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第一节有机物的分类、结构和命名2.按官能团分类(1)官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团叫做官能团。(2)各类有机物的官能团类别官能团结构及名称类别官能团结构及名称烯烃炔烃卤代烃醇酚醚醛酮羧酸酯二、有机化合物的结构特点1.有机化合物中碳原子的成键特点(1)成键数目：每个碳原子形成____个共价键；(2)成键种类：碳原子可以形成______、______或______；(3)连接方式：多个碳原子间可以结合成______或______。2.同分异构现象和同分异构体(1)同分异构现象：化合物具有相同的________，但______不同，因而产生了______上的差异的现象。(2)同分异构体：分子式______，但______不同的________互为同分异构体。3.同系物：结构______，在分子组成上______________________的物质互称为同系物。【想一想】每个氮原子、氧原子、卤原子各形成几个共价键？【答案】氮原子形成3个共价键，氧原子形成2个共价键，卤原子形成1个共价键。三、有机化合物的命名1.烃基(1)烃分子失去一个________所剩余的原子团。(2)常见的烃基：甲基________；乙基________，正丙基_____________，异丙基______________，苯基________或—C6H5。基本步骤方法目的分离、提纯______、重结晶、______、色谱制备纯净的有机物元素定量分析李比希氧化产物吸收法确定______相对分子质量测定密度法、相对密度法、质谱法、化学反应法确定______分子结构鉴定化学实验法、波谱分析确定分子的______四、研究有机化合物的步骤和方法【温馨提示】元素分析包括定性分析和定量分析。元素的定性分析确定物质的组成元素，元素的定量分析确定组成分子的各原子的最简单整数比(即实验式)。2.书写步骤(1)根据分子式书写同分异构体时，首先判断该有机物是否有类别异构。(2)就每一类物质，一般书写顺序为：碳链异构→官能团的位置异构。(3)碳链异构按“主链由长到短，支链由简到繁，位置由心到边”的规律书写；芳香族化合物的同分异构体按取代基在苯环上的位置和侧链异构的规律书写。(4)检查是否有重复或书写遗漏，根据“碳四价”原理检查是否有书写错误。3.常见的几种烃基的异构体数目(1)丙基(—C3H7)：2种，结构简式分别为：CH3CH2CH2—、CHCH3CH3。4.同分异构体数目的判断方法(1)基元法：例如丁基有四种，则(只有1个支链时)、C4H9Cl、C5H10O(醛类)、C4H9OH(醇类)、C5H10O2(羧酸类)均有4种同分异构体。(2)替代法：例如二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体，四氯苯也有三种同分异构体(将H替代Cl)。(3)等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：a.同一碳原子上的氢等效；b.同一碳原子上的甲基氢原子等效；c.位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。【温馨提示】(1)同分异构体的分子式相同，相对分子质量相同，但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体。如C2H6与HCHO。(2)同分异构体的最简式相同，但最简式相同的有机物不一定是同分异构体，如C2H2与C6H6。【知识关联】同分异构体与同位素、同系物、同素异形体联系。1.(1)分子式为C5H10的烯烃共(不考虑顺反异构)________种。(2)苯氧乙酸()有多种酯类的同分异构体。其中能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上有2种一硝基取代物的同分异构体是__________________________。(写出任意2种的结构简式)选主链称某烷→编号位定支链→取代基写在前→标位置短线连→不同基简到繁→相同基合并算(1)选取最长、支链最多的碳链为主链。(2)编号位要遵循“近”、“简”、“小”的原则。①“近”：以离支链最近的主链一端为起点编号。②“简”：在“近”的基础上，从较简单的支链一端开始编号。③“小”：在“近”和“简”的基础上，使各取代基的位次和最小。(3)按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前写出支链的号位和名称。阿拉伯数字用“，”隔开，汉字与阿拉伯数字用“－”连接。(4)实例：3.苯的同系物的命名苯作为母体，其他基团作为取代基。例如：苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体可分别用邻、间、对表示。【温馨提示】将某个甲基所在苯环上的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个甲基编号。如邻二甲苯也叫1,2二甲苯，间二甲苯也叫1,3二甲苯，对二甲苯也叫1,4二甲苯。【知识关联】有机物的命名与同分异构体、有机物的结构推断联系。【答案】B【例3】为了测定某有机物A的结构，做如下实验：①将2.3g该有机物完全燃烧，生成0.1molCO2和2.7g水；②用质谱仪测定其相对分子质量，得如图一所示的质谱图；③用核磁共振仪处理该化合物，得到如图二所示图谱，图中三个峰的面积之比是1∶2∶3。