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苯一、苯的物理性质比水轻，密度为0.88g/ml。无色液体，有特殊气味；熔点为5.5℃，沸点为80℃，不溶于水；如果用冰冷却，苯凝结成无色晶体，放入沸水中，将沸腾挥发；（苯有毒！！是常用的有机溶剂。）苯是一种什么样的物质呢？问题：苯分子具有怎样的分子组成呢？•实验：将少量的苯加入到蒸发皿中点燃，观察发生的现象；可得出结论。法拉第发现苯以后，对苯的组成进行测定，发现苯仅由碳、氢两种元素组成，其中碳的质量分数为92.3%，苯蒸气密度为同温、同压下乙炔气体密度的3倍。苯的分子式。结构？C6H6（1）CＨ２＝C＝CＨ－ＨC＝C＝CＨ２（2）CＨ≡C－CＨ2－CＨ2－C≡CＨ（3）CＨ≡C－C≡C－CＨ2－CＨ3（4）CＨ3－C≡C－C≡C－CＨ3（5）CＨ2＝CＨ－CＨ＝CＨ－C≡CＨ科学家提出的苯分子结构模型CCCCCCHHHHHH凯库勒式（1）6个碳原子构成平面六边形环；（2）每个碳原子均连接一个氢原子；（3）环内碳碳单双键交替。苯环结构的有关观点：•从苯的分子式看，它是远未达饱和的烃，那么它的性质是否和不饱和烃相似？•【探索】在分别盛有溴水和酸性高锰酸钾溶液的试管中各加入少量苯，用力振荡，静置，观察现象。问题：这些结构是否合理？如何用实验证实？1ml溴水2ml苯2ml苯1mlKMnO4(H+)溶液（）振荡振荡（）（）结论：苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应，由此说明苯中不存在与乙烯、乙炔相同的双键和叁键，苯与不饱和烃有很大区别。紫红色不褪色上层橙黄色下层几乎无色实验与结论水层颜色为何变浅？苯是饱和烃吗？你可以找出实验佐证吗？苯与液溴的反应但是！一定条件下，苯可以和氢气发生加成反应；缺陷2：苯的一氯代物只有一种；苯的邻二氯代物也只有一种；凯库勒式凯库勒苯环结构的的缺陷缺陷1：不能解释苯为何不起类似烯烃的加成反应到底是饱和烃还是不饱和烃呢？科学家为此费尽了周折。凯库勒的振荡假说：现代技术对苯分子结构的进一步研究表明:苯分子是平面正六边形的结构，苯分子里的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面上。键角键能(KJ/mol)键长(10-10m)C—C109o28’3481.54C==C120o6151.33苯中碳碳键120o约4941.40键参数的比较苯分子里不存在一般的碳碳双键，分子里的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的特殊(独特)的键。大π键！分子式：C6H6最简式：CH结构式结构简式CCCCCCHHHHHH二、苯的分子结构由于大π键的形成，使得苯分子中6个碳原子之间的电子云密度很大，因而它们之间结合的更牢固了，使C与C间的化学键较难被破坏。故，通常状况下，它不与高锰酸钾、溴水等反应，比较稳定！正是由于大π键使苯分子中6个碳原子之间结合的更牢固了，使与C相连的氢原子活动性增强。即在一定条件下，苯分子中的C-H键可以断裂，H原子被其他的原子或原子团取代！当然，能量足够、条件适宜时，苯分子中的大π键仍然会被破坏，因而，苯也可以发生加成反应。易取代、难加成！苯具有怎样的化学性质呢？苯的特殊结构苯的特殊性质饱和烃的性质不饱和烃的性质取代反应加成反应？现象：明亮的火焰并伴有大量的黑烟2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，即：不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。三、苯的化学性质1、氧化反应（1）苯与Br2的反应Br－Br+催化剂+HBr－Br溴苯在催化剂的作用下，苯也可以和其它卤素发生取代反应，称为卤代反应。