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第一节醇酚第三章烃的含氧衍生物据我国《周礼》记载，早在周朝就有酿酒和制醋作坊，可见人类制造和使用有机物有很长的历史。从结构上看，酒、醋、苹果酸、柠檬酸等有机物，可以看作是烃分子里的氢原子被含有氧原子的原子团取代而衍生成的，它们被称为烃的含氧衍生物。烃的含氧衍生物种类很多，可分为醇、酚、醛、羧酸和酯等。烃的含氧衍生物的性质由所含官能团决定。利用有机物的性质，可以合成具有特定性质而自然界并不存在的有机物，以满足我们的需要。烃分子中的氢原子可以被羟基（—OH）取代而衍生出含羟基化合物。羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇；羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。CH3CH2OHCH3CHCH3OH乙醇2—丙醇OH苯酚OHCH3邻甲基苯酚饱和一元醇的命名（2）编号（1）选主链（3）写名称选最长碳链，且含—OH从离—OH最近的一端起编取代基位置—取代基名称—羟基位置—母体名称（羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基的个数用“二”、“三”等表示。）资料卡片CH2OH苯甲醇CH2OHCH2OH乙二醇CH2OHCH2OHCHOH1，2，3—丙三醇（或甘油、丙三醇）CH3—CH2—CH—CH3OHCH3—CH—C—OHCH3CH2—CH3CH3②③[练习]写出下列醇的名称CH3—CH—CH2—OHCH3①2—甲基—1—丙醇2—丁醇2，3—二甲基—3—戊醇一、醇1．醇的分类1）根据羟基所连烃基的种类脂肪醇脂环醇芳香醇饱和不饱和CH3CH2OHCH2=CHCH2OHOHCH2OH2）根据醇分子结构中羟基的数目，醇可分为一元醇、二元醇、三元醇……CH3CH2CH2OH丙醇（一元醇）CH2-OHCH2OH乙二醇（二元醇）CH2-OHCH-OHCH2OH丙三醇（三元醇）乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠、有甜味的液体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。饱和一元醇通式：CnH2n+1OH或CnH2n+2O乙二醇可用于汽车作防冻剂，丙三醇可用于配制化妆品。思考与交流结论：相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。原因：由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用叫氢键。甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。学与问乙二醇的沸点高于乙醇，1，2，3—丙三醇的沸点高于1，2—丙二醇，1，2—丙二醇的沸点高于1—丙醇，其原因是：由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增强。思考与交流处理反应釜中金属钠的最安全、合理的方法是第（3）种方案，向反应釜中慢慢加入乙醇，由于乙醇与金属钠的反应比水与钠的反应缓和，热效应小，因此是比较安全，可行的处理方法。2.乙醇的结构从乙烷分子中的1个H原子被—OH（羟基）取代衍变成乙醇分子式结构式结构简式官能团C2H6OH—C—C—O—HHHHHCH3CH2OH或C2H5OH—OH（羟基）3.乙醇的物理性质1）无色、透明、有特殊香味的液体；2）沸点78℃；3）易挥发；4）密度比水小；5）能跟水以任意比互溶；6）能溶解多种无机物和有机物。4.乙醇的化学性质1）与金属钠反应（取代反应）2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑2）消去反应脱去—OH和与—OH相邻的碳原子上的1个H断键位置:浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂制乙烯实验装置为何使液体温度迅速升到170℃？酒精与浓硫酸体积比为何要为1∶3？放入几片碎瓷片作用是什么？用排水集气法收集浓硫酸的作用是什么？温度计的位置？混合液颜色如何变化？为什么？有何杂质气体？如何除去？1.放入几片碎瓷片作用是什么？防止暴沸2.浓硫酸的作用是什么？催化剂和脱水剂3.酒精与浓硫酸体积比为何要为1∶3？因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，硫酸要用98%的浓硫酸，酒精要用无水酒精，酒精与浓硫酸体积比以1∶3为宜。4.温度计的位置？温度计感温泡要置于反应物的中央位置因为需要测量的是反应物的温度。