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第三章有机化合物一、有机物的结构特点1、成键特点：在有机物分子中碳呈四价。碳原子既可与其他原子形成共价键，碳原子之间也可相互成键；既可以形成单键，也可以形成双键或三键；碳碳之间可以形成长的碳链，也可以形成碳环。[拓展]我们知道，当烃分子中的碳原子个数为n时，其中氢原子个数的最大数值为2n+2，这是氢原子个数的上限值。以链状烷烃分子结构和分子组成通式CnH2n+2为基础进行分析和比较：在结构中，若增加一个C＝C或C＝O双键，就少2H；在结构中若出现一个C≡C就少4H；在结构中若出现一个环状结构也少2H；所以，烯烃和环烷烃的分子组成通式都为CnH2n；炔烃和二烯烃的分子组成通式都为CnH2n-2；苯和苯的同系物，结构中有苯环结构，苯环可以看成是具有3个C＝C双键和一个环状结构，氢原子个数应在烷烃的基础上减去4×2＝8个，故苯和苯的同系物的分子组成通式为：CnH（2n+2－4×2）即CnH2n-6(n≥6)。2、同系物：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。(1)同系物必须结构相似，即组成元素相同，官能团种类、个数与连接方式相同，分子组成通式相同。(2)同系物相对分子质量相差14或14的整数倍。(3)同系物有相似的化学性质，物理性质有一定的递变规律。[练习1]下列各组物质中一定属于同系物的是：A．CH4和C2H4B．烷烃和环烷烃C．C2H4和C4H8D．C5H12和C2H63、同分异构体：分子式相同，但分子结构不同，因而性质也不同的化合物互称同分异构体。同分异构体可以属于同一类物质，也可以属于不同类物质。可以是有机物，也可以是无机物。中学阶段涉及的同分异构体常见的有三类：(1)碳链异构(2)位置(官能团位置)异构(3)异类异构(又称官能团异构)[练习2]下列各组物质中，两者互为同分异构体的是()①CuSO4·3H2O和CuSO4·5H2O②NH4CNO和CO(NH2)2③C2H5NO2和NH2CH2COOH④[Pu(H2O)4]Cl3和[Pu(H2O)2Cl2]·2H2O·ClA．①②③B．②③④C．②③D．③④二、几种重要的有机反应1．取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫做取代，取代反应与置换反应区别：[练习3]1mol某烷烃可与8molCl2完全取代，求此烷烃的分子式。2．加成反应：有机物分子里不饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成新物质的反应称为加成反应。被加成的试剂如：H2、X2(X为Cl、Br或I)、H2O、HX、HCN、等能离解成一价原子或原子团的物质。通过有机物发生加成反应时反应物之间的量关系，还可定量判断该有机物分子结构中不饱和键的情况：是C==C键，还是C≡C键，或是苯环结构，以及它们具有的个数。[练习4]1mol有机物能与1molH2发生加成反应，其加成后的产物是2，2，3-三甲基戊烷，则此有机物可能的结构简式有_______________、__________________、____________．3．酯化反应：羧酸和醇作用生成酯和水的反应叫酯化反应。注意：①酯化反应的脱水方式是：羧基脱羧羟基（无机含氧酸脱羟基氢）而醇脱羟基氢，即“酸脱羟基醇脱氢”（可用同位素原子示踪法证明。）。②酯化反应是可逆的：羧酸+醇酯+水反应中浓硫酸的作用是作催化剂和吸水剂，除去生成物中的水使可逆反应向生成物方向移动。③在酸化反应中使用饱和Na2CO3溶液的作用是吸收未反应的乙酸，溶解乙醇，降低酯的溶解度，增大水的密度，使酯浮于水面，容易分层析出，便于分离。④乙酸乙酯中除乙酸杂质，只能用饱和的Na2CO3浓液，不能用NaOH溶液中和乙酸的方法。因为NaOH溶液碱性强，会促使乙酸乙酯水解，重新变成乙酸和乙醇，所以不能用NaOH溶液代替Na2CO3饱和溶液。[练习5]怎样以H2O、H218O、空气、乙烯为原料制取？写出有关反应的化学方程式。[练习]6．下列化合物的分子式可能代表一种以上物质的是：（）A．C3H8B．C4H10C．CH3ClD．CH2Br27．等物质的量的下列烃，分别完全燃烧时，消耗O2最少的是：（）A．C6H6B．CH4C．C2H4D．C7H88．等质量的下列烃，分别完全燃烧时，消耗O2质量最少的是：（）A．C6H6B．CH4C．C2H4D．C7H89．下列化合物中沸点最低的是（）A．己烷B．戊烷C．异戊烷D．新戊烷10．2－甲基丁烷与Cl2发生取代反应可得到一氯取代物有（）A．