人教版选修5课件第2章第2节芳香烃高中化学课件

第二节芳香烃一、芳香烃苯环苯分子里含有一个或多个________的烃叫芳香烃，最简单的芳香烃是______。分子式结构式结构简式空间构型碳碳键C6H6或________________一种介于_________和____________之间的独特的化学键二、苯的结构与性质1．分子结构平面正六边形碳碳单键碳碳双键__________________颜色状态气味密度毒性水溶性熔沸点_____________特殊的气味比水_______________溶于水较____2.物理性质液体小有毒不低3.化学性质产生明亮的火焰(1)氧化反应①燃烧反应：苯在空气中燃烧的现象为_______________________________，说明苯的含碳量很高，燃烧的化学方程式为_____________________________________。无色并带有浓烟2C6H6＋15O2点燃12CO2＋6H2O②苯__________(填“能”或“不能”)使酸性KMnO4溶液褪色。不能FeBr3(2)取代反应①苯与溴的反应在有______存在时，苯与溴发生反应，生成____________________，反应的化学方程式为______________________________。溴苯)(或②苯的硝化反应浓硝酸苯与___________和___________的混合物共热到50℃～60℃反应，生成。反应的化学方程式为。(3)加成反应在镍作催化剂条件下，苯可以与氢气发生加成反应，生成。反应的化学方程式为。浓硫酸__________________(或硝基苯)____________________________________________(或环己烷)________________________________三、苯的同系物氢原子1．概念：苯的同系物是苯环上的__________被_________取代的产物。CnH2n－6(n≥6)2．苯的同系物通式：______________。3．苯的同系物的化学性质(1)氧化反应能①苯的同系物易燃烧，燃烧现象与苯燃烧的现象相似，甲苯完全燃烧的化学方程式为____________________________。②实验表明，苯的同系物____(填“能”或“不能”)使酸性KMnO4溶液褪色。烷基C7H8＋9O2点燃7CO2＋4H2O(2)取代反应3H2O＋___HNO3＋_________四、芳香烃的来源及应用煤石油芳香烃主要来自于_____和__________，一些简单的芳香烃是基本的有机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。24浓HSO3______________苯苯的同系物相同点组成与结构①分子中都含有一个苯环；②都符合分子式通式CnH2n－6(n≥6)。化学性质①燃烧时现象相同，火焰明亮，带有浓烟；燃烧通式②都能发生苯环上的取代反应；③都能发生加成反应，都比较困难。苯与苯的同系物的区别CnH2n－6＋32(n－1)O2点燃nCO2＋(n－3)H2O苯苯的同系物不同点取代反应易发生取代反应，主要得到了一元取代产物更容易发生取代反应，常得到多元取代产物氧化反应难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色差异原因苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而被氧化，侧链烃基影响苯环，使苯环邻、对位的氢更活泼而被取代续表特别提醒：(1)苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化，被氧化的是侧链，说明苯环上的烃基比烷烃活泼，这是因为苯环对烃基影响的结果。(2)可用酸性KMnO4溶液鉴别苯和苯的同系物或烷烃与苯的同系物。(3)苯及其同系物与卤素单质反应生成卤代苯时，是在催化剂条件下发生的取代反应，而饱和烃与卤素单质发生取代反应时是在光照条件下。如甲苯与溴单质反应时，如果是在催化剂(FeBr3)条件下，则是苯环上的氢被溴原子取代，如果是在光照条件下，则甲基上的氢被取代。液溴溴水酸性KMnO4溶液烷烃光照条件下取代不反应，液态烷烃可将溴水萃取褪色不反应烯烃加成加成褪色氧化褪色炔烃加成加成褪色氧化褪色苯一般不反应，催化下可取代不反应，苯可将溴水萃取褪色不反应苯的同系物一般不反应，催化下可取代不反应，苯的同系物可将溴水萃取褪色氧化褪色各类烃与液溴、溴水、酸性KMnO4溶液反应的比较溴代反应硝化反应实验原理实验装置苯的溴代反应和硝化反应溴代反应硝化反应实验现象①向锥形瓶中加入铁粉、苯和液溴后，反应迅速进行，溶液几乎“沸腾”，一段时间后反应停止；②反应结束后，锥形瓶底部出现红褐色油状液体；③锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入AgNO3，出现浅黄色沉淀。加热一段时间后，反应完毕，将混合物倒入盛有水的烧杯中，在烧杯底部出现淡黄色油状液体续表溴代反应硝化反应实验注意事项①长导管的作用——兼有导气(HBr和少量溴蒸气能通过)和使苯和溴苯冷凝回流；②锥形瓶的作用——吸收HBr，所以加入AgNO3溶液出现浅黄色沉淀(AgBr)；③锥形瓶内导管不伸入水面以下的目的是防止倒吸；④溴应是液溴，而不是溴水；⑤反应中铁粉是催化剂，但反应中真正起催化作用的是FeBr3。