高二化学生命中的基础有机化学物质人教实验版知识精讲

学而思教育·学习改变命运思考成就未来！高考网学而思教育·学习改变命运思考成就未来！高考网高二化学生命中的基础有机化学物质人教实验版【本讲教育信息】一.教学内容：生命中的基础有机化学物质1、油脂2、糖类3、蛋白质和核酸二.重点、难点：1、了解油脂的组成、结构和性质。2、认识糖类的组成和性质特点。3、了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质。4、了解蛋白质的组成、结构和性质，认识人工合成多肽、蛋白质、核酸等的意义。三.教学过程：（一）油脂1、油脂的组成和结构（1）油脂的概念：油脂是由多种高级脂肪酸如硬脂酸、软脂酸或油酸等跟甘油生成的甘油酯。（2）油脂的结构：①R1、R2、R3代表饱和烃基或不饱和烃基。②R1、R2、R3可以相同，也可以不同。当R1、R2、R3相同为单甘油酯，R1、R2、R3不同为混甘油酯，天然甘油大多数为混甘油酯。③“油”所含“烃基”的饱和度低，则其熔点低，常温下呈液态。“脂肪”所含“烃基”的饱和度高，则其熔点高，常温下呈固态。2、油脂的化学性质：（1）油脂的氢化：油脂由于分子中有不饱和双键，能发生加成反应和氧化反应，故易变质。为了便于运输和储存，通常改变油脂的结构。学而思教育·学习改变命运思考成就未来！高考网学而思教育·学习改变命运思考成就未来！高考网①这个反应叫做油脂的氢化（或硬化），属于加成反应、还原反应。②工业上常利用油脂的氢化反应把多种植物油转变成硬化油。（2）油脂的水解反应：①酸性条件下水解：工业上以油脂为原料制高级脂肪酸和甘油。②碱性条件下水解：油脂在碱性条件下的水解反应叫皂化反应。工业上就是利用皂化反应来制取肥皂的。肥皂的主要成分是高级脂肪酸钠。小结：油脂的结构决定其性质：（1）油脂是高级脂肪酸的甘油酯，所以具有酯的性质——能在催化剂存在条件下水解，得到高级脂肪酸或高脂肪酸盐以及甘油。由不饱和高级脂肪酸所生成的油脂还具有烯烃的性质。（2）油脂中高级脂肪酸的饱和程度越大，其熔点越高，影响着油脂的存在状态。3、肥皂的制取原理（1）工业制皂流程简述：思考：①如何判断油脂和氢氧化钠溶液已经完全发生皂化反应？反应后静置，反应液不分层。②油脂皂化后,如何使肥皂和甘油从混合液里充分分离？盐析（加入无机盐使某些有机物降低溶解度，从而析出的过程。盐析属于物理变化。）（2）肥皂的去污原理：①亲水基：肥皂结构中－COONa或－COO－是极性基团，极易溶于水，具有亲水性。②憎水基：肥皂结构中的烃基－R，不溶于水，但极易溶于有机溶剂，具有亲油性质。③肥皂的去污过程：在洗涤的过程中，污垢中的油脂跟肥皂接触后，高级脂肪酸钠分子的烃基就插入油污内。而易溶于水的羧基部分伸在油污外面，插入水中。这样油污就被包围起来。再经摩擦、振动，大的油污便分散成小的油珠，最后脱离被洗的纤维织品，而分散到水中形成乳浊液，从而达到洗涤的目的。学而思教育·学习改变命运思考成就未来！高考网学而思教育·学习改变命运思考成就未来！高考网（二）糖类从结构上看,糖类一般是多羟基醛或多羟基酮,以及水解生成它们的物质。糖类是绿色植物光合反应的产物。由C、H、O元素组成，常用通式Cn(H2O)m来表示。所以糖类又叫碳水化合物。糖类俗称碳水化合物，但它不是水与碳直接化合的产物。糖类大都可用Cn(H2O)m来表示，但符合这一通式的不一定都是糖。如甲醛HCHOC(H2O),乙酸CH3COOHC2(H2O)2，而不符合Cn(H2O)m这一通式的一些物质也属于糖类，如脱氧核糖C5H10O4、鼠李糖C6H12O5。糖类分为单糖、二糖和多糖。1、葡萄糖（1）葡萄糖的分子结构：①分子式：C6H12O6②结构简式：思考：根据下列信息推出葡萄糖的分子结构：（I）在一定条件下，1mol葡萄糖与1molH2反应，还原成己六醇。