2、取代反应注意溴苯的物理性质硝基苯烃分子中的氢原子被－NO2所取代的反应叫做硝化反应硝基:－NO2(注意与NO2－区别）（２）苯与硝酸反应浓H2SO455℃~60℃－NO2+H2O+HO－NO2H注意硝基苯的物理性质吸水剂和催化剂浓硫酸的作用：条件＿＿＿＿＿＿*（３）磺化反应磺酸基中的硫原子和苯环直接相连吸水剂和磺化剂（磺酸基：—SO3H）苯磺酸磺化反应的原理：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿磺酸基与苯环的连接方式：浓硫酸的作用：环己烷3、加成反应CH2CH2CH2CH2CH2CH2+3H2催化剂△催化剂△+3H2苯在一定的条件下能进行加成反应。跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷苯也能与Ｃl2发生加成反应1.芳香族化合物在有机化合物中，含有一个或多个苯环的化合物，属于芳香族化合物。芳香族化合物中有一大类物质，其组成只含有C、H两种元素，称之为芳香烃。苯是最简单的芳香烃。概念介绍：芳香族化合物芳香烃2.芳香烃苯的硝化反应实验苯的同系物•一、概念：•二、组成和结构：•三、同分异构现象和同分异构体：•四、性质：一、概念：分子中含有一个苯环，在组成上比苯多一个或若干个CH2原子团的物质。结合同系物的概念总结问题：比苯多一个“—CH2—”原子团的物质是什么？比苯多2个“—CH2—”原子团的物质是什么？比苯多3个“—CH2—”原子团的物质又是什么？二、组成：只含有一个苯环，且侧链上的取代基是烷基时，才属于苯的同系物。通式：CnH2n-6(n≥6)空间结构：以苯环为中心，至少12个原子共平面。应熟悉各类烃的代表物的空间结构特点，熟悉各类综合结构中组成原子的相对位置关系；注意：C—C是可以旋转的！•在同一平面上的原子最多可能有多少个？•在同一条直线上的原子最多有多少个？三、同分异构现象和同分异构体的书写：练习1、分子式为C8H10和分子式为C9H12的芳香族化合物的同分异构体各有哪些？练习2、用式量是43的烃基取代甲苯苯环上的一个氢原子，能得到的有机物种数为（）A、3种B、4种C、5种D、6种练习3、分子式为C8H8和分子式为C9H10的芳香族化合物的结构各有哪些？四、苯的同系物的性质（1）物理性质：类似于苯，均为难溶于水、密度小于水的、有特殊气味的液体（或固体）思考：分子式为C8H10的三种芳烃同分异构体的沸点高低情况如何呢？为什么？邻-二甲苯间-二甲苯对-二甲苯沸点：144.40C沸点：139.10C沸点：138.40C四、苯的同系物的性质（2）1、取代反应：⑴卤代反应产物以邻、对位取代为主CH3+Cl2CH3Cl+HClFeCH3+Cl2CH3Cl+HClFeFe+Cl2+HClCH3ClCH3光+Cl2+HClCH3CH2Cl以下两个反应能否发生？若能发生请指出反应的条件是什么？四、苯的同系物的性质（2）⑵硝化反应2,4,6-三硝基甲苯淡黄色针状晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸—CH3对苯环的影响使苯环上某些部位的活动性增强，取代反应更易进行CH3+3HO---NO2CH3NO2NO2O2N+3OH2浓硫酸1、取代反应：2、氧化反应⑴可燃性⑵可使酸性高锰酸钾褪色CH3COOHKMnO4溶液H+RCOOHKMnO4溶液H+请分析，下列物质被酸性高锰酸钾氧化之后生成什么产物？CHCOOHKMnO4（H+）思考：如何鉴别苯及其苯的同系物？CH3CH3CH2CH3CHCH3CH3CH3CH3CCH3苯的同系物的性质：可以使酸性高锰酸钾褪色，但不能因反应而使溴水褪色；在苯的同系物中，由于烃基与苯环的相互影响。使苯环上的氢原子更易被取代，而烃基则易被氧化。3、加成反应CH3CH3催化剂△+3H2归纳小结烃链烃环烃饱和链烃不饱和链烃脂环烃芳香烃（脂肪烃）烷烃环烷烃环烯烃单环芳烃：苯的同系物等；稠环芳烃：多环芳烃：烯烃二烯烃炔烃