试回答下列问题：(1)有机物A的相对分子质量是________。(2)有机物A的实验式是________。(3)能否根据A的实验式确定A的分子式________(填“能”或“不能”)，若能，则A的分子式是________(若不能，则此空不填)。(4)写出有机物A可能的结构简式：______________。【解析】(1)在A的质谱图中，最大质荷比为46，所以其相对分子质量是46。(2)在2.3g该有机物中，n(C)＝0.1molm(C)＝0.1mol×12g/mol＝1.2gn(H)＝×2＝0.3molm(H)＝0.3mol×1g/mol＝0.3gm(O)＝2.3g－1.2g－0.3g＝0.8gn(O)＝＝0.05mol所以n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.1mol∶0.3mol∶0.05mol＝2∶6∶1，即A的实验式是C2H6O。(3)因为实验式是C2H6O的有机物中，氢原子数已经达到饱和，所以其实验式即为分子式。2.7g18g/mol0.8g16g/mol(4)A有如下两种可能的结构：CH3OCH3或CH3CH2OH；若为前者，则在核磁共振氢谱中应只有一个峰；若为后者，则在核磁共振氢谱中应有三个峰，而且三个峰的面积之比是1∶2∶3。显然后者符合，所以A为乙醇。【答案】(1)46(2)C2H6O(3)能C2H6O(4)CH3CH2OH1.有机物分子式的确定(1)有机物分子式的确定(2)确定有机物分子式的规律①最简式规律最简式相同的有机物，无论多少种，以何种比例混合，混合物中元素质量比相同。②相对分子质量相同的有机物a.含有n个碳原子的醇与含(n－1)个碳原子的同类型羧酸和酯。b.含有n个碳原子的烷烃与含(n－1)个碳原子的饱和一元醛。③“商余法”推断有机物的分子式(设烃的相对分子质量为M)a.得整数商和余数，商为可能的最大碳原子数，余数为最小的氢原子数。b.的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。M12M122.分子结构的鉴定(1)结构鉴定的常用方法①化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。②物理方法：质谱、红外光谱、紫外光谱、核磁共振氢谱等。(2)红外光谱(IR)当用红外线照射有机物分子时，不同官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图中处于不同的位置。(3)核磁共振氢谱①处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的位置不同。②吸收峰的面积与氢原子数成正比。【温馨提示】有些有机物分子组成比较特殊，其实验式就是分子式，如CH4、C3H8、CH4O、C2H6O等；最简式为CH3时，有机物只能是C2H6，这些有机物不用借助相对分子质量就可得出分子式。【知识关联】有机物分子式、结构式的确定与同分异构体书写、有机物的命名和燃烧计算知识联系。3.某烃A的相对分子质量为140，其中碳的质量分数为0.857。A分子中有两个碳原子不与氢原子直接相连。已知有机物中含有－COOH基团时具有酸性。A在一定条件下氧化只生成G，G能使石蕊试液变红。已知：试写出：(1)A的分子式______________。(2)化合物A和G的结构简式：A______________，G______________。2.(2011·浙江嘉兴一中期中)下列含羟基(－OH)的有机物属于酚的是()【解析】酚类是羟基直接连在苯环上所形成的化合物，只有C符合题意。【答案】C3.下列有关物质结构或性质的描述符合事实的是()A.(2010高考·上海卷，4，A)有机物不导电B.(2010高考·北京卷，7，B)CH4、C2H4均为易燃液体C.(2010高考·北京卷，7，C)CaC2、Na均为遇湿易燃物品D.(2010高考·江苏卷，5，D)常温常压下，22.4L乙烯中C—H键的物质的量为4mol【解析】大多数的有机物不导电，但聚乙炔塑料能导电，A错；CH4、C2H4均为易燃气体，B错；CaC2与水反应生成C2H2，Na与水反应生成H2，且C2H2和H2均为易燃气体，C正确；1mol乙烯中C—H键的物质的量为4mol，但常温常压下，22.4L乙烯不是1mol，D错。【答案】C4.(2009高考·宁夏卷，8)3甲基戊烷的一氯代产物有(不考虑立体异构)()A.3种B.4种C.5种D.6种【解析】本题考查同分异构体数目的判断，采用“等效氢”法。根据3甲基戊烷的碳架分析可知，编号为1和5、2和4上的H是对称的(即等效)，再加上3位上的氢和3位甲基上的氢，不难得到3甲基戊烷有4种氢原子，即3甲基戊烷的一氯代产物有4种。【答案】B5.(2011·陕西宝鸡中学期中)某有机物A的相对分子质量为62。为进一步测定A的化学式，现取6.2gA完全燃烧，得到二氧化碳和水蒸气。将产物先后通过足量的浓硫酸和碱石灰，两者分别增重5.4g和8.8g(假设每步反应均完全)。(1)该有机物的实验式是________，分子式是________。(2)红外光谱显示有“C－C”键和“O－H”键的振动吸收，若核磁共振氢谱有2个吸收峰，峰面积之比为1∶2，推断该有机物的结构简式是________。(3)该有机物与金属钠反应的化学方程式是________________。