高二化学第六节乙酸羧酸人教版知识精讲

学而思教育·学习改变命运思考成就未来！高考网学而思教育·学习改变命运思考成就未来！高考网高二化学第六节乙酸羧酸人教版【本讲教育信息】一.教学内容：第六节乙酸羧酸二.教学要求：1.掌握乙酸的酸性，酯化反应等化学性质。2.理解酯化反应，了解酯的水解反应。3.了解羧酸的简单分类，性质；了解甲酸性质。三.教学重点、难点：乙酸的酸性和乙酸的酯化反应。四.知识分析：1.乙酸（1）乙酸的分子结构乙酸的结构简式为COOHCH3，官能团为羧基（COOH），基本性质表现为HO和OHC键能够断裂。（2）乙酸的物理性质乙酸是一种具有强烈刺激性气味的无色液体，沸点是117.9℃，熔点是16.6℃，易溶于水和乙醇，无水乙酸又称冰醋酸。（3）乙酸的化学性质①弱酸性（断HO键）COOHCH3HCOOCH3（酸性比碳酸强）OHCOCaCOOCHCOOHCHCaCO222333)(2OHCuCOOCHCOOHCHOHCu223322)(2)(②酯化反应（断OHC键）323||CHCHOHOHCCHOOHCHCHOCCHO2323||酸（羧酸和无机含氧酸）和醇作用生成酯和水的反应为酯化反应，在反应中，羧酸分子中羧基上的羟基跟醇分子中羟基上的氢原子结合生成水，其余部分结合成酯。示踪原子法：如果用含氧的同位素O18的乙醇与乙酸作用，可发现，所生成的乙酸乙酯（52183HOCCOCH）分子里含有O18原子，这说明酯化反应的过程一般是：羧酸分子中羧基上的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合成水，其余部分互相结合成酯。学而思教育·学习改变命运思考成就未来！高考网学而思教育·学习改变命运思考成就未来！高考网乙酸乙酯的制取（1）浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂。（2）盛反应液的试管要上倾45，这样液体受热面积大。（3）导管末端不能插入32CONa溶液中，目的是防止受热不匀发生倒吸。（4）不能用NaOH代替32CONa，因为NaOH溶液碱性很强，会使乙酸乙酯水解，重新变成乙酸和乙醇。（5）实验中小火加热保持微沸，这样有利于产物的生成和蒸出。（6）饱和32CONa溶液的作用是：冷凝酯蒸气、减小酯在水中的溶解度（利于分层）、吸收蒸出的乙酸及乙醇。3.羧酸由烃基与羧基相连构成的有机物统称为羧酸，羧酸共同的官能团为羧基（COOH）。饱和一元羧酸的通式为22OHCnn。（1）羧酸的分类)()()()()()()(33173517325623油酸硬脂酸高级脂肪酸乙酸低级脂肪酸：按碳原子数目乙二酸二元羧酸：丙烯酸一元羧酸：按羧基的数目苯甲酸芳香酸：如丙酸脂肪酸：如按烃基的不同COOHHCCOOHHCCOOHCHCOOHHOOCCOOHCHCHCOOHHCCOOHCHCH（2）羧酸的通性：化学性质与乙酸相似，如都有酸性，都能发生酯化反应。（3）醇羟基、酚羟基和羧酸羟基的比较见表所示。物质结构简式羟基中氢原子活泼性酸性与钠反应与NaOH的反应与32CONa的反应与NaHCO3的反应乙醇OHCHCH23增强中性能不能不能不能苯酚OHHC56很弱，比32COH弱能能能不能乙酸COOHCH3强于32COH能能能能物别注意：OH32CONaONa3NaHCO（4）甲酸的性质学而思教育·学习改变命运思考成就未来！高考网学而思教育·学习改变命运思考成就未来！高考网或OH-甲酸既有羧基又有醛基，所以能表现出羧酸和醛两方面的性质。①具有COOH的性质（甲酸是一元羧酸中酸性最强的酸），如：OHHCOOCHOHCHHCOOHSOH23423浓（酯化）OHCOHCOONaCONaHCOOH223222（复分解）②具有CHO的性质，如：甲酸能发生银镜反应，也和2)(OHCu反应：22223)(2COOHOCuOHCuHCOOH4.