5.为何使液体温度迅速升到170℃？因为无水酒精和浓硫酸混合物在170℃的温度下主要生成乙烯和水，而在140℃时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。6.混合液颜色如何变化？为什么？烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性。在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反应除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。7.有何杂质气体？如何除去？由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反应制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等气体。可将气体通过碱石灰。8、为何可用排水集气法收集？因为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小。学与问CH3CH2OHCH3CH2Br反应条件化学键的断裂化学键的生成反应产物NaOH、乙醇溶液、加热C—Br、C—HC—O、C—HC==CC==CCH2==CH2、HBrCH2==CH2、H2O浓硫酸、加热到170℃3）取代反应C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△4）氧化反应2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O催化剂有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应叫做氧化反应。CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH氧化氧化乙醇乙醛乙酸②①⑤③④Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―ＨＨＨＨＨ反应断键位置分子间脱水与HX反应②④②①③①②与金属反应(酯化反应)消去反应催化氧化①燃烧⑤二、酚1.定义：羟基跟苯环直接相连的化合物。2.结构：苯环和羟基会相互影响，将决定苯酚的化学性质OH3.物理性质无色晶体；具有特殊气味；常温下难溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。650C以上时，能与水混溶；有毒，可用酒精洗涤。医院常用的“来苏水”消毒剂便是苯酚钠盐的稀溶液。放置时间长的苯酚往往是粉红色，因为空气中的氧气就能使苯酚慢慢地氧化成对-苯醌。小资料实验现象（1）向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水，振荡试管（2）向试管中逐滴加入5%的NaOH溶液，并振荡试管（3）再向试管中加入稀盐酸形成浑浊的液体浑浊的液体变为澄清透明的液体澄清透明的液体又变浑浊实验3—34.化学性质1）弱酸性苯酚能与碱反应，体现出它的弱酸性。因此，苯酚俗称石炭酸。ONa+CO2+H2OOH+NaHCO3说明：苯酚酸性很弱，比碳酸还弱。2）与溴反应OH+3Br2OHBrBrBr↓+3HBr（可用于苯酚定性检验与定量测定）①浓溴水与苯酚在苯环上发生取代反应。这说明羟基对苯环产生了影响，使取代更易进行。②溴取代苯环上羟基的邻、对位。（与甲苯相似）③该反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验④不能用该反应来分离苯和苯酚*3）苯酚的显色反应遇FeCl3溶液显紫色。这一反应可用于检验苯酚或Fe3+的存在。苯酚苯反应物反应条件取代苯环上氢原子数反应速率结论原因溴水与苯酚反应液溴与纯苯不用催化剂FeBr3作催化剂一次取代苯环上三个氢原子一次取代苯环上一个氢原子瞬时完成初始缓慢，后加快苯酚与溴取代反应比苯容易酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼苯酚与苯取代反应的比较学与问苯酚分子中苯环上连有一羟基，由于羟基对苯环的影响，使得苯酚分子中苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子更活泼，因此苯酚比苯更易发生取代反应。乙醇分子中—OH与乙基相连，—OH上H原子比水分子中H原子还难电离，因此乙醇不显酸性。而苯酚分子中的—OH与苯环相连，受苯环影响，—OH上H原子易电离，使苯酚显示一定酸性。由此可见：不同的烃基与羟基相连，可以影响物质的化学性质。5.