高中化学58个考点精讲50本资料来源于《七彩教育网》.乙醛醛类1.复习重点1.乙醛的结构、物理性质和化学性质;2.银镜反应的操作要点和反应原理;3.醛类的结构及性质、相关计算。2.难点聚焦、乙醛1.乙醛的分子组成与结构乙醛的分子式是OHC42,结构式是,简写为CHOCH3。注意对乙醛的结构简式,醛基要写为—CHO而不能写成—COH。2.乙醛的物理性质乙醛是无色、具有刺激性气味的液体,密度小于水,沸点为C8.20。乙醛易挥发,易燃烧,能与水、乙醇、氯仿等互溶。注意因为乙醛易挥发,易燃烧,故在使用纯净的乙醛或高浓度的乙醛溶液时要注意防火。3.乙醛的化学性质从结构上乙醛可以看成是甲基与醛基()相连而构成的化合物。由于醛基比较活泼,乙醛的化学性质主要由醛基决定。例如,乙醛的加成反应和氧化反应,都发生在醛基上。(1)乙醛的加成反应乙醛分子中的碳氧双键能够发生加成反应。例如,使乙醛蒸气和氢气的混合气体通过热的镍催化剂,乙醛与氢气发生加成反应:说明:①在有机化学反应中,常把有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫做还原反应。乙醛与氢气的加成反应就属于还原反应。②从乙醛与氢气的加成反应也属于还原反应的实例可知,还原反应的概念的外延应当扩大了。(2)乙醛的氧化反应在有机化学反应中,通常把有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应叫氧化反应。乙醛易被氧化,如在一定温度和催化剂存在的条件下,乙醛能被空气中的氧气氧化成乙酸:注意①工业上就是利用这个反应制取乙酸。②在点燃的条件下,乙醛能在空气或氧气中燃烧。乙醛完全燃烧的化学方程式为:OHCOOCHOCH22234452点燃乙醛不仅能被2O氧化,还能被弱氧化剂氧化。实验6—7在洁净的试管里加入1mL2%的3AgNO溶液,然后一边摇动试管,一边逐滴滴入2%的稀氨水,至最初产生的沉淀恰好溶解为止(此时得到的溶液叫做银氨溶液)。再滴入3滴乙醛,振荡后把试管放在热水中温热。实验现象不久可以看到,试管内壁上附着一层光亮如镜的金属银。实验结论化合态的银被还原,乙醛被氧化。说明:①上述实验所涉及的主要化学反应为:423·NHAgOHOHNHAgOHOHNHAgOHNHAgOH223232)(·2OHNHAgNHCOOCHOHNHAgCHOCH2343233322)(2由于生成的银附着在试管壁上,形成银镜,所以这个反应又叫做银镜反应。②银镜反应常用来检验醛基的存在,工业上可利用这一反应原理,把银均匀地镀在玻璃上制镜或保温瓶胆。③配制银氨溶液是向3AgNO稀深液中逐滴加入稀氨水,直到最初生成沉演恰好溶解为止。滴加溶液的顺序不能颠倒,否则最后得到的溶液不是银氨溶液。银镜反应的实验条件是水浴加热,不能直接加热煮沸。制备银镜时,玻璃要光滑洁净。玻璃的洗涤一般要先用热的NaOH溶液洗,再用水洗净。注意①这里所说的有机物的氧化反应、是指反应整体中某一方物质的反应。从氧化反应和还原反应的统一性上看,整个反应还是氧化还原反应,并且反应的实质也是电子的转移。②结合乙醇的催化氧化反应和乙醛的还原反应可知,乙醇与乙醛之间能在不同条件下相互转化:③做本实验要注意:配制银氨溶液时,应防止加入过量的氨水,而且随配随用,不可久置。此外,另一种弱氧化剂即新制的2)(OHCu也能使乙醛氧化。实验6—8在试管里加入10%的NaOH的溶液2mL,滴入2%的4CuSO溶液4~6滴,振荡后加入乙醛溶液0.5mL加热到沸腾,观察现象。实验现象试管内有红色沉淀产生。实验结论在加热的条件下,乙醛与新制氢氧化铜发生化学反应。说明:①乙醛与新制氢氧化铜的反应实验中,涉及的主要化学反就是22)(2OHCuOHCuOHOCuCOOHCHOHCuCHOCH223232)(2实验中看到的沉淀是氧化亚铜,由乙醛与氢氧化铜反应的化学方程式可知,乙醛被氢氧化铜氧化。