选5.1.2有机化合物的结构特点.

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催熟剂:乙烯(C2H4)奥运火炬燃料:丙烷(C3H8)装修污染物:苯(C6H6)甲苯C7H8)乙炔(C2H2)据统计:到目前为止,有机物已经超过了三千万种,而无机物只有十几万种,每年新合成的化合物中90﹪以上是有机物。有机物的种类为什么如此繁多呢?共价键参数键长:键角:键能:键长越短,化学键越稳定决定物质的空间结构键能越大,化学键越稳定共价键参数共价键键能大小(kJ/mol)键长pmC-H413.4109.3N-H100.8O-H46395.8H-F56691.8CH4NH3H2OHF思考:最简单的有机物—甲烷的结构是怎样?___个碳原子与___个氢原子形成___个共价键,构成以___原子为中心,___个氢原子位于四个顶点的_________立体结构。14C正四面体44结构式正四面体结构示意图一、有机物中碳原子的成键特点1、甲烷分子的结构特点正四面体结构:4个C-H是等同的,且键长均为109.3pm键能均为413.4kJ/mol键角均为109°28′甲烷的氯代物:CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4的结构?思考每个碳原子可与氢原子形成4个共价键,那碳原子之间可以成键吗?成键时又有何特点呢?(1)碳原子需形成四个共价键;(2)碳原子不仅可以跟其它原子形成4个共价键,而且碳原子之间也能以共价键相结合。(3)碳原子间的成键方式有三种:单键、双键或三键。(4)碳原子的结合方式有二种:链状和环状,还可带支链2、有机物中碳原子的成键特点2008-11-19江苏省徐州矿务集团一中高一化学备课组观察与思考平面直线平面正四面体分子形状特点介于单双键之间-C≡C-碳原子成键方式结构模型C6H6CH≡CHCH2=CH2CH4有机分子CC=C观察:甲烷、乙烯、乙炔、苯等有机物的球棍模型,思考碳原子的成键方式与分子的空间构型、键角有什么关系?碳原子的成键方式与空间构型四面体型平面型直线型空间构型分子成键方式CC=CC≡C3.碳原子的成键方式与分子的空间构型(1)当一个碳原子与其他4个原子连接时,这个碳原子将采取四面体取向与之成键。(2)当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时,形成双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。(3)当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键时,形成叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上。(4)烃分子中,仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子;以双键或叁键方式成键的碳原子称为不饱和碳原子。(5)只有单键可以在空间任意旋转。碳原子成键规律小结(1)甲烷的正四面体结构在甲烷分子中,一个碳原子和任意两个氢原子可确定一个平面,其余两个氢原子分别位于平面的两侧,即甲烷分子中有且只有三原子共面(称为三角形规则)。当甲烷分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时,该代替原子的共面问题,可将它看作是原来氢原子的位置。(2)乙稀的平面结构乙烯分子中的所有原子都在同一平面内,键角为120°。当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时,则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内(3).乙炔的直线结构乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子一定在一条直线上,键角为180°。当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时,代替该氢原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共线。此分子中①C②C③C④H四原子一定在一条直线上。故该分子共有8个原子在同一平面上。