1种B．2种C．3种D．4种11．把氢氧化钠溶液和硫酸铜溶液加入到某病人的尿液微热，如果观察到红色沉淀说明尿液中含有：（）A．食醋B．白酒C．食盐D．葡萄糖三、重要有机物结构、性质和用途：有机物分子结构特点主要化学性质主要用途甲烷乙烯苯乙醇乙酸糖类油脂蛋白质［练习12］能证明淀粉已部分水解的试剂是下列的()A．淀粉碘化钾溶液B．银氨溶液C．碘水D．碘化钾溶液［练习13］下列叙述中不正确的是()A．天然蛋白质水解的最终产物是多种α-氨基酸B．所有蛋白质遇到硝酸后加热都会变黄C．蛋白质盐析是可逆的物理过程，利用该性质可提纯和分离蛋白质D．肥皂液、淀粉液、蛋白质溶液都可以产生丁达尔现象［练习］一、选择题1.碳原子之间以单键结合的饱和链烃的通式为（）A．CnH2n＋2B．CnH2nC．CnH2n-2D．CnHn2.苯与乙烯.乙炔相比较，下列叙述中正确的是（）A．都易发生取代反应B．都易发生加成反应C．乙烯和乙炔易发生加成反应，苯只有在特殊条件下才发生加成反应D．乙烯和乙炔易被氧化剂氧化，苯不易被氧化3.32g某一元醇跟足量的金属钠完全反应，可以得到11.2L（标准状况）氢气，该醇是（）A．CH3OHB．C2H5OHC．C3H7OHD．C4H9OH4.下列叙述错误的是（）A．油脂是混合物B．油脂水解制得甘油C．油脂兼有酯类和烯烃的某些性质D．油和脂互为同系物5.下列说法中，正确的是（）A．油脂氢化的目的是提高油脂的熔点和稳定性B．油脂是高级脂肪酸和甘油所生成的酯C．油脂在酸性条件下的水解反应也叫皂化反应D．“脂”一定是脂肪6.下列关于乙烯和乙烷相比较的各说法中，不正确的是（）A．乙烯是不饱和烃，乙烷是饱和烃B．乙烯能使高锰酸钾溶液和溴水褪色，乙烷则不能C．乙烯分子中碳碳双键的键能是乙烷分子中碳碳单键的键能的两倍，因此乙烯比乙烷稳定D．乙烯分子为“平面形”结构，乙烷分子为立体结构7.既可以用来鉴别乙烯和甲烷，又可以用来除去甲烷中混有的乙烯的方法是（）A．通入足量溴水中B．与足量的溴反应C．点燃D．在催化剂存在的条件下与H2反应8.在相同状况下，质量相同的乙烯和一氧化碳具有相同的（）A．物质的量B．原子个数C．体积和密度D．燃烧产物9.异戊烷和新戊烷互为同分异构体的依据是（）A．具有相似的化学性质B．具有相同的物理性质C．分子具有相同的空间结构D．分子式相同，碳原子的空间结构不同10.下列烷烃分子中的一个氢原子被氯原子取代后，不能产生同分异构体的是（）A．丙烷B．2，2—二甲基丙烷C．丁烷D．异戊烷11.从油脂皂化后的液态混合物中把肥皂分离出来，应采用的方法是（）A．蒸馏B．过滤C．萃取D．盐析二.填空题12.（1）乙烯的分子式为________，电子式为________，结构式为_________。（2）乙烯分子中的__________键的键能并不是碳碳单键键能的两倍。（3）乙烯与高锰酸钾溶液的反应是__________反应，与溴水的反应是___________反应。13.（1）写出下列微粒的电子式：羟基_________，氢氧根__________。（2）将一螺旋状的铜丝放在酒精灯上灼烧，铜丝表面的颜色____________，立即将热的铜丝插入盛有乙醇的试管中，铜丝的表面颜色变为_________________色，试管内有__________气味产生。反应的化学方程式为____________________________。14.写出乙酸跟下列物质起反应的化学方程式：（1）金属镁，（2）生石灰，（3）苛性钠溶液，（4）纯碱溶液，（5）甲醇。三、实验题15.实验室用下图制取少量溴苯，试填写下列空白。（1）在烧瓶a中装的试剂是____________、____________、____________。（2）导管b的作用有两个：一是____________，二是____________的作用。（3）导管c的下口可否浸没于液面中？为什么？（4）反应过程中在导管c的下口附近可以观察到的现象是有__________出现，这是由于反应生成的_____________遇水蒸气而形成的。（5）反应完毕后，向锥形瓶d中滴加AgNO3溶液有____________生成，反应的离子方程式：________________________。（6）烧瓶a中发生反应的化学方程式是_________________________。四、计算题16.乙烯跟氯化氢加成可以生成氯乙烷（C2H5Cl），写出反应的化学方程式。按理论计算每吨乙烯能生产多少吨氯乙烷。17.已知某种烃含碳的质量分数为85.7％，含氢的质量分数为14.3％，在标准状况下它的密度是1.25g/L。试求这种烃的分子量和分子式。w.w.w.k.s.5.u.c.o.m