑦的反应类型是________．有机推断题型示例与高考真题8（3）C和D的结构简式分别为__________、____________．（4）异戊二烯分子中最多有__个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为______．（5）写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体（写结构简式）________________________________________________．（6）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1，3﹣丁二烯的合成路线．例13．2013-I-38.查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下：已知以下信息：①芳香烃A的相对分子质量在100~110之间，1molA充分燃烧可生成72g水。②C不能发生银镜反应。③D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示期有4中氢。回答下列问题：（1）A的化学名称为____________。（2）由B生成C的化学方程式为____________________________________。（3）E的分子式为____________，由E生成F的反应类型为___________。（4）G的结构简式为__________________________（不要求立体异构）。（5）D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能发生水解反应，H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为____________________________________________。（6）F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有_______种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积为2：2：2：1：1的为（写结构简式）。有机推断题型示例与高考真题9有机推断题示例与高考真题参考答案例1．（1）（2）2-丙醇（或异丙醇）（3）（4）取代反应（5）C18H31NO4(6)6；例2．A：B：C：D：E：CH3CHOF：HCHOG：HO-CH2CH2CHOH：HO-CH2CH2CH2-OHI：例3．A：B：C：D：(CH3)2CHCHOE：(CH3)2CHCOOHF：G：H：I：例4．（4）水解反应、取代反应、氧化反应（5）有机推断题型示例与高考真题10例5：A：B：C：D：E：例6．（1）苯甲醛（2）加成反应；取代反应（3）（4）（5）、、、（任写两种）（6）例7．（4）②保护氨基例8．（4）保护酚羟基，防止酚羟基被氧化例9．（3）占位，避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代（4）保护氨基例10．2017-北京-25．（17分）（1）；硝基（2）取代反应（3）2C2H5OH+O2CuAg或△2CH3CHO+2H2O，2CH3CHO+O2催化剂△2CH3COOH，C2H5OH＋CH3COOHCH3COOC2H5+H2O（4）（5）有机推断题型示例与高考真题11例11．2016-浙江-26(1)CH2=CH2；羟基(2)(3)+CH3CH2OH取代反应(4)取适量试样于试管中,先用NaOH中和,再加入新制氢氧化铜悬浊液,加热,若产生砖红色沉淀,则有B存在例12．2015-I-38.（1）乙炔；碳碳双键和酯基；（2）加成反应；消去反应；（3）；CH3CH2CH2CHO；（4）11；；（5）CH3CH（CH3）﹣C≡CH、CH3CH2CH2C≡CH、CH3CH2C≡CCH3；（6）例13．2013-I-38(1)苯乙烯(2)(3)C7H5O2Na取代反应(4)(不要求立体异构)有机推断题型示例与高考真题12高考有机选做题考点分析（节选）考点一：根据有机物官能团反应推断合成路线中的有机物种类解题思路：1．根据有机反应条件进行推断反应类型并推断出相关的反应物和生成物2．根据所给的信息进行有机物推断官能团信息：①特殊的官能团反应②红外光谱：确定特殊键如碳氧双键、氢氧键等③核磁共振氢谱：确定有机物中等效氢的种类的个数比④相对分子质量：技巧：从一定的碳个数开始尝试，结合官能团和不饱和度，用于确定分子式3．根据所给陌生有机物转化信息进行有机合成（1）在已知中给出（2）直接在有机合成路线中给出4．根据物质名称推断有机物结构考点二：有机物的表达1、化学式2、结构简式/官能团名称3、结构式4、电子式5、化学名称（有机物的命名）考点三：有机反应方程式书写注意：①反应条件；②生成物是否要标↑或↓；③记得配平；④不要漏掉生成物，比如水特别要注意的有机反应：①酯类的碱性水解，特别是羧酸苯酚酯；②卤代烃的消去和水解，二者反应条件只是溶剂不同，反应物都有氢氧化钠，生成物都有卤化物；③银镜反应；④还原糖检验（新制氢氧化铜）反应考点四：同分异构现象和同分异构体的结构、数目确定注意审题：1、“还有”：要省略之前出现的结构2、“总共有”：要将之前出现的结构包括进去技巧：（1）基本思想：从整到散，分门别类，条理清楚（2）顺序：先考虑官能团异构，接着碳链异构，最后官能团位置异构（3）官能团为-X（卤原子）、-OH、-CHO、-COOH可以作为氢的取代基，最后进行官能团位置异构（4）碳碳双键、碳碳三键、苯环、醚键、羰基、酯基必须考虑到碳链异构中去，某些情况下也可以同分异构分析的中心，将剩下的基团合理分布到这些官能团的两边（或四面或八方）（5）一种酯可能有很多种同为酯的同分异构体，每一种同分异构体对应一种羧酸和一种醇或酚，若将这些酯的同分异构体全部水解，将产物重新酯化，可能出现的酯种类为：水解可能产生的羧酸的种类乘以水解可能产生的醇或酚的种类考点五：模仿原题设计有机合成路线考点六：有机物分子中原子共平面问题甲基一出：有且仅有3个原子共平面碳碳双键一出：至少有6个原子共平面碳碳三键一出：至少4个原子共线苯环一出：至少12个原子共平面碳氧双键一出：至少4个原子共平面（如甲醛4原子都共平面，甲酸最多5原子共平面）