(4)苯的平面结构苯分子所有原子在同一平面内,键角为120°。当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时,代替该氢原子的原子一定在苯分子所在平面内。甲苯中的7个碳原子(苯环上的6个碳原子和甲基上的一个碳原子),5个氢原子(苯环上的5个氢原子)这12个原子一定共面。此外甲基上1个氢原子(①H,②C,③C构成三角形)也可以转到这个平面上,其余两个氢原子分布在平面两侧。故甲苯分子中最多有可能是13个原子共面。练习1丙烯分子的结构简式为CH2=CH—CH3,他的分子形状应该怎样?已知单键可以旋转,双键不能旋转,那么丙烯分子中,最多可能有几个原子位于同一平面?CH3-CH=CH-C≡C-CF3分子中,位于同一条直线上最多碳数有_____个,位于同一平面上的原子数最多可能是________个练习2C=CHHCCHHHCCFFF410练习4下列关于HC≡CCH2-CH=CHCH3的说法正确的是()A.所有C原子可能共平面B.除苯环外的C原子共直线C.最多只有4个C共平面D.最多只有3个C共直线A化学式(分子式)、实验式(最简式)电子式结构式结构简式键线式球棍模型和比例模型思考:你知道表示有机物组成与结构的化学用语有哪些吗?二有机物结构的表示方法1.分子式(化学式)用元素符号表示物质分子组成的式子,可反映出一个分子中原子的种类和数目。例甲烷和乙炔的分子式为:CH4C2H22.最简式(实验式)表示组成物质的各元素原子最简整数比的式子,例:乙炔和苯的最简式都是CH3.电子式用小黑点等记号在元素符号周围表示原子最外层电子成键情况的式子4.结构式5.结构简式:有机物分子中原子间的一对共用电子用一根短线表示,称为结构式。将结构式中的单键省略,连在同碳上的氢合并,称为结构简式。双键和三键不能省略,但是醛基、羧基的碳氧双键可以简写为—CHO,—COOHCH3CH3CH3CHCH2CHCH=CH2H—C—C—HHHHH书写结构简式的注意点(1)表示原子间形成单键的‘—’可以省略(2)C=C、C≡C中的双键和三键不能省略,但是醛基羧基的碳氧双键可以简写为-CHO,-COOH(3)同一个碳原子上的相同原子或原子团可以合并,直接相邻的且相同原子团也可以合并6.键线式:把有机物分子中的碳、氢元素符号省略,只表示分子中键的连接情况,每个拐点或终点均表示有一个碳原子,称为键线式。(注意官能团上的氢不能省)Cl书写键线式的注意点1.碳氢键、碳原子及与碳的氢原子均省略,其它杂原子及与杂原子相连的氢原子须保留。2.碳原子用交点、端点、拐点表示,氢原子可据“碳四价”而相应地补充。3.要体现分子的大致构型。如锯齿形,双键和三键的夹角等。7.球棍模型用小球表示原子,短棍表示价键的模型8.比例模型用不同体积的小球表示不同大小原子的模型电子式、结构式、结构简式、键线式之间的关系短线替换省略单键电子式结构式结构简式共用电子对元略素去符碳号氢键线式例化学式或分子式:C2H6最简式(实验式):CH3电子式:H︰C︰C︰H‥‥‥‥HHHH结构式:H—C—C—HHHHH结构简式:CH3CH3CC=CHHHHHH结构式CH3CH=CH2结构简式键线式练习1:请写出丙烯C3H6的下列表达方式练习2:1、写出下列有机化合物的结构简式和键线式。(1)丙烷(2)丙酸(3)HCHHCHHHCCCH3CH2CH3CH3CH2COOHCOOHCH2=CH-CH=CH2(4)HHHCHHCHCCCC(5)HCHHCHHHCCBrBrCH2BrCH=CHCH2BrBrBr⑴⑵⑶OO练习3、请写出下列有机物分子的结构简式:(CH3)2CHCH2CH2CH3CH2=C(CH3)CH2CH3CH3CH2COOCH3练习4.写出下列物质的键线式:CH3CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CHCHCH3练习5.写出下列物质的分子式一些有机化合物分子的结构式,结构简式和键线式物质名称分子式结构式结构简式键线式戊烷C5H12丙烯C3H6乙醇C2H6O乙酸乙酯C2H4O2OHOO休息轨道杂化理论:成键过程中,由于原子间的相互影响,同一原子中几个能量相近的不同类型的原子轨道,可以线性组合,重新分配能量和确定空间,组成数目相等的新的原子轨道【总结】一、有机化合物中碳原子的成键特点1、碳原子含有4个价电子,可以跟其它原子形成4个共价键;2、碳原子相互之间能以共价键结合形成长的碳链。