说明分子中有双键，也说明是直链化合物。（II）葡萄糖能发生酯化反应生成五乙酸葡萄糖（提示：同一个C原子上连接2个羟基不稳定）说明葡萄糖分子中有5个—OH，且分别连在5个C原子上。（III）葡萄糖分子被氧化，碳链并不断裂，而是生成含6个C原子的葡萄糖酸说明葡萄糖分子中含有一个—CHO。（2）物理性质：白色晶体，有甜味，能溶于水。（3）化学性质:①氧化反应（I）生理氧化反应C6H12O6（s）+6O2(g)→6CO2（g）＋6H2O（l）+放热（II）与银氨溶液反应（III）与新制氢氧化铜反应②还原反应学而思教育·学习改变命运思考成就未来！高考网学而思教育·学习改变命运思考成就未来！高考网③酯化反应：总结：葡萄糖与果糖互为同分异构体，葡萄糖分子中含有醛基能发生银镜反应，Cu2O砖红色沉淀反应，但果糖分子中含有羰基及多羟基，羰基受多羟基影响有很强的还原性，也能发生银镜反应，Cu2O砖红色沉淀反应，故不能用上述二反应鉴别二者。（4）葡萄糖的制法：2、蔗糖、麦芽糖蔗糖麦芽糖分子式C12H22011结构差异不含醛基含醛基来源在植物体内由葡萄糖、果糖缩合生成。C6H1206+C6H1206H20+C12H22011（果糖）（葡萄糖）淀粉水解糖化而成。2(C6H10O5)n+nH20nC12H22011淀粉（麦芽糖）①不显还原性，不发生银镜反应①有还原性能发生银镜反应性质差异②可水解，生成一分子果糖和一分子葡萄糖②可水解，生成二分子葡萄糖③有甜味③有甜味，但不如蔗糖甜3、淀粉纤维素（1）多糖是由很多个单糖分子按照一定方式，通过在分子间脱去水分子而成的多聚体。因此多糖也称为多聚糖。一般不溶于水，没有甜味，没有还原性。（2）淀粉与纤维素的比较：淀粉纤维素分子组成(C6H1005)n(C6H1005)n（与淀粉分子式中的n是不同的值）结构特点几百个到几千个葡萄糖单元构成的高分子化合物，有直链及支链结构。几千个葡萄糖单元构成的高分子化合物，与淀粉不是同分异构体．．．．．．．。分子的一个结构单元含三个醇羟基。学而思教育·学习改变命运思考成就未来！高考网学而思教育·学习改变命运思考成就未来！高考网物理性质白色粉末状物质。不溶于冷水，在热水里淀粉颗粒会膨胀破裂，有一部分淀粉会溶解在水里，另一部分悬浮在水里，形成胶状淀粉糊。白色、无臭、无味的物质，不溶于水，也不溶于一般有机溶剂化学性质1.不与银氨溶液发生银镜反应。不显还原性，是一种非还原性糖；2.在稀酸作用下发生水解，最终产物是葡萄糖，在人体内也水解为葡萄糖；3.淀粉遇碘后变蓝色1.不与银氨溶液发生银镜反应，不显还原性，是一种非还原性糖；2.在酸作用下水解，最终产物是葡萄糖，但比淀粉水解困难（需水浴加热，用70％的H2S04催化）3.与硝酸发生酯化反应（3）淀粉、纤维素水解：①淀粉、纤维素水解都用H2SO4做催化剂，但淀粉用20％H2SO4，纤维素用90％H2SO4，均需微热；②检验产物时，必须用．．．NaOH．．．．溶液中和过量的酸．．．．．．．．，才能用银氨溶液或新制Cu(OH)2，进行检验。③淀粉是否发生水解的判断：利用淀粉遇碘变蓝的反应和其水解最终产物葡萄糖能发生银镜反应来判断淀粉是否发生水解和水解进行程度。如淀粉没有水解，则不能发生银镜反应；如淀粉已完全水解，则遇碘不能变蓝色；如既能发生银镜反应，又能遇碘变蓝色，则说明淀粉仅部分水解。总结：单糖、二糖、多糖之间的关系：（三）蛋白质和核酸1、氨基酸的结构与性质（1）氨基酸的定义：从结构上说，氨基酸是羧酸分子里烃基上的氢原子被氨基取代的化合物。（2）氨基酸的分类：氨基酸可分为α-氨基酸、β-氨基酸、…等；组成天然蛋白质的都是α-氨基酸。四种常见的α-氨基酸：甘氨酸（氨基乙酸）CH2(NH2)COOH丙氨酸（α-氨基丙酸）CH3CH(NH2)COOH苯丙氨酸（α-氨基-β-苯基丙酸）C6H5CH2CH(NH2)COOH学而思教育·学习改变命运思考成就未来！