有机化合物的结构特点概述

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第2课时有机化合物的结构特点沾化一中:孔令杰一、有机化合物的结构特点1.烃:(1)类别:_____化合物(2)组成元素:仅由_______两种元素组成。(3)最简单的烃:_____。【微点拨】甲烷是最简单的烃,也是含氢量最高的烃。有机碳和氢甲烷2.甲烷的组成和结构:结构式分子结构示意图_____模型_____模型分子空间构型_________构型,碳原子位于正四面体的_____,4个氢原子分别位于正四面体的_________球棍填充正四面体中心四个顶点【微点拨】二氯甲烷没有同分异构体可以证明甲烷分子的空间构型是正四面体形。3.有机化合物的结构特点:(1)碳原子成键个数的多样性:每个碳原子能与其他原子形成__个共价键。(2)碳原子成键方式的多样性:碳原子与碳原子之间可以形成__________()、_________()或_________()。(3)碳原子连接方式的多样性:碳原子之间彼此可以共价键构成_____或_____。4碳碳单键碳碳双键碳碳叁键碳链碳环4.烷烃:(1)烷烃的结构特点。分子中碳原子间以_____相连,碳原子的其他价键都被_______所饱和。单键氢原子(2)几种常见的烷烃。【微点拨】烷烃的化学性质与甲烷相似。名称乙烷丙烷正丁烷异丁烷分子式__________________结构简式_________________________________组成通式______C2H6C3H8C4H10C4H10CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3CnH2n+2二、同分异构体1.同分异构现象和同分异构体:(1)同分异构现象:化合物具有相同的_______,但具有不同的_____的现象,叫做同分异构现象。(2)同分异构体:具有相同_______而_________的_______互为同分异构体。分子式结构分子式结构不同化合物(3)实例。例如,丁烷有两种同分异构体,分别写出其结构简式:_________________、。CH3—CH2—CH2—CH32.规律。有机化合物分子中的_______越多,它的同分异构体数目就越多。碳原子【自我小测】1.思考辨析:(1)烃是含有碳、氢元素的化合物。()分析:×。烃是仅含有碳、氢两种元素的化合物,若化合物中除含有碳、氢元素外,还含有其他元素,则不属于烃。(2)烃分子中的所有的化学键均是单键。()分析:×。烷烃分子中的化学键都是单键,而有些烃的分子中可能含有碳碳双键或碳碳叁键。(3)所有的烷烃分子都存在同分异构体。()分析:×。只有碳原子数大于3的烷烃分子才存在同分异构体,如甲烷、乙烷、丙烷均没有同分异构体。(4)甲烷的氯代物不存在同分异构体。()分析:√。由于甲烷是正四面体构型的分子,所以甲烷的各种氯代物均没有同分异构体。2.下列说法正确的是()A.甲烷分子中C—H键是离子键B.甲烷分子中的四个共价键完全相同C.甲烷的结构式是CH4D.甲烷是含碳量最高的烃【解析】选B。甲烷分子中的C—H键是共价键,结构式为,四个共价键完全相同,烷烃的通式是CnH2n+2,所以甲烷是含碳量最低的烃。3.下列性质的叙述中,属于烷烃特征性质的是()A.完全燃烧的产物只有二氧化碳和水B.它们几乎不溶于水C.它们是非电解质D.分子的通式为CnH2n+2,能与氯气发生取代反应【解析】选D。所有烃完全燃烧的产物均只有H2O和CO2,因此A项错误;大多数有机物都难溶于水,故B项也不是烷烃的特征性质;很多有机物是非电解质,如蔗糖,这是大多数有机物的性质,而不是烷烃的特征性质,故C项错误;烷烃的结构均达到了饱和,故通式为CnH2n+2,且能与氯气发生取代反应,因此D项正确。4.下列各图均能表示甲烷的分子结构,哪一种更能反映其真实存在的状况()【解析】选D。填充模型可以反映分子的真实存在状况。5.(LK必修2·P65改编)下列关于有机化合物的说法中,正确的是()A.