①长导管的作用——冷凝回流；②水浴加热的目的：让反应体系受热均匀，便于控制温度，防止生成副产物；③温度计的作用是测定水浴的温度；④混合酸时，一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中，并不断振荡使之混合均匀。切不可将浓硝酸注入浓硫酸中，以免因放出大量的热使浓硫酸溅出，发生事故。续表苯的取代反应【例1】如图2－2－1所示，A是制取溴苯的实验装置，B、C是改进后的装置。请仔细分析，对比三个装置，回答下列问题：图2－2－1(1)写出三个装置中共同发生的两个反应的化学方程式__________________，_________________。写出装置B中盛有AgNO3溶液的试管中发生反应的化学方程式：___________________________________。(2)装置A和C均采用了长玻璃导管，其作用是_____________________________________。(3)按装置B、C装好仪器及药品后，要使反应开始，应对装置B进行的操作是___________________________________；应对装置C进行的操作是_______________________________。(4)装置B、C较好地解决了A中加装药品和使装置及时密封的矛盾，方便了操作。装置A中这一问题在实验中造成的后果是_________________________________。(5)B中采用了洗气瓶吸收装置，其作用是_________________________________，反应后洗气瓶中可能出现的现象是______________________________________________。(6)B装置也存在两个明显的缺点，使实验的效果不好或不能正常进行。这两个缺点是________________________________________________________，_______________________________________________________________________。【解析】本题考查的是溴苯的制取及设计实验的能力。苯在铁粉的作用下，可与液溴发生取代反应生成，同时生成HBr，进而证明确实发生了取代反应，但该反应放热，Br2和苯又易挥发，Br2与H2O反应，会生成HBr、HBrO，会干扰有关的实验现象。此外，苯和Br2进入空气中会造成污染，同时也使反应物的利用率降低。【答案】(1)2Fe＋3Br22FeBr3HBr＋AgNO3AgBr↓＋HNO3(2)导出HBr，兼起冷凝的作用(3)旋转分液漏斗的活塞，使溴和苯混合液滴到铁粉上托起软橡胶袋，使铁粉落入溴和苯混合液中(4)Br2和苯的蒸气逸出，污染环境(5)吸收反应中随HBr逸出的Br2和苯蒸气CCl4由无色变成橙色(6)随HBr逸出的溴蒸气和苯蒸气不能回流到反应器中，原料利用率低由于导管插入AgNO3溶液中而易产生倒吸。1．有人设计溴苯的制取装置如图2－2－2所示。请按要求回答：图2－2－2(1)生成溴苯的化学方程式为_____________________________。C6H6＋Br23FeBrC6H5Br＋HBr(2)在滴入混合液几秒钟后，能观察到的现象是：(Ⅰ)处：____________________；(Ⅱ)处：_________________；(Ⅲ)处：_________________；(Ⅳ)处：________________。(3)在2～3min后，可以在a管底得到_______________。(4)NaOH的作用是：________________；U形管中苯的作用是：______________________；AgNO3溶液的作用是：__________________。(5)a管带有支管，其作用为________；为加强此作用，还可以在支管口处进行的操作是：________________________。看到略带黄色的蒸气气体为无色呈橙红色呈现白雾无色油状溴苯除溴苯中的溴除溴化氢中的溴蒸气检验HBr气体吸球在支管口处减压减压苯及苯的同系物的性质【例2】鉴别苯和苯的同系物的方法或试剂是()。A．液溴和铁粉CB．浓溴水C．酸化的KMnO4溶液D．在空气中点燃【解析】苯和苯的同系物的共同性质：①与液溴或浓硝酸在催化剂作用下发生取代反应；②在空气中燃烧现象相似；③与H2能发生加成反应。不同点是苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化，而苯不能。2．下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是()。A．甲苯与硝酸发生取代反应生成三硝基甲苯B．甲苯能使热的酸性KMnO4溶液褪色C．甲苯燃烧时产生带浓烈的黑烟的火焰D．1mol甲苯最多能与3mol氢气发生加成反应解析：甲苯的苯环受到了侧链(－CH3)的影响，使苯环上甲基的邻、对位上的氢的活泼性增强，表现在与硝酸发生反应时，生成2,4,6-三硝基甲苯，而苯与硝酸发生取代反应时生成硝基苯；选项C、D是苯环的性质，选项B说明苯环对侧链有影响。答案：A