高考网学而思教育·学习改变命运思考成就未来！高考网谷氨酸（α-氨基戊二酸）HOOC-CH2-CH2-CH(NH2)-COOH（3）氨基酸的结构：①结构简式均可表示为：②分子结构中均含有两种官能团即：氨基和羧基。③除甘氨酸，天然-氨基酸都是有旋光的，而且都是L型。（4）氨基酸的物理性质：天然氨基酸是无色晶体，熔点较高，在200-300℃时熔化分解，一般能溶于水而难溶于乙醇、乙醚……（5）氨基酸的化学性质：①两性：氨基酸分子中含有氨基能与酸反应，含有羧基能与碱反应。盐酸氨基乙酸氨基乙酸钠②成肽反应：两个氨基酸分子（可以相同，也可以不同），在酸或碱的存在下加热，通过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水，缩合成含有肽键（）的化合物，称为成肽反应。（I）肽键：（II）根据氨基酸分子数的多少，缩聚产物分为：二肽：两分子氨基酸缩合；（2个N原子，1个肽键，缩去1个水分子）多肽：多分子氨基酸缩合；（n个N原子,n-1个肽键，缩去n-1个水分子）蛋白质：许多氨基酸分子缩合成相对分子质量在10000以上的，并具有一定空间结构的多肽。学而思教育·学习改变命运思考成就未来！高考网学而思教育·学习改变命运思考成就未来！高考网、蛋白质的组成和结构：（1）蛋白质的定义：由不同的氨基酸(天然蛋白质都是α-氨基酸)经缩聚形成的有机高分子化合物。①蛋白质的基本组成单位是氨基酸。②蛋白质属于天然有机高分子化合物，为混合物。（2）蛋白质的组成：①蛋白质是由C、H、O、N、S等元素组成。②蛋白质的相对分子质量很大，从几万到几千万，是天然高分子化合物。③天然蛋白质的结构复杂，种类繁多，但水解的最终产物都是α-氨基酸。（3）蛋白质的结构：任何一种蛋白质分子在天然状态下均具有独特而稳定的结构，这是蛋白质分子结构中最显著的特征。因氨基酸数量和排列不同,蛋白质结构复杂,种类繁多。按照氨基酸的连接方式分为：一级结构、二级结构、三级结构、四级结构。（4）蛋白质的性质①两性：蛋白质的结构含有—NH2和—COOH，故有两性，它能分别与酸、碱反应，生成盐。②水解反应：在酸、碱或酶的催化作用下，水解成相对分子质量较小的肽类化合物，最终逐步水解得到各种氨基酸。③蛋白质具有胶体的性质：有些蛋白质能溶于水，由于蛋白质分子直径相对很大。已达到胶体微粒的大小，故蛋白质溶液能发生丁达尔效应。④盐析：加入浓的无机轻金属盐(如硫酸铵、硫酸钠、氯化钠等)，可以降低蛋白质的溶解度，从而析出蛋白质，这种作用称为盐析。盐析是一个可逆的过程，故不影响蛋白质的性质。利用多次盐析的方法分离、提纯蛋白质。盐析的过程是物理变化。⑤变性：在热、酸、碱、重金属盐、紫外线等作用下，蛋白质会发生性质上的改变而凝结，同时也失去了生理活性，这种现象叫变性。由蛋白质变性引起的蛋白质凝结是不可逆的，是化学变化。总结：蛋白质盐析和变性的比较：盐析变性变化条件浓的(钾、钠、铵)盐受热、紫外线、酸、碱、重金属盐、甲醛反应类别物理变化化学变化变化过程可逆不可逆用途分离、提纯蛋白质杀菌、消毒学而思教育·学习改变命运思考成就未来！高考网学而思教育·学习改变命运思考成就未来！高考网⑥颜色反应：含有苯基的蛋白质和浓HNO3作用显黄色，称为“黄蛋白”反应，用于鉴别蛋白质。⑦燃烧产生烧焦羽毛气味。用于区别合成纤维与蛋白质(如真丝、蚕丝、纯毛、毛线等)（5）酶：一类由细胞产生的，对生物体内的化学反应具有催化作用的蛋白质。酶的催化作用的特点：①条件温和、不需加热。在接近体温和接近中性的条件下，酶就可以起作用。在30℃～500℃之间酶的活性最强，超过适宜的温度时，酶将逐渐失去活性。②具有高度的专一性。如蛋白酶只能催化蛋白质的水解反应；淀粉酶只对淀粉水解起催化作用，如同一把钥匙开一把锁一样。③具有高效催化作用。酶催化的化