酯（1）酯的概念及酯的一般通式酸（羧酸或无机含氧酸）跟醇起反应生成的一类化合物叫酯。如：4233SOHOHCHCOOHCH浓33COOCHCH（乙酸甲酯）OH2252522NOOHCHCHONOHO（硝酸乙酯）OH2羧酸酯的通式为RRCOO。饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯的分子式为)2(22nOHCnn，所以这种酯与碳原子数相同的饱和一元羧酸互为同分异构体。（2）酯的通性物理性质：酯不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小，低级酯有果香味。化学性质：酯与水发生水解反应。如：OHRRCOO182OHROHRCO18酯的水解反应是酯化反应的逆反应。若在碱性条件下，生成的酸与碱反应，使平衡向酯水解的方向移动，水解程度大。OHRRCOONaNaOHRRCOO【典型例题】[例1]已知酸性大小：羧酸＞碳酸＞酚。下列含溴化合物中的溴原子，在适当条件下都能被羟基（OH）取代（均可称为水解反应），所得产物能跟3NaHCO溶液反应的是（）。（全国高考题）NO2CH2BrANO2BBrCNO2CBrOCH3BrD解析：根据酸性：羧酸＞碳酸＞酚，所以只有羧酸才能跟3NaHCO反应。根据羧酸定义，只有（C）物质中Br原子被羟基取代后才属于羧酸。而（A）水解后得醇，（B）水解后得酚，（D）水解后得醇，都不能与3NaHCO反应。答案为（C）。评注：本题运用的规律是：由较强的酸可得到较弱的酸。学而思教育·学习改变命运思考成就未来！高考网学而思教育·学习改变命运思考成就未来！高考网氧化[例2]胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为OHC4627。一种胆固酯是液晶材料，分子式为25034OHC。生成这种胆固醇酯的酸是（）A.COOHHC1316B.COOHHC56C.COOHHC157D.COOHCHHC256解析：根据胆固醇的分子式可知，胆固醇为一元醇，与此反应的酸为一元酸，据此可写出该酯化反应的通式（用M表示酸）：OHOHCMOHC2250344627根据质量守恒定律，可求得酸的分子式为267OHC，答案为（B）。[例3]A、B、C、D都是含碳、氢、氧的单官能团化合物。A水解得B和C；B氧化可以得到C或D；D氧化也得到C。若M（X）表示X的摩尔质量，则下式中正确的是（）。（全国高考题）A.)()()(CMBMAMB.)()()(2CMBMDMC.)()()(CMDMBMD.)()()(CMBMDM解析：根据题给信息其转化关系可表示为水解ACBD氧化，则A为酯，B为醇，D为醛，C为酸，且B、C、D分子中所含碳原子数相同，A分子中所含碳原子数为B或C或D的2倍，从而可知，)(BM)()(AMCM，)()()(CMBMDM，)()(CMBM)(2DM。故正确答案为（D）。评注：本题主要考查烃的衍生物的相互转化关系及从质量守恒的角度判断“量”的大小关系。[例4]A是一种邻位二取代苯，相对分子质量为180，有酸性，A水解生成B和C两种酸性化合物。B的相对分子质量为60。C能溶于3NaHCO溶液，并能使3FeCl溶液显色（酸性学而思教育·学习改变命运思考成就未来！高考网学而思教育·学习改变命运思考成就未来！高考网大小：羧酸＞碳酸＞酚＞水）。试写出A、B、C的结构简式。A：，B：，C：。（广东省高考题）解析：由于A能水解，所以A是酯，其水解产物是两种酸性化合物，则一种是羧酸，另一种物质具有两种官能团，根据题意是酚羟基（使3FeCl溶液显色）和COOH（溶于3NaHCO）。