【问题思考】如果组成物质的分子式相同,形成的分子结构是否相同呢?物质名称正戊烷异戊烷新戊烷结构式相同点不同点沸点36.07℃27.9℃9.5℃分子组成相同,链状结构结构不同,出现带有支链结构2.同分异构体:二、有机化合物的同分异构现象:1.同分异构现象:化合物具有相同的分子式,但具有不同的结构现象,叫做同分异构体现象。具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。理解:三个相同:两个不同:分子组成相同、分子式相同、分子量相同结构不同、性质不同3.碳原子数目越多,同分异构体越多:碳原子数12345678910同分异体数1112359183575碳原子数1112….1543472040同分异体数159355….36631962491178805931同分异构现象的种类构造异构碳链异构位置异构官能团异构构型异构顺反异构对映异构构象异构立体异构4.同分异构类型[构造异构]:异构类型示例写同分异构异构体种类产生原因碳链异构碳链骨架(直链,支链,环状)的不同而产生的异构现象。碳碳双键在碳链中的位置不同产生的异构位置异构正戊烷,异戊烷,新戊烷C5H12C4H81-丁烯,2-丁烯,2-甲基丙烯C2H6O乙醇,甲醚官能团的种类不同而产生的异构官能团异构[学以致用]判断下列异构属于何种异构?11-丙醇和2-丙醇2CH3COOH和HCOOCH33CH3CH2CHO和CH3COCH34CH3—CH—CH3和CH3CH2CH2CH3CH35CH2=CHCH2CH2CH3和CH3CH2CH=CHCH3位置异构官能团异构官能团异构碳链异构位置异构6.CH3-CH2-CH2-CHOCH3-CH-CHOCH3CH37.CH3CH3BrBr8.9.CH2=CH-CH=CH2与CH3-CH2-CCH官能团异构位置异构碳链异构碳链异构[顺反异构]:C=CabbaC=Cbbaa与【试试看】下列烯烃中哪些存在顺反异构?1.(CH3)2C=CH-CH32.CH3-CH-CH=CH-CH-CH3CH3CH3你认为烯烃要存在顺反异构必须满足什么条件?【对映异构】CH3—C—OHHClHO—C—CH3HCl与[想一想]有机物中存在什么样的碳原子才能有对映异构?长见识下列有机物中具有对映异构现象的中心碳原子。CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH3CH3CH3CH3[练习]书写C5H10的同分异构体5.同分异构体的书写:[交流总结]书写同分异构体的有序性—口诀主链由长到短;减碳作支链,支链由整到散;位置由心到边;排布由对到邻再到间。最后用氢原子补足碳原子的四个价键。或者:“先直链后支链;逐一减作支链;简到繁对称连;挂中间不到端”【练习】书写C7H16的同分异构体1.一直链C7:CC---CCC--CC∣C∣CC---CCC--C2.主链少一个碳C6:HHHHHHHHHCCC----∣∣∣∣∣∣CCC--∣∣∣∣∣∣-HHHHHC∣∣HH-3.主链少二个碳C5:CC--CCC--C∣C∣C∣C∣(1)支链为乙基:×C∣C∣CCC---CCC--C-C∣C∣(2)支链为两个甲基:(2)支链为两个甲基:C∣C∣CC--CCC--CC--CC--CCC--A、两甲基在同一个碳原子上C∣C∣CC--CCC--C∣C∣两者是一样的两者是一样的CC--CCC--A、两甲基在同一个碳原子上B、两甲基在不同一个碳原子上CC--CCC--CC--CCC--C∣C∣C∣C∣C∣C∣C∣支链邻位支链间位C∣×C∣×C∣×C∣4.主链少三个碳原子C4:CC---CCC--C-CC-CCC--C∣C∣C∣4、主链少三个碳原子C4:C∣C∣C∣C-CCC--C∣C∣C-CCC--C∣C∣C∣C-CCC--C∣C∣C-CCC--C∣C∣【练习1】分子式为C6H14的烷烃在结构式中含有3个甲基的同分异构体有()个(A)2个(B)3个(C)4个(D)5个【练习2】写出分子式为C5H10的同分异构体。①按位置异构书写②按碳链异构书写③按官能团异构书写√深海鱼油分子中有______个碳原子______个氢原子______个氧原子,分子式为___________22322C22H32O2【练习3】【练习4】以下各组属于同分异构体的是。A.与B.CH3(CH2)7C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