②实验中的2)(OHCu必须是新制的,制取氢氧化铜,是在NaOH的溶液中滴入少量4CuSO溶液,NaOH是明显过量的。③乙醛与新制氢氧化铜的反应,可用于在实验里的检验醛基的存在,在医疗上检测尿糖。④乙醛能被银氨溶液、新制氢氧化铜这样的弱氧化剂氧化,由此可知乙醛的还原性是很强的,易被酸性高锰酸钾溶液、溴水等氧化剂氧化,高锰酸钾、溴水因被还原而使溶液褪色。二、醛类1.醛的概念分子里由烃基与醛基相边而构成的化合物叫做醛。2.醛的分类3.醛的通式由于有机物分子里每有一个醛基的存在,致使碳原子上少两个氢原子。因此若烃mnHC衍变x元醛,该醛的分子式为XxmnOHC2,而饱和一元醛的通式为OHCnn2(n=1、2、3……)4.醛的命名HCHO(甲醛,又叫蚁醛),CHOCH3(乙醛),CHOCHCH23(丙醛)(苯甲醛),(乙二醛)5.醛的化学性质由于醛分子里都含有醛基,而醛基是醛的官能团,它决这一着醛的一些特殊的性质,所以醛的主要化学性质与乙醛相似。如(1)醛被还原成醇OHCHCHCHHCHOCHCH223223催化剂(2)醛的氧化反应①催化氧化②被银氨溶液氧化①催化氧化COOHCHCHOCHOCHCH2322322催化剂;OHNHCOONHCHCHAgOH)NH(AgCHOCHCH234232323322;②被银氨溶液氧化③被新制氢氧化铜氧化OHOCuCOOHCHCHOHCuCHOCHCH22232232)(2;6.醛的主要用途由于醛基很活泼,可以发生很多反应,因此醛在有机合成中占有重要的地位。在工农业生产上和实验室中,醛被广泛用作原料和试剂;而有些醛本身就可作药物和香料。7.甲醛简介甲醛又叫蚁醛,是一种无色具有强烈刺激性气味的气体,易溶于水。质量分数在35%~40%的甲醛水溶液叫做福尔马林,具有杀菌和防腐能力,是一种良好的杀菌剂。在农业上常用质量分数为0.1%~0.5%的甲醛溶液来浸种,给种子消毒。福尔马林还用来浸制生物标本。此外,甲醛还是用于制氯霉素、香料、染料的原料。注意a.甲醛的分子结构:b.甲醛有毒,在使用甲醛或与甲醛有关的物质时,要注意安全及环境保护。c.酚醛树脂是最早生产和使用的合成树脂。由于它不易燃烧,良好的电绝缘性等优良性能,至今还用作电木的原料。酚醛树脂常用苯酚与甲醛反应制得:或3.例题精讲例1在一定质量的烧瓶中盛10g11.6%的某醛溶液,然后与足量的银氨溶液充分混合放在热水浴中加热,安全反应后,倒去瓶中液体,仔细洗净、烘干后,烧瓶质量增加4.32g,通过计算,写出这种醛的结构简式和名称。解析根据题意,增重的4.32g为析出Ag的质量。Ag的物质的量=molmolgg04.0/10832.4醛的质量=10g×11.6%=1.16g设醛的分子式为OHCnn2则AgOHCnn221mol2mol0.02mol0.04mol故醛的相对分子质量=5802.016.1代入分子式中:12n+2n+16=58n=3,分子式为OHC63结构简式为CHOCHCH33,丙醛答:这种醛的结构简式为CHOCHCH——33,丙醛。点拨本题的关键是求出Ag的物质的量和醛的相对分子质量。例2烯烃和CO、2H在催化剂作用下生成醛的反应,为羰基合成,也叫烯烃的醛化反应。由乙烯制丙醛的反应为:CHOCHCHHCOCHCH23222催化剂,由分子式为84HC的烯烃进行醛化反应,得到的醛可能为几种?写出其结构简式。解析该题属于信息给予题,解此类题一般要认真分析信息中实质性的变化与题目要求的联系。该题从信息可知,反应后的新物质从烯变为醛,同时增加了一个碳原子,且增加的碳原子应连接在烯烃的不饱和碳原子上,故84HC醛化后为OHC115。根据丁烯的同分异构体数且结合以上信息可知,其同分异构体有4种,结构简式为:点拨解本题的关键是分析信息中实质性的变化和题目要求的联系。例3对有机物的化学性质叙述错误的是()A.既能发生氧化反应又能发生还原反应B.