凡是仅含有碳、氢两种元素的化合物就是烷烃B.所有的有机物都极易燃烧C.易溶于有机溶剂的化合物一定是有机化合物D.有机化合物的同分异构现象是有机化合物种类繁多的重要原因之一【解析】选D。仅含有碳、氢两种元素的化合物是烃,但是不一定是烷烃;有机物不一定能燃烧,如四氯化碳;易溶于有机溶剂的化合物不一定是有机化合物,如卤素单质。6.在常温常压下,取下列气态烃各1mol,分别在足量的氧气中充分燃烧,消耗氧气最多的是()A.CH4B.C2H6C.C3H8D.C4H10【解析】选D。本题若直接按照燃烧的化学方程式解答,不仅费时,且易出错。若设烃的化学式为CxHy,可直接按照(x+)的值进行计算,则其值越大耗氧量越多,故D中C4H10的(x+)的值最大,其耗氧量最多。y4y47.下列有机物中,属于烷烃的是()【解析】选D。烷烃的结构特点是碳原子之间全部是单键结合成链状,碳原子的其余的键全部和氢原子结合。A项中不是碳碳单键结合,不是烷烃;B项中含有氯原子,不属于烃,更不是烷烃;C项中不是链状,不是烷烃;D项中碳链上虽然有两个支链,但它仍属于链状,是完全符合烷烃结构特点的。一、有机化合物的组成和结构的表示方法思考探究:根据以上两个图示思考下列问题:(1)烷烃分子中的碳链是直线形吗?(2)有机化合物的组成和结构有哪些表示方式?【归纳总结】种类实例含义应用范围分子式C2H6用元素符号表示物质分子组成的式子,可反映出一个分子中原子的种类和数目多用于研究物质组成最简式(实验式)CH3表示组成物质的各元素原子最简整数比的式子有共同组成的物质电子式用“·”或“×”表示原子最外层电子成键情况的式子多用于表示离子型、共价型的物质种类实例含义应用范围结构式①用短线“—”表示原子所形成的共价键,能反映物质的结构②表示分子中原子的结构或排列顺序的式子,但不表示空间构型①多用于研究有机物的性质②由于能反映有机物的结构,有机反应常用结构式表示结构简式CH3—CH3结构式中省略部分短线“—”,着重突出结构特点同“结构式”种类实例含义应用范围球棍模型小球表示原子,短棍表示共价键表示分子内各原子在空间的相对位置和立体构型填充模型(比例模型)用不同体积的小球表示不同原子的大小能表示分子内各成键原子的相对大小和结合顺序【拓展深化】烷烃的性质(1)分子通式:CnH2n+2。(2)结构特点。(3)物理性质。①递变规律(随着碳原子数n的递增)②相似性:烷烃均难溶于水,相对密度均小于1。(4)化学性质(类似甲烷)。通常状态下较稳定,与强酸、强碱、强氧化剂不反应。①可燃性:烷烃都能燃烧,燃烧通式为②取代反应:烷烃都能与卤素单质发生取代反应。C2H6与Cl2在光照条件下生成一氯代物的化学方程式:【典题训练】下图是CH4、CCl4、CH3Cl的分子球棍模型图。下列说法正确的是()A.CH4、CCl4和CH3Cl都是正四面体结构B.CH4、CCl4都是正四面体结构C.CH4和CCl4中的化学键完全相同D.CH4、CCl4的结构相同,性质也相同【解题指南】解答本题需注意以下两点:(1)注意键长与分子结构之间的关系。(2)分子结构相同,性质不一定相同。【解析】选B。甲烷、四氯化碳中各自的键的长度相等,故为正四面体,一氯甲烷中“C—H”和“C—Cl”键的长度不等。【互动探究】将A选项中的“CH3Cl”改成“CH2Cl2”是否正确?提示:不正确。由于碳氯键和碳氢键的键长不等长,所以CH2Cl2也不是正四面体结构。【对点训练】(2015·无锡高一检测)下列化学用语正确的是()A.甲烷的结构式:CH4B.甲烷的分子结构示意图:C.Mg2+的结构示意图:D.丙烷的结构简式:CH3CH2CH3【解析】选D。CH4是甲烷的分子式或最简式,A错误;是甲烷的结构式,B错误;是镁原子的结构示意图,C错误。二、同分异构体的判断及书写方法典题探究:1.(2015·三明高一检测)下面的式子是某同学书写的C5H12的同分异构体的结构简式:这些结构中出现重复的是()A.①②B.④⑤C.②③④D.均不重复【解题指南】解答本题需注意以下两点:(1)注意C5H12只有三种同分异构体。(2)同分异构体是结构不同,对于烷烃来说主要是碳链结构的不同。