由于B的相对分子质量为60，是乙酸，C的相对分子质量为6018180138，由此可确定C。答：OCCH3OCOOH；COOHCH3；COCCH3COOH；CH3COOH；OHCOOH。。评注：解答此类有机推理题时，要注意把定量计算和定性推理结合起来，做到相互验证。[例5]化合物)(388OHCA为无色液体，难溶于水，有特殊香味。从A出发，可发生如图所示的一系列反应。图中的化合物A硝化时可生成四种一硝基取代物；化合物H的分子式为OHC66；G能进行银镜反应。回答以下问题。下列化合物可能的结构简式：A；E；K。反应类型（I）；（II）；（III）。反应方程式：HK；CE；C+FG。解析：根据A的物理性质知A为酯类。由H与溴水反应产生白色沉淀浓硫酸，△(Ⅱ)氧化氧化(C8H8O3)AH碱石灰D水溶液NaOH+B+H(Ⅲ)溴水反应KCE反应F（白色沉淀）G(C6H6O)(I)反应知H为苯酚，逆推知D为苯酚钠。由实验室制4CH的反应：CaOHNaOCOONaCH3432CHCONa类推出：CaOHNaOCOONa32CONa等等。由A的分子式推知A为甲酯。根据A硝化时可生成四种一硝基取代物，可确定A的结构简式为：学而思教育·学习改变命运思考成就未来！高考网学而思教育·学习改变命运思考成就未来！高考网答案为：A见上面结构简式；E为HCHO；K为反应类型分别为水解、酯化、取代。反应方程式为：OH+3Br2OHBrBrBr3HBr+OHHCHOOOHCH223222催化剂423SOHHCOOHOHCH浓OHHCOOCH23【模拟试题】（答题时间：45分钟）一.选择：1.下列物质中各含有少量的杂质，能用饱和碳酸钠溶液并借助于分液漏斗除去杂质的是（）。（沈阳市测试题）A.苯中含有少量甲苯B.乙醇中含有少量乙酸C.溴苯中含有少量苯D.乙酸乙酯中含有少量乙酸2.下列化合物中，既显酸性、又能发生酯化反应和消去反应的是（）。A.HOCOOHB.COOHCHCHCH3C.OHCOOHCHCHCH|23D.OHCHOCHCHCH|233.下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是（）。A.乙酸乙酯和水；酒精和水；苯酚和水B.二溴乙烷和水；溴苯和水；硝基苯和水C.甘油和水；乙醚和水；乙酸和乙醇D.油酸和水；甲苯和水；己烷和水4.下列各组物质中，最简式相同，但既不是同系物，又不是同分异构体的是（）。学而思教育·学习改变命运思考成就未来！高考网学而思教育·学习改变命运思考成就未来！高考网丙烯、环丙烷B.乙酸、甲酸甲酯C.乙烯、1-丁烯D.甲醛、甲酸甲酯5.1mol分子式为2OHCmn的有机物在2O中完全氧化后，所产生的2CO和)(2gOH的体积相等，并消耗78.4L（标准状况）2O。该有机物的碳原子数n是（）。（广东省高考题）A.2B.3C.4D.66.炒菜时，又加酒又加醋，可使菜变得味香可口，原因是（）。A.有盐类物质生成B.有酸类物质生成C.有醇类物质生成D.有酯类物质生成7.羧酸A（分子式为2105OHC）可由醇B氧化得到。A和B可生成酯C（相对分子质量为172），符合这些条件的酯有（）。（西安市模拟题）A.1种B.2种C.3种D.4种8.某有机物的水溶液，它的氧化产物甲和还原产物乙都能与金属钠反应放出2H。甲和乙反应可生成丙。甲、丙都能发生银镜反应。这种有机物是（）。（广东省高考题）A.甲醛B.乙醛C.甲酸D.甲醇9.下列各组有机物中，当两种有机物以任意比例混合后，充分燃烧，所得的2CO和OH2的物质的量总是相．等．的是（）。（哈尔滨市联考题）A.乙醇、乙醚B.乙烯、丁烯C.苯、苯酚D.丙烯酸、油酸10.化合物的OHCO||中的OH被卤原子取代所得化合物称为酰卤。下列化合物中可以看作酰卤的是（）。（全国高考题）A.HCOFB.CCl4C.COCl2D.CH2C