与2H发生加成反应,必定得到一种纯的新有机物C.能发生加聚反应生成高聚物D.能使2Br的水溶液褪色,1mol该有机物恰好与1mol2Br反应解析该有机物分子中有两个不同的官能团、,判断该有机物的化学性质,要全面分析,综合应用该有机物分子结构的特点及由其决定的主要性质的异同。都能与2H发生加成反应,但反应条件不同,反应产物不同。能与2Br发生加成反应(也是氧化反应),能被2Br的水溶液氧化。答案B、D点拨能被弱氧化剂氧化,更易被强氧化剂:)(4HKMnO、2O、2Br等氧化。例4某饱和一元醛和一元醛的混合物共3g,与足量的银氨溶液充分反应后得到16.2g。试通过计算推断该混合物中醛的结构简式。解析生成银的物质的量为1.62g/108g/mol=0.15mol,若不是甲醛,则醛的物质的量为:0.15mol÷2=0.075mol据题意,该混合物中醛的摩尔质量应小于:3g÷0.075mol=40g/mol而饱和一元醛中,乙醛的式量=4440,故该醛只能是甲醛:。点拨解此题的关键是要知道1mol醛基能还原出2mol银,若醛是甲醛,则lmol醛最多可还原出4mol银。4.实战演练一、选择题(每小题5分,共45分)1.下列配制银氨溶液的操作中正确的是A.在洁净的试管中加入1~2mLAgNO3溶液,再加入过量的浓氨水,振荡,混合均匀B.在洁净的试管中加入1~2mL稀氨水,再逐滴加入2%AgNO3溶液至过量C.在洁净的试管中加入1~2mLAgNO3溶液,再逐滴加入浓氨水至过量D.在洁净的试管中加入2%AgNO3溶液1~2mL,逐滴加入2%稀NH3水,边滴边振荡,至沉淀恰好溶解时为止2.有机物A和B的分子中都有2个碳原子,室温时A为气体,B为液体,A在催化剂作用下与水反应生成一种含氧的化合物C,加氢还原C生成B,则3种物质是A.A是CH2==CH2,B是CH3CHO,C是CH3CH2OHB.A是CH3CHO,B是CH2==CH2,C是CH3CH2OHC.A是CH≡CH,B是CH3CH2OH,C是CH3CHOD.A是CH3CH2OH,B是CH3CH3,C是CH≡CH3.丙烯醛(CH2==CH—CHO)可发生的反应是①在催化剂作用下可与H2反应;②与新制Cu(OH)2加热反应生成砖红色沉淀;③与Na2CO3溶液反应;④与银氨溶液反应;⑤既能使酸性KMnO4溶液褪色,又能使溴水褪色A.①②③④B.①②④⑤C.③④⑤D.①②⑤4.甲醛、乙醛、丙醛组成的混合物,氢元素的质量分数为9%,则氧元素的质量分数是A.16%B.37%C.48%D.无法计算5.目前用乙烯制乙醛的过程分三步进行:①CH2==CH2+PdCl2+H2OCH3CHO+2HCl+Pd②Pd+2CuCl2PdCl2+2CuCl③2CuCl+21O2+2HCl2CuCl2+H2O下列叙述正确的是A.CH2==CH2是还原剂,PdCl2是氧化剂B.CuCl是还原剂,O2是氧化剂C.乙烯是还原剂,O2是氧化剂D.PdCl2和CuCl2都是催化剂6.某种饱和一元醇和某种饱和一元醛的混合物共3g,跟银氨溶液完全反应后,可还原出16.2g银,下列说法中正确的是A.混合物中一定含有甲醛B.混合物中可能含有乙醛C.混合物中醇与醛的质量比为1∶3D.3g混合物不可能还原出16.2g银7.已知CH3CH==CHCH3]O[2CH3CHO,则化学式为C5H10的烯烃在此条件下可生成醛的种类为A.5种B.4种C.3种D.6种8.香料茉莉酮是一种人工合成的有机化合物,其结构简式如图:下列关于茉莉酮的说法正确的是A.该有机物的化学式为C11H16OB.1mol该有机物与H2充分反应,消耗H24molC.该有机物属于不饱和酮类物质,不能发生银镜反应D.该有机物能发生加成反应,但不能发生氧化反应9.下列各组混合物总物质的量不变时,各组分以任意比混合后,充分燃烧消耗O2的量不变的是A.乙烯、乙醇、乙醛B.乙炔、乙醛、乙二醇C.甲醇、甲醚