苯酚的用途苯酚是一种重要的化工原料，可用来制造酚醛塑料（俗称电木）、合成纤维（如锦纶）、医药、染料、农药等。粗制的苯酚可用于环境消毒。纯净的苯酚可配成洗剂和软膏，有杀菌和止痛效用。药皂中也掺入少量的苯酚。酚醛树脂的合成1.怎样分离苯酚和苯的混合物加入NaOH溶液→分液→在苯酚钠溶液中加酸或通入CO22.如何鉴别苯酚B利用与浓溴水生成三溴苯酚白色沉淀A利用与三价铁离子的显色反应巩固练习1.醛基2.醛的定义：：：·C:HO：：结构式结构简式不能写成电子式分子里由烃基跟醛基相连而构成的化合物。饱和一元醛的通式：CnH2n+1CHO或CnH2nO—CHO—COH—C—HO一、醛基和醛3.常见的醛：甲醛：无色有刺激性气味的气体，它的水溶液（又称福尔马林）具有杀菌、防腐性能。苯甲醛肉桂醛CH2=CH—CHOCHO1.物理性质2.分子结构：HCOHHHC结构简式HCOCH3CH3CHO甲基+醛基=乙醛二、乙醛（课本P56）学与问乙醛分子结构中含有两类不同位置的氢原子，因此在核磁共振氢谱中有两组峰，峰的面积与氢原子数成正比。因此峰面积较大或峰高较高的是甲基氢原子，反之，是醛基上的氢原子。3.乙醛的化学性质（1）氧化反应a.银镜反应CH3CHO+2Ag（NH3）2OH→CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O△资料卡片银氨溶液的配制AgOH+2NH3·H2O=Ag(NH3)2OH+2H2OAgNO3+NH3·H2O=AgOH↓+NH4NO3CH3CHO+2Cu(OH)2△CH3COOH+Cu2O↓+2H2Ob.与新制氢氧化铜反应c.与氧气反应O+O22CH3—C—HO2CH3—C—OH△催化剂Ag++NH3·H2O=AgOH↓+NH4+AgOH+2NH3·H2O=Ag(NH3)2++OH－+2H2O（2）加成反应O+H2CH3—C—HCH3—CH2—OH△催化剂同时也是还原反应还原反应：加氢或失氧氧化反应：加氧或失氢有机的氧化还原反应学与问（1）（2）在有机化学反应里，通常还可以从加氢或去氢来分析氧化还原反应，即加氢就是还原反应去氢就是氧化反应。HCHO+4Ag（NH3）2OH→（NH4）2CO3+4Ag↓+6NH3+2H2O△HCHO+4Cu（OH）2→CO2↑+2Cu2O↓+5H2O△总结：CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH氧化还原氧化CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2（3）乙醛能发生氧化反应是由于醛基上的H原子受C=O的影响，活性增强，能被氧化剂所氧化；能发生还原反应是由于醛基上的C=O与C=C类似，可以与H2发生加成反应。C=O称羰基，是酮的官能团，丙酮是最简单的酮。科学视野酮：羰基碳原子与两个烃基相连的化合物。丙酮丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化，但可催化加氢生成醇。一、羧酸1.定义：由烃基与羧基相连构成的有机化合物。2.分类：烃基不同羧基数目芳香酸脂肪酸一元羧酸二元羧酸多元羧酸3.乙酸(冰醋酸)1）物理性质2）结构结构式：电子式：CHOOCHHH∶OH∶C∶C∶O∶HHH∷∶∶∶∶∶乙酸又叫醋酸，无色冰状晶体（所以又称冰醋酸），溶点16.6℃，沸点117.9℃。有刺激性气味，易溶于水。科学探究碳酸钠固体乙酸溶液苯酚钠溶液乙酸与碳酸钠反应，放出CO2气体，根据强酸制弱酸的原理，说明乙酸的酸性比碳酸强；将产生的CO2气体通入苯酚钠溶液中，生成苯酚，溶液变浑浊，说明碳酸酸性比苯酚强。Na2CO3+2CH3COOH2CH3COONa+CO2↑+H2O3）化学性质a.乙酸的酸性b.乙酸的酯化反应乙酸乙酯18OCH3—C—OH+H—O—C2H518OCH3—Ｃ—Ｏ—C2H5＋H2O浓H2SO４自然界中的有机酸资料卡片蚁酸(甲酸)HCOOH柠檬酸HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分草酸（乙二酸）COOHCOOH安息香酸（苯甲酸）COOH二、酯1.定义：羧酸分子羧基中的━OH被━OR′取代后的产物。2.简式：RCOOR′3.化学性质：（水解反应）稀H2SO4CH3—C—O—C2H5+H2OOCH3—C—OH+H—O—C2H5OCH3—C—OC2H5+NaOHOCH3—CONa+HOC2H5O自然界中的有机酯资料卡片含有：丁酸乙酯含有：戊酸戊酯含有：乙酸异戊酯思考与交流1）由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率。2）使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：3）使用浓H2SO4作