【解析】选C。②③④均为2-甲基丁烷,是同一种物质,只是书写形式不同而已。2.下列烷烃在光照下与氯气反应,只生成一种一氯代烃的是()【解题指南】解答本题应注意以下两点:(1)找到对称位置上的碳原子。(2)同一个碳原子上的氢原子及同一个碳原子甲基上的氢原子是等效的。【解析】选C。A、B都有2种等效氢,C中只有一种等效氢,D中有4种等效氢,所以C只有一种一氯代烃。【归纳总结】1.同分异构体的判断方法:(1)分子式必须相同。相对分子质量相同,结构不同的化合物不一定是同分异构体,如C8H18和C7H14O。(2)结构不同。主要从两个方面考虑:一是原子(或原子团)的连接顺序不同;二是原子的空间排列不同,可以是同类物质,也可以是不同类物质。2.同分异构体的书写方法——“减碳移位法”可概括为“两注意,四句话”:如C6H14的同分异构体:(1)将分子中全部碳原子连成直链作为主链。C—C—C—C—C—C(2)从主链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基),依次连在主链中心对称线(虚线)一侧的各个碳原子上,此时碳骨架有两种:注意:甲基不能连在①位和⑤位上,否则会使碳链变长,②位和④位等效,只能用一个,否则重复。(3)从主链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上,此时碳骨架结构有两种:注意:②位或③位上不能连乙基,否则会使主链上有5个碳原子,使主链变长。所以C6H14共有5种同分异构体。【警示】同分异构体的3个“一定”与“不一定”(1)同分异构体一定具有相同的组成元素,但具有相同的组成元素的不一定是同分异构体。(2)同分异构体一定具有相同的相对分子质量,但具有相同的相对分子质量的不一定是同分异构体。(3)同分异构体中各元素的质量分数一定相同,但元素质量分数相同的不一定是同分异构体。【对点训练】(2015·合肥高一检测)下列各组物质互为同分异构体的是()①CH2Cl2和CHCl②CuSO4·3H2O和CuSO4·5H2O③CH3CH2CH2CH3和④和CH3CH2CH2Cl⑤H2O和D2O⑥NH4CNO和CO(NH2)2A.①②③B.④⑤⑥C.③④⑥D.③④⑤【解析】选C。同分异构体是指分子式相同,结构不同的化合物。不管是有机物还是无机物都存在同分异构体,此题中③④⑥为同分异构体。【备选要点】同位素、同素异形体、同分异构体的比较比较项目同位素同素异形体同分异构体概念质子数相同、中子数不同的核素(原子)互为同位素由同一元素组成的不同单质互为同素异形体分子式相同、结构不同的化合物互为同分异构体比较的对象核素(原子)单质化合物比较项目同位素同素异形体同分异构体分子式符号表示不同,如元素符号表示相同,分子式可以不同相同结构电子排布相同,原子核结构不同单质的结构不同不同实例O2和O3、金刚石和石墨等正丁烷与异丁烷等【对点训练】1.下列有机物中,互为同分异构体的是()A.①和②B.①和③C.①和④D.⑤和⑥【解析】选A。①的分子式是C3H6,②的分子式是C3H6,③的分子式是C3H8,④的分子式是C3H4,⑤的分子式是C4H8,⑥的分子式是C4H10。只有①和②的分子式相同,结构不同,互为同分异构体。2.(2015·黄石高一检测)在下列物质中互为同分异构体的有______;互为同素异形体的有________;互为同位素的有________;互为同一物质的有________(填序号)。(1)液氯(2)氯气(3)白磷(4)红磷(5)35Cl(6)37Cl【解析】液氯与氯气都是氯元素的单质,是同种物质;红磷和白磷是由磷元素组成的不同单质,它们是同素异形体;(7)与(8)中的两个结构简式相同,所以它们是同一种物质;35Cl和37Cl的质子数相同,中子数不同,是氯的两种同位素;(9)与(10)中两物质的分子式都为C3H6,但它们的结构不同,它们互为同